Модификация олигомолочной кислоты тетракарбоксильными производными п-трет-бутилтиакаликс[4]арена: влияние конфигурации макроциклического фрагмента на агрегационные и термические свойства сополиэфиров

В. В. Горбачук,^а О. A. Мостовая,^а В. Г. Евтюгин,^b Ю. Н. Осин,^b И. Х. Ризванов,^c А. В. Герасимов,^а И. И. Стойков^а@

^аКазанский (Приволжский) федеральный университет, Химический институт им. А.М. Бутлерова, 420008 Казань, Россия

^bКазанский (Приволжский) федеральный университет, Междисциплинарный центр «Аналитическая микроскопия», 420008 Казань, Россия

^cИнститут органической и физической химии им. А.Е. Арбузова КНЦ РАН, 420088 Казань, Россия

^@E-mail: ivan.stoikov@mail.ru

DOI: 10.6060/mhc170513s

Макрогетероциклы2017 10(2) 174-181

Реализован подход к модификации олигомолочной кислоты стереоизомерами (конус, частичный конус, 1,3-альтернат) карбоксилатных производных п-трет-бутилтиакаликс[4]арена. C помощью нековалентной самосборки в дихлорметане получены субмикронные сферические частицы с размерами 701 (конус), 362 (частичный конус), 371 нм (1,3-альтернат). Применение метода нанопреципитации в смеси ацетон-вода позволило получить частицы меньшего размера: 191 (конус), 155 (частичный конус) и 98 нм (1,3-альтернат). Совмещённым методом термогравиметрии и дифференциальной сканирующей калориметрии показано, что введение макроциклических фрагментов в олигомолочную кислоту повышает её термостабильность: температура начала разложения возрастает с 246 °C для немодифицированной олигомолочной кислоты до 263°C (модифицированная макроциклами в конфигурациях частичный конус и конус) и 278°C (1,3-альтернат).

С полным текстом статьи можно ознакомиться на английской версии сайта

References:

Click here to expand or collapse this section

1. Gao C., Wang Y., Zhu W., Shen Zh. Chin. J. Polym. Sci. 2014, 32, 1431−1441.
https://doi.org/10.1007/s10118-014-1528-4

2. Belali S., Reza Karimi A., Hadizadeh M. Polymer 2017, 109, 93−105.
https://doi.org/10.1016/j.polymer.2016.12.041

3. Wu R., Al-Azemi T.F., Bisht K.S. RSC Adv. 2014, 4, 16864–16870.
https://doi.org/10.1039/c3ra47678b

4. Garlotta D. Journal of Polymers and the Environment 2001, 9, 63.
https://doi.org/10.1023/A:1020200822435

5. Maeda H., Kasuga T. Acta Biomaterialia 2006, 2, 403–408.
https://doi.org/10.1016/j.actbio.2006.03.002

6. Chu C.R., Coutts R.D., Yoshioka M., Harwood F.L., Monosov A.Z., Amiel D. J. Biomed. Mater. Res. 1995, 29, 1147−1154.
https://doi.org/10.1002/jbm.820290915

7. Félix Lanao R.P., Leeuwenburgh S.C.G., Wolke J.G.C., Jansen J.A. Biomaterials 2011, 32, 8839−8847.
https://doi.org/10.1016/j.biomaterials.2011.08.005

8. Mehanny M., Hathout R.M., Geneidi A.S., Mansour S. J. Biomed. Mater. Res. Part A 2017, 105A, 1433–1445.
https://doi.org/10.1002/jbm.a.36028

9. Shen J., Hao A., Du G., Zhang H., Sun H. Carbohydr. Res. 2008, 343, 2517–2522.
https://doi.org/10.1016/j.carres.2008.06.010

10. Morohashi N., Narumi F., Iki N., Hattori T., Miyano S. Chem. Rev. 2006, 106, 5291−5316.
https://doi.org/10.1021/cr050565j

11. Kumar R., Lee Y.O., Bhalla V., Kumar M., Kim J.S. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 4824−4870.
https://doi.org/10.1039/c4cs00068d

12. Vavilova A.A., Nosov R.V., Mostovaya O.A., Stoikov I.I. Macroheterocycles 2016, 9, 294−300.
https://doi.org/10.6060/mhc160531s

13. Puplampu J.B., Yakimova L.S., Vavilova A.A., Rizvanov I.K., Stoikov I.I. Macroheterocycles 2015, 8, 75−80.
https://doi.org/10.6060/mhc140722s

14. Mostovaya O.A., Agafonova M.N., Galukhin A.V., Khayrutdinov B.I., Islamov D., Kataeva O.N., Antipin I.S., Konovalov A.I., Stoikov I.I. J. Phys. Org. Chem. 2014, 27, 57−65.
https://doi.org/10.1002/poc.3236

15. Trush V.V., Kharchenko S.G., Tanchuk V.Y., Kalchenko V.I., Vovk A.I. Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 8803−8806.
https://doi.org/10.1039/C5OB01247C

16. Padnya P.L., Andreyko E.A., Mostovaya O.A., Rizvanov I.Kh., Stoikov I.I. Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 5894−5904.
https://doi.org/10.1039/C5OB00548E

17. Nosov R.V., Stoikov I.I. Macroheterocycles 2015, 8, 120−127.
https://doi.org/10.6060/mhc140929s

18. Nosov R.V., Stoikov I.I. Macroheterocycles 2014, 7, 345−350.
https://doi.org/10.6060/mhc140720s

19. Stoikov I.I., Mostovaya O.A., Yakimova L.S., Yantemirova A.A., Antipin I.S., Konovalov A.I. Mendeleev Commun. 2010, 20, 359–360.
https://doi.org/10.1016/j.mencom.2010.11.021

20. Khomich E., Kashapov M., Vatsouro I., Shokova E., Kovalev V. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 1555−1560.
https://doi.org/10.1039/b601709f

21. Gorbatchuk V.V., Porfireva A.V., Stepanova V.B., Kuzin Yu.I., Evtugyn V.G., Shamagsumova R.V., Stoikov I.I., Evtugyn G.A. Sens. Actuators, B 2017, 246, 136−145.
https://doi.org/10.1016/j.snb.2017.02.061

22. Harshe Y.M., Storti G., Morbidelli M., Gelosa S., Moscatelli D. Macromolecular Reaction Engineering 2007, 1, 611−621.
https://doi.org/10.1002/mren.200700019

23. Perego G., Cella G.D., Bastioli C. J. Appl. Polym. Sci. 1996, 59, 37−43.
https://doi.org/10.1002/(SICI)1097-4628(19960103)59:1<37::AID-APP6>3.0.CO;2-N

24. Mittal G., Sahana D.K., Bhardwaj V., Kumar M.R. J. Controlled Release 2007, 119, 77−85.
https://doi.org/10.1016/j.jconrel.2007.01.016

25. Yushkova E.A., Stoikov I.I. Langmuir 2009, 25, 4919−4928.
https://doi.org/10.1021/la8040902

26. Fessi H., Puisieux F., Devissaguet J.Ph., Ammoury N., Benita S. Int. J. Pharm. 1989, 55, R1−R4.
https://doi.org/10.1016/0378-5173(89)90281-0

27. Morales-Cruz M., Flores-Fernández G.M., Morales-Cruz M., Orellano E.A., Rodriguez-Martinez J.A., Ruiz M., Griebenow K. Results in Pharma Sciences 2012, 2, 79–85.
https://doi.org/10.1016/j.rinphs.2012.11.001

28. Chen Y., Yang Y., Su J., Tan L., Wang Y. React. Funct. Polym. 2007, 67, 396–407.
https://doi.org/10.1016/j.reactfunctpolym.2007.02.011

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск

References: