Синтез и цитотоксичность дибензо[(γ-арил)пиридино]аза-17-краун-5-эфиров

Л. Т. Ань,^@^a Н. Т. Т. Фыонг,^a Т. Х. Хиеу,^b А. Т. Солдатенков,^c Б. Т. Ван,^a Т. Т. Т. Ван,^a Д. Т. Нунг,^a Л. Г. Воскресенский,^c Т. Х. Тунг,^a В. Н. Хрусталев^c^,^d

^aКафедра фармацевтической химии, Факультет химии, Университет науки, Вьетнамский национальный университет, 100000 Ханой, Вьетнам

^bФакультет биотехнологии, Российско-Вьетнамский Тропический центр, 100000 Ханой, Вьетнам

^cРоссийский университет дружбы народов, 117198 Москва, Российская Федерация

^dЦентр рентгеноструктурных исследований, Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова РАН, 119991 Москва, Российская Федерация

^@E-mail: huschemical.lab@gmail.com

DOI: 10.6060/mhc170406a

Макрогетероциклы 2018 11(2) 197-202

Для разработки новых противоопухолевых агентов одностадийной доминоконденсацией 1,8-бис(2-ацетилфенокси)-3,6-диоксооктана, арилальдегидов и ацетата аммония по реакции Ганча были успешно синтезированы дибензо[(γ-арил)пиридино]аза-17-краун-5-эфиры, содержащие 2,4,6-триарилпиридин. Синтезированные производные γ-арилпиридина показали высокую цитотоксическую активность против линий раковых клеток человека: Hep-G2, RD, FL, Lu1. Соединения (3b,c) показали значительную цитотоксическую активность против всех четырех линий раковых клеток, а соединение (3d) – против линий HepG2, Lu1 и RD. Между тем, оба соединения (3f,g), содержащие γ-гетероарил, проявили цитотоксичность только против линий RD и FL. Азакраун-эфиры (3b-d) проявили низкую активность на клеточной линии Vero, что позволяет оценить их потенциал для использования в качестве перспективных противораковых агентов. Для определения структуры соединения 3a были проведены рентгеноструктурные исследования.

С полным текстом статьи можно ознакомиться на английской версии сайта

References:

Click here to expand or collapse this section

1. Jun K.Y., Kwon H., Park S.E., Lee E., Karki R., Thapa P., Lee J.H., Lee E.S., Kwon Y. Eur. J. Med. Chem. 2014, 80, 428–438.
https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2014.04.066

2. Thapa P., Kaki R., Yun M., Kadayat T.M., Lee E., Kwon H.B., Na Y., Cho W.J., Kim N.D., Jeong B.S., Kwon Y., Lee E.S. Eur. J. Med. Chem. 2012, 52, 126–136.
https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2012.03.010

3. Karki R., Thapa P., Yoo H.Y., Kadayat T.M., Park P.H., Na Y., Lee E., Jeon K.H., Cho W.J., Choi H., Kwon Y., Lee E.S. Eur. J. Med. Chem. 2012, 49, 219–228.
https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2012.01.015

4. Karki R., Thapa P., Kang M.J., Jeong T.C., Nam J.M., Kim H.L., Na Y., Cho W.J., Kwon Y., Lee E.S. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 3066–3077.
https://doi.org/10.1016/j.bmc.2010.03.051

5. He Z., Dobrovolsky D., Trinchera P., Yudin A.K. Org. Lett. 2013, 5, 334–337.
https://doi.org/10.1021/ol303246b

6. Qi X., Xiang H., He Q., Yang C. Org. Lett. 2014, 16, 4186–4189.
https://doi.org/10.1021/ol5018855

7. Xi L., Zhang R., Liang S., Chen S., Yu X. Org. Lett. 2014, 16, 5269–5271.
https://doi.org/10.1021/ol5023596

8. Wei H., Xiao Y.L.K., Cheng B., Wang H., Hu L., Zhai H. Org. Lett. 2015, 17, 5974–5977.
https://doi.org/10.1021/acs.orglett.5b02903

9. Wei Y., Yoshikai N. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 3756–3759.
https://doi.org/10.1021/ja312346s

10. Le A.T., Truong H.H., Nguyen P.T.T., Pham H.T., Kotsuba V.E., Soldatenkov A.T., Khrustalev V.N., Wodajo A.T. Macroheterocycles 2014, 7, 386–390.
https://doi.org/10.6060/mhc140493l

11. Le A.T., Truong H.H., Nguyen P.T.T., Thi N.D., To H.T., Thi H.P., Soldatenkov A.T. Mendeleev Commun. 2015, 25, 224–225.
https://doi.org/10.1016/j.mencom.2015.05.023

12. Le T.A., Truong H.H., Nguyen T.T.P., Tran T.T.V., Dao T.N., Soldatenkov A.T. Vietnam Journal of Chemistry 2015, 53(4e1), 141–144.

13. Uinlng U., Baumstark R., Schyja W. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5063–5066.
https://doi.org/10.1016/S0040-4039(00)60676-7

14. Doddl G., Ercolam G., Mencarelh P. Tetrahedron Lett. 1991, 47, 1977–1984.
https://doi.org/10.1016/S0040-4020(01)96109-5

15. Tuncer H., Erk C. Dyes and Pigments 2000, 65, 81–86.
https://doi.org/10.1016/S0143-7208(99)00075-3

16. Sheldrick G.M. SADABS, v. 2.03, Bruker/Siemens Area Detector Absorption Correction Program; Bruker AXS Inc., Madison, WI, 2003.

17. Sheldrick G.M. Acta Cryst. 2015, C71, 3–8.
https://doi.org/10.1107/S2053229614024218

18. Skehan P., Storeng R., Scudiero D., Monks A., McMahon J., Vistica D., Warren J.T., Bokesch H., Kenney S., Boyd M.R. J. Natl. Cancer Inst. 1990, 82(13), 1107–1112.
https://doi.org/10.1093/jnci/82.13.1107

19. Likhitwitayawuid K., Angerhofer C.K., Cordell G.A., Pezzuto J.M., Ruangrungsi N. J. Nat. Prod. 1993, 56(1), 30–38.
https://doi.org/10.1021/np50091a005

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск

Синтез и цитотоксичность дибензо[(γ-арил)пиридино]аза-17-краун-5-эфиров

References: