Попытки синтеза порфиринов, высокофункционализированных по β-положениям: нитрование производных, полностью замещенных в «восточной половине», и масс-спектральное исследование продуктов реакции

С. Острыш, А. Микус, С. Островский^@

Институт химии, Природно-гуманитарный университет в Седльцах, 08–110 Седльце, Польша

DOI: 10.6060/mhc170405o

Макрогетероциклы 2017 10(3) 323-327

Описаны масс-спектральные исследования продуктов, полученных электрофильным нитрованием тетразамещенных комплексов порфиринов. Реакция Cu(II)-порфиринатов, полностью замещенных в так называемой «восточной половине» [динитро-, бис(арилсульфонилметил-)], с 33 % азотной кислотой (при комнатной температуре в течение примерно 5 ч) привела к образованию смеси полинитрозамещенных продуктов. Полученные соединения были идентифицированы методами масс-спектрометрии (электроспрей ионизация) и ИК спектроскопии; обсуждается реакционная способность субстратов.

С полным текстом статьи можно ознакомиться на английской версии сайта

References:

Click here to expand or collapse this section

1. Handbook of Porphyrin Science (Kadish K.M., Smith K.M., Guilard R., Eds.) New Jersey–London–Singapore–Beijing–Shanghai–Hong Kong–Taipei–Chennai: World Scientific Publishing Co., 2010-2012, Vols. 1-25.

2. Moser J.G. Photodynamic Tumor Therapy: 2nd and 3rd Generation Photosensitizers. Amsterdam: Harwood Academic Publishers, 1998.

3. Ostrowski S., Mikus A., Łopuszyńska B. Tetrahedron 2004, 60, 11951–11957; and refs. cited therein.
https://doi.org/10.1016/j.tet.2004.09.050

4. Łopuszyńska B., Piechocka K., Mikus A., Ostrysz A., Ostrowski S. Macroheterocycles 2013, 6, 245–250.
https://doi.org/10.6060/mhc130642o

5. Ostrowski S., Szerszeń D., Ryszczuk M. Synthesis 2005, 819–823.
https://doi.org/10.1055/s-2005-861853

6. Wyrebek P., Ostrowski S. J. Porphyrins Phthalocyanines 2007, 11, 822–828.
https://doi.org/10.1142/S1088424607000941

7. Ostrowski S., Urbańska N., Mikus A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4373–4377.
https://doi.org/10.1016/S0040-4039(03)00933-X

8. Ostrowski S., Raczko A.M. Helv. Chim. Acta 2005, 88, 974–978.
https://doi.org/10.1002/hlca.200590091

9. Ostrysz S., Mikus A., Ostrowski S. International J. Sci. 2014, 3, 99–106.

10. Mikus A., Ostrowski S. Synthesis of Highly Functionalized Porphyrins – Substituted in all β-Positions of Eastern Half. In: Proceedings of the Petra International Conference of Chemistry (PICC) and Transmediterranean Colloquium of Heterocyclic Chemistry (TRAMECH-5), Tafila (Jordan), June 25-28, 2007, PO28.

11. Cadogan J.I.G. Q. Rev. Chem. Soc. 1968, 22, 222–251; and refs. cited therein.
https://doi.org/10.1039/qr9682200222

12. Söderberg B.C.G. Curr. Org. Chem. 2000, 4, 727–764; and refs. cited therein.
https://doi.org/10.2174/1385272003376067

13. Bosco M., Dalpozzo R., Bartoli G., Palmieri G., Petrini M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1991, 657–663.
https://doi.org/10.1039/p29910000657

14. Dohle W., Staubitz A., Knochel P. Chem. Eur. J. 2003, 9, 5323–5331.
https://doi.org/10.1002/chem.200305090

15. Danikiewicz W., Mąkosza M. J. Chem. Soc., Chem Commun. 1985, 1792–1973.
https://doi.org/10.1039/c39850001792

16. Danikiewicz W., Mąkosza M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1707–1710.
https://doi.org/10.1016/S0040-4039(00)95400-5

17. Rigaudy J., Igier Ch., Barcelo J. Tetrahedron Lett. 1979, 20, 1837–1840.
https://doi.org/10.1016/S0040-4039(01)86854-4

18. Rigaudy J., Igier Ch., Barcelo J. Tetrahedron Lett. 1975, 16, 3845–3848.
https://doi.org/10.1016/S0040-4039(00)91292-9

19. Chapman O.L., Le Roux J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 282–285.

https://doi.org/10.1021/ja00469a049

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск

References: