Агрегация и солюбилизационные свойства системы на основе глицинового каликс[4]резорцина и додецилсульфата натрия в водной среде

А. М. Бекмухаметова,^a Р. Р. Кашапов,^a^,b^@ М. Н. Сайфутдинова,^a Е. Л. Гаврилова,^a В. А. Мамедов,^a^,b Н. А. Жукова,^a^,b Л. Я. Захарова,^a^,b О. Г. Синяшин^a^,b

^aКазанский национальный исследовательский технологический университет, 420015 Казань, Россия

^bИнститут органической и физической химии им. А.Е. Арбузова Казанского научного центра РАН, 420088 Казань, Россия

^@E-mail: kashapov@iopc.ru

DOI: 10.6060/mhc170517k

Макрогетероциклы2017 10(2) 164-168

Комплексом физико-химических методов показано, что плохо растворимый в воде глициновый каликс[4]резорцин солюбизируется мицеллами додецилсульфата натрия (ДСН), не оказывая влияния на характер агрегации ПАВ. Установлена рН-зависимая солюбилизирующая способность мицеллярных растворов ДСН в присутствии данного макроцикла по отношению к гидрофобному лекарственному препарату 2,2'-бибензимидазолу (ББИ). В кислой среде присутствие солюбилизированного каликс[4]резорцина в мицеллах ДСН приводит к уменьшению совместной солюбилизации ББИ в водных мицеллярных растворах. В этом случае протонирование атома азота на верхнем ободе каликсарена способствует его солюбилизации в мицеллах ДСН благодаря электростатическому взаимодействию, что в свою очередь оставляет мало места в гидрофобной части мицелл для солюбилизации лекарства. В щелочной среде верхний обод каликсарена приобретает отрицательный заряд из-за диссоциации гидроксильных и карбоксильных групп. Электростатическое отталкивание между ДСН и молекулами каликсарена освобождает гидрофобную часть мицелл ПАВ от макроцикла, что увеличивает способность к солюбилизации по отношению к ББИ. Этот результат имеет важное значение с точки зрения создания систем доставки липофильных лекарств.

С полным текстом статьи можно ознакомиться на английской версии сайта

References:

Click here to expand or collapse this section

1. Holmberg K., Jönsson B., Kronberg B., Lindman B. Surfactants and Polymers in Aqueous Solutions. Chichester: John Wiley & Sons, 2007. 528 p.

2. Steed J.W., Atwood J.L. Encyclopedia of Supramolecular Chemistry. New York: Marcel Dekker, 2004. 1649 p.

3. Nanoreactor Engineering for Life Sciences and Medicine (Ostafin A., Landfester K., Eds.) Boston-London: Artech House, 2009. 283 p.

4. Gaynanova G.A., Vagapova G.I., Valeeva F.G., Vasilieva E.A., Galkina I.V., Zakharova L.Ya., Sinyashin O.G. Colloids Surf., A 2016, 489, 95–102.
https://doi.org/10.1016/j.colsurfa.2015.10.032

5. Gabdrakhmanov D.R., Samarkina D.A., Valeeva F.G., Sayfina L.F., Semenov V.E., Reznik V.S., Zakharova L.Ya., Konovalov A.I. Russ. Chem. Bull. 2015, 3, 573–578.
https://doi.org/10.1007/s11172-015-0902-x

6. Gabdrakhmanov D.R., Valeeva F.G., Semenov V.E., Samarkina D.A., Mikhailov A.S., Reznik V.S., Zakharova L.Ya. Macroheterocycles 2016, 9, 29–33.
https://doi.org/10.6060/mhc151194g

7. Han Y., Wang Y. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 1939–1956.
https://doi.org/10.1039/c0cp01196g

8. Kashapov R.R., Pashirova T.N., Kharlamov S.V., Ziganshina A.Yu., Zhiltsova E.P., Lukashenko S.S., Zakharova L.Ya., Latypov S.K., Konovalov A.I. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 15891–15898.
https://doi.org/10.1039/c1cp20906j

9. Kharlamov S.V., Kashapov R.R., Pashirova T.N., Zhiltsova E.P., Ziganshina A.Yu., Zakharova L.Ya., Latypov Sh.K., Konovalov A.I. J. Phys. Chem. C 2013, 117, 20280–20288.
https://doi.org/10.1021/jp406643g

10. Basilio N., Garcia-Rio L., Martin-Pastor M. Langmuir 2012, 28, 2404–2414.
https://doi.org/10.1021/la204004h

11. Kashapov R.R., Rassadkina R.I., Ziganshina A.Yu., Mukhitova R.K., Mamedov V.A., Zhukova N.A., Kadirov M.K., Nizameev I.R., Zakharova L.Y., Sinyashin O.G. RSC Adv. 2016, 6, 38548–38552.
https://doi.org/10.1039/C6RA03838G

12. Gaynanova G.A., Bekmukhametova A.M., Kashapov R.R., Ziganshina A.Y., Zakharova L.Y. Chem. Phys. Lett. 2016, 652, 190–194.
https://doi.org/10.1016/j.cplett.2016.04.021

13. Kashapov R.R., Zakharova L.Ya., Saifutdinova M.N., Kochergin Y.S., Gavrilova E.L., Sinyashin O.G. J. Mol. Liq. 2015, 208, 58–62.
https://doi.org/10.1016/j.molliq.2015.04.025

14. Kashapov R.R., Zakharova L.Ya., Saifutdinova M.N., Gavrilova E.L., Sinyashin O.G. Tetrahedron Lett. 2015, 56, 2508–2511.
https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2015.03.113

15. Casnati A., Sansone F., Ungaro R. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 246–254.
https://doi.org/10.1021/ar0200798

16. Khairutdinov B., Ermakova E., Sitnitsky A., Stoikov I., Zuev Y. J. Mol. Struct. 2014, 1074, 126–133.
https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2014.05.073

17. Khanpour M., Taghvaei-Ganjali S., Zadmard R. Orient. J. Chem. 2017, 33, 274–281.
https://doi.org/10.13005/ojc/330132

18. Mamedov V.A., Beschastnova T.N., Zhukova N.A., Kadyrova S.F., Gubaidullin A.T., Sinyashin O.G. RF patent 2413722, 2011.

19. Mamedov V.A. RSC Adv. 2016, 6, 42132–42172.
https://doi.org/10.1039/C6RA03907C

20. Rahman A., Brown C.W. J. Appl. Polym. Sci. 1983, 28, 1331–1334.
https://doi.org/10.1002/app.1983.070280407

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск

Агрегация и солюбилизационные свойства системы на основе глицинового каликс[4]резорцина и додецилсульфата натрия в водной среде

References: