Образование комплексов включения β β-циклодекстрина с нестероидным противовоспалительным лекарственным средством – флуфенамовой кислотой: вычислительное исследование

Й. Белхосайн,^a^,^b^@ А. Боухадиба,^a^,^c М. Рахим,^a^,^c Л. Ноуар,^c И. Джилани,^c Д. Э. Кхатми^c

^aФакультет технологии, кафедра нефтехимической и технологической инженерии, Университет 20 августа 1955 Скикда, Алжир

^bЛаборатория материаловедения, факультет точных наук, Университет г. Константина 1, Алжир

^cЛаборатория вычислительной химии и наноструктур, кафедра материаловедения, факультет математики, информатики и материаловедения, Университет 08 Мая 1945 г. Гельма, Алжир

^@E-mail: jugurtha1977@gmail.com

DOI: 10.6060/mhc170829b

Макрогетероциклы2018 11(2) 203-209

Проведено структурное исследование и изучена термодинамика комплексообразования между β-циклодекстрином (β-CD) и флуфенамовой кислотой (FFA) с помощью квантово-химических методов. Исследованы различные способы ориентации FFA в полости β-CD. Методы PM3MM, ONIOM2 и DFT показывают, что комплекс FFA/β-CD в ориентации A оказывается наиболее энергетически выгодным. Статистические термодинамические расчеты при 1 атм и 298,15 К демонстрируют, что процесс комплексообразования является экзотермическим и энтальпически контролируемым. Наконец, расчетные химические сдвиги свободной FFA и ее комплекса на уровне B3LYP/6-31G(d) с использованием метода калибровочно-инвариантных атомных орбиталей (GIAO) хорошо согласуются с экспериментальными данными ЯМР.

С полным текстом статьи можно ознакомиться на английской версии сайта

References:

Click here to expand or collapse this section

1. Winder C.V., Wax J., Serrano B., Jones E.M., McPhee M.L. Arthritis & Rheum. 1963, 6, 36–47.
https://doi.org/10.1002/art.1780060105

2. Pentikäinen P.J., Neuvonen P.J., Backman C. Eur. J. Clin. Pharmacol. 1981, 19, 359–365.
https://doi.org/10.1007/BF00544587

3. Flower R., Gryglewski R., Herbaczyńska-Cedro K., Vane J.R. Nat. New Biol. 1972, 238, 104–106.
https://doi.org/10.1038/newbio238104a0

4. Amidon G.L., Lennernäs H., Shah V.P., Crison J.R. Pharm. Res. 1995, 12, 413–420.
https://doi.org/10.1023/A:1016212804288

5. Clarke R.J., Coates J.H., Lincoln S.F. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1988, 46, 205–249.
https://doi.org/10.1016/S0065-2318(08)60167-5

6. Semalty A. Expert Opin. Drug Deliv. 2014, 11, 1255–1272.
https://doi.org/10.1517/17425247.2014.916271

7. Gunaratne A., Corke H. Food Chem. 2008, 108, 14–22.
https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2007.07.010

8. Tiwari G., Tiwari R., Rai A.K. J. Pharm. Bioallied Sci. 2010, 2, 72–79.
https://doi.org/10.4103/0975-7406.67003

9. Del Valle E.M.M. Process Biochem. 2004, 39, 1033–1046.
https://doi.org/10.1016/S0032-9592(03)00258-9

10. Yakovishin L.A., Grishkovets V.I., Korzh E.N., Vetrova E.V., Borisenko N.I. Macroheterocycles 2015, 8, 94–98.
https://doi.org/10.6060/mhc141139y

11. Szejtli J. Starch 1982, 34, 379–385.
https://doi.org/10.1002/star.19820341106

12. Szente L., Szejtli J. Trends Food Sci. Technol. 2004, 15, 137–142.
https://doi.org/10.1016/j.tifs.2003.09.019

13. Hedges R.A. Chem. Rev. 1998, 98, 2035–2044.
https://doi.org/10.1021/cr970014w

14. Liu L., Guo Q.X. J. Inclusion Phenom. Macrocycl. Chem. 2002, 42, 1–14.
https://doi.org/10.1023/A:1014520830813

15. Ross P.D., Rekharsky M.V. Biophys. J. 1996, 71, 2144–2154.
https://doi.org/10.1016/S0006-3495(96)79415-8

16. Liu L., Guo Q.X. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 3461–3467.
https://doi.org/10.1021/jp984545f

17. Todorova N.A., Schwarz F.P. J. Chem. Thermodyn. 2007, 39, 1038–1048.
https://doi.org/10.1016/j.jct.2006.12.019

18. Sadlej-Sosnowska N. Eur. J. Pharm. Sci. 1995, 3, 1–5.
https://doi.org/10.1016/0928-0987(94)00006-L

19. Bednarek E., Bocian W., Poznanski J., Sitkowski J., Sadlej-Sosnowska N., Kozerski L. J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 2002, 2, 999–1004.
https://doi.org/10.1039/b110435g

20. Kostyukevich Y.I., Kononikhin A.S., Bugrova A.E., Starodubtzeva N.L., Popov I., Nikolaev E. Macroheterocycles 2017, 10, 110–116.
https://doi.org/10.6060/mhc161178k

21. Palmieri G.F., Wehrlé P., Stamm A. Drug Dev. Ind. Pharm. 1993, 19, 875–885.
https://doi.org/10.3109/03639049309062988

22. Vilanova N., Solans C. Food Chem. 2015, 175, 529–535.
https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2014.12.015

23. Dobado J.A., Benkadour N., Melchor S., Portal D. J. Mol. Struct. 2004, 672, 127–132.
https://doi.org/10.1016/j.theochem.2003.11.012

24. Schneider H.J., Hacket F., Rüdiger V., Ikeda H. Chem. Rev. 1998, 98, 1755–1786.
https://doi.org/10.1021/cr970019t

25. Lipkowitz K.B. Chem. Rev. 1998, 98, 1829–1873.
https://doi.org/10.1021/cr9700179

26. Bakó I., Jicsinszky L. J. Inclusion Phenom. Macrocycl. Chem. 1994, 18, 275–289.
https://doi.org/10.1007/BF00708734

27. Fifere A., Marangoci N., Maier S., Coroaba A., Maftei D., Pinteala M. Beilstein J. Org. Chem. 2012, 8, 2191–2201.
https://doi.org/10.3762/bjoc.8.247

28. Liu L., Guo Q.X. J. Inclusion Phenom. Macrocycl. Chem. 2004, 50, 95–103.
https://doi.org/10.1007/s10847-003-8847-3

29. Li X.S., Liu L., Mu T.W., Guo Q.X. Monatsh. Chem. 2000, 131, 849–855.
https://doi.org/10.1007/s007060070062

30. Rahim M., Madi F., Nouar L., Bouhadiba A., Haiahem S., Khatmi D.E., Belhocine Y. J. Mol. Liq. 2014, 199, 501–510.
https://doi.org/10.1016/j.molliq.2014.09.035

31. Huang M.J., Watts J.D., Bodor N. Int. J. Quantum Chem. 1997, 64, 711–719.
https://doi.org/10.1002/(SICI)1097-461X(1997)64:6<711::AID-QUA8>3.0.CO;2-Z

32. Shi J.H., Hu Y., Ding Z.J. Comput. Theor. Chem. 2011, 973, 62–68.
https://doi.org/10.1016/j.comptc.2011.07.001

33. Yilmazer N.D., Korth M. Comp. Struct. Biotech. J. 2015, 13, 169–175.
https://doi.org/10.1016/j.csbj.2015.02.004

34. Stewart J.J.P. J. Mol. Model. 2009, 15, 765–805.
https://doi.org/10.1007/s00894-008-0420-y

35. Hashemianzadeh S., Rafati A., Nojini Z. Monatsh. Chem. 2008, 139, 763–771.
https://doi.org/10.1007/s00706-007-0822-z

36. Dapprich S., Komáromi I., Byun K.S., Morokuma K., Frisch M.J. J. Mol. Struct. 1999, 1, 461–462.

37. Long Q., Ji H., Lu S. Comput. Theor. Chem. 2011, 963, 200–206.
https://doi.org/10.1016/j.comptc.2010.10.024

38. Sancho M.I., Andujar S., Porasso R.D., Enriz R.D. J. Phys. Chem. B 2016, 120, 3000–3011.
https://doi.org/10.1021/acs.jpcb.5b11317

39. Chekirou N.L., Benomrane I., Lebsir F., Krallafa A.M. J. Inclusion Phenom. Macrocycl. Chem. 2012, 74, 211–221.
https://doi.org/10.1007/s10847-011-0102-8

40. Eto M., Kubota S., Nakagawa H., Yoshitake Y., Harano K. Chem. Pharm. Bull. 2000, 48, 1652–1659.
https://doi.org/10.1248/cpb.48.1652

41. Moyers-Montoya E., García-Casillas P., Vargas-Requena C., Escobedo-González R., Martel-Estrada S.A., Martínez-Pérez C.A. Polymers 2016, 8, 395.
https://doi.org/10.3390/polym8110395

42. Karpfen A., Liedl E., Snor W., Viernstein H., Weiss-Greiler P., Wolschann P. Monatsh. Chem. 2008, 139, 363–371.
https://doi.org/10.1007/s00706-007-0811-2

43. Yao L., Mori Y., Takano K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2014, 87, 258–266.
https://doi.org/10.1246/bcsj.20130205

44. Xia Y., Wang X., Zhang Y., Luo B. Comput. Theor. Chem. 2011, 967, 213–218.
https://doi.org/10.1016/j.comptc.2011.03.010

45. Lopes J.F., Nascimento Jr C.S., Anconi C.P.A., Dos Santos H.F., De Almeida W.B. J. Mol. Graphics Modell. 2015, 62, 11–17.
https://doi.org/10.1016/j.jmgm.2015.08.008

46. Cerón-Carrasco J.P., den-Haan H., Pe-a-García J., Contreras-García J., Pérez-Sánchez H. Comput. Theor. Chem. 2016, 1077, 65–73.
https://doi.org/10.1016/j.comptc.2015.10.028

47. Veselinović A.M., Veselinović J.B., Toropov A.A., Toropova A.P., Nikolić G.M. Int. J. Pharm. 2015, 495, 404–409.
https://doi.org/10.1016/j.ijpharm.2015.08.078

48. de Oliveira C.X., Ferreira N.S., Mota G.V. Spectrochim. Acta A Mol. Biomol. Spectrosc. 2016, 153, 102–107.
https://doi.org/10.1016/j.saa.2015.08.011

49. Stanton R.V., Little L.R., Merz K.M. J. Phys. Chem. 1995, 99, 483–486.
https://doi.org/10.1021/j100002a003

50. Floare C.G., Pirnau A., Bogdan M. J. Mol. Struct. 2013, 1044, 72−78.
https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2012.11.021

51. Zekri K.E., Madi F., Zaboub A., Nouar L., Merdes R. C. R. Chimie 2015, 18, 193–198.
https://doi.org/10.1016/j.crci.2014.04.012

52. Bogdan M., Floare C.G., Buimaga-Iarinca L., Morari C., Pirnau A. J. Inclusion Phenom. Macrocycl. Chem. 2016, 85, 111–120.
https://doi.org/10.1007/s10847-016-0610-7

53. Pop M.M., Goubitz K., Borodi G., Bogdan M., De Ridder D.J.A., Peschar R., Schenk H. Acta Crystallogr. B 2002, 58, 1036–1043.
https://doi.org/10.1107/S010876810201947X

54. Siva S., Kothai Nayaki S., Rajendiran N. Spectrochim. Acta A Mol. Biomol. Spectrosc. 2014, 174, 349–362.
https://doi.org/10.1016/j.saa.2014.12.002

55. Hyperchem, Release 7.51 for Windows 2002 Hypercube, Inc.

56. Chem-Office 3D ultra, Version 10, Cambridge Software 2006.

57. Frisch M.J. et al. Wallingford CT 2009 Gaussian Inc., Pittsburgh.

58. Rekharsky M.V., Inoue Y. Chem. Rev. 1998, 98, 1875–1917.
https://doi.org/10.1021/cr970015o

59. de Sousa F.B., Leite Denadai A.M., Lula I.S., Nascimento Jr C.S., Fernandes Neto N.S.G., Lima A.C., de Almeida W.B., Sinisterra R.D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8426–8436.
https://doi.org/10.1021/ja801080v

60. Saenger W., Steiner T. Acta Crystallogr. A 1998, 54, 798–805.
https://doi.org/10.1107/S0108767398010733

61. Zhou C., Guo Y., Zhu H., Fan G. Comput. Theor. Chem. 2016, 1091, 165–168.
https://doi.org/10.1016/j.comptc.2016.07.013

62. Choo J., Kim S., Joo H., Kwon Y. J. Mol. Struct. (Theochem.) 2002, 587, 1–8.
https://doi.org/10.1016/S0166-1280(02)00107-0

63. Szafran M., Komasa A., Bartoszak-Adamska E. J. Mol. Struct. (Theochem.) 2007, 827, 101–107.
https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2006.05.012

64. Yüksek H., Cakmak I., Sadi S., Alkan M., Baykara H. Int. J. Mol. Sci. 2005, 6, 219–229.
https://doi.org/10.3390/i6060219

65. de Assis J.V., Teixeira M.G., Soares C.G., Lopes J.F., Carvalho G.S., Lourenço M.C, de Almeida M.V, de Almeida W.B, Fernandes S.A. Eur. J. Pharm. Sci. 2012, 47, 539–548.
https://doi.org/10.1016/j.ejps.2012.07.015

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск

References: