Азид-алкинильный клик-подход к синтезу мульти(тиа)каликс[4]аренов дендримерного типа с триазольными мостиками

A. A. Муравьев,^a^@ А. И. Лаишевцев,^b Ф. Б. Галиева,^b О. Б. Базанова,^aИ. Х. Ризванов,^a А. Корани,^c С. E. Соловьева,^a^,b И. С. Антипин,^a^,b А. И. Коновалов^a

^aИнститут органической и физической химии им. А.Е. Арбузова Казанского научного центра Российской академии наук, 420088 Казань, Россия

^bКазанский федеральный университет, 420111 Казань, Россия

^cОтделение прикладной органической химии, Национальный исследовательский центр, 12622 Каир, Египет

^@E-mail: antonm@iopc.ru

DOI: 10.6060/mhc170304m

Макрогетероциклы2017 10(2) 203-214

Дизайн полимакроциклических структур является важным для улучшения способности распознавания различных “молекул-гостей”. Предложен удобный подход к синтезу двух типов дендримерных структур на основе пентакистиакаликс[4]аренов с триазольными мостиками при использовании клик-реакции тетраазидоалкоксикаликсаренов с моноалкинилокси-производными, а также тетраалкинилоксикаликсаренов с моноазидоалкокси-производными. Для получения тетразамещенных производных в конфигурации 1,3-альтернат было использовано алкилирование в условиях реакции Мицунобу. Предложена и оптимизирована удобная методика синтеза монозамещенных прекурсоров в стереоизомерной форме конус с высокими выходами путем гидролиза одного эфирного фрагмента в дизамещенных аналогах в щелочной среде (н-BuNH₂ или NaN₃ в ДМФА). Реакция CuAAC была проведена в микроволновом реакторе и в условиях обычного нагревания. Было установлено, что микроволновое облучение ускоряет реакции, и выходы продуктов составляют 40–80 %.

С полным текстом статьи можно ознакомиться на английской версии сайта

References:

Click here to expand or collapse this section

1. a) Designing Dendrimers (Campagna S., Ceroni P., Puntoriero F., Eds.) Hoboken: Wiley, 2011. 616 p.;
b) Astruc D., Boisselier E., Ornelas C. Chem. Rev. 2010, 110, 1857–1959;
https://doi.org/10.1021/cr900327d
c) Dendrimers, Dendrons, and Dendritic Polymers (Tomalia D.A., Christensen J.B., Boas U., Eds.) Cambridge: Cambridge Univ. Press, 2012. 412 p.

2. a) Calixarenes. An Introduction (Gutsche C.D., Ed.) Cambridge: Royal Society of Chemistry, 2008. 276 p.;
b) Morohashi N., Narumi F., Iki N., Hattori T., Miyano S. Chem. Rev. 2006, 106, 5291–5316;
https://doi.org/10.1021/cr050565j
c) Konovalov A.I., Antipin I.S. Mendeleev Commun. 2008, 18, 229–237;
https://doi.org/10.1016/j.mencom.2008.09.001
d) Kumar R., Lee Y.O., Bhalla V., Kumar M., Kim J.S. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 4824–4870;
https://doi.org/10.1039/c4cs00068d
e) Muravev A.A., Burilov V.A., Solov'eva S.E., Strel'nik A.G., Latypov S.K., Bazanova O.B., Sharafutdinova D.R., Antipin I.S., Konovalov A.I. Russ. Chem. Bull. 2014, 63, 214.
https://doi.org/10.1007/s11172-014-0416-y

3. Rudzevich Y., Fischer K., Schmidt M., Böhmer V. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 3916–3925.
https://doi.org/10.1039/b509948j

4. Rotan O., Sokolova V., Gilles P., Hu W., Dutt S., Schrader T., Epple M. Mat.-wiss. u.Werkstofftech. 2013, 44, 176–182.
https://doi.org/10.1002/mawe.201300085

5. a) Lalor R., DiGesso J.L., Mueller A., Matthews S.E. Chem. Commun. 2007, 46, 4907–4909;
https://doi.org/10.1039/b712100h
b) Lu Y., Xiao C., Yu Z., Zeng X., Ren Y., Li C. J. Mater. Chem. 2009, 19, 8796–8802.
https://doi.org/10.1039/b913874a

6. a) Jiansen L., Zhenlin Z., Yuanyin C., Xueran L. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6507–6510;
https://doi.org/10.1016/S0040-4039(98)01353-7
b) Tilki T., Şener I., Karcı F., Gülce A., Deligöz H. Tetrahedron 2005, 61, 9624–9629;
https://doi.org/10.1016/j.tet.2005.07.078
c) Bhalla V., Nagendra Babu J., Kumar M., Hattori T., Miyano S. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1581–1585.
https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2006.12.142

7. Hamdi A., Lee Y.H., Kim Y., Kusumahastuti D.K.A., Ohto K., Abidi R., Vicens J. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 540–543.
https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2008.11.068

8. a) Csokai V., Balázs B., Tóth G., Horváth G., Bitter I. Tetrahedron 2004, 60, 12059–12066;
https://doi.org/10.1016/j.tet.2004.10.037
b) Khomich E., Kashapov M., Vatsouro I., Shokova E., Kovalev V. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 1555–1560;
https://doi.org/10.1039/b601709f
c) Kim S.K., Sim W., Vicens J., Kim J.S. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 805–809;
https://doi.org/10.1016/S0040-4039(02)02657-6
d) Muravev A.A., Galieva F.B., Bazanova O.B., Sharafutdinova D.R., Solovieva S.E., Antipin I.S., Konovalov A.I. Supramol. Chem. 2016, 28, 589–600.
https://doi.org/10.1080/10610278.2016.1150593

9. a) Pappalardo A., Ballistreri F.P., Li Destri G., Mineo P.G., Tomaselli G.A., Toscano R.M., Sfrazzetto G.T. Macromolecules 2012, 45, 7549–7556;
https://doi.org/10.1021/ma3015239
b) Wiktorowicz S., Aseyev V., Tenhu H. Polym. Chem. 2012, 3, 1126–1129;
https://doi.org/10.1039/c2py20020a
c) Prata J.V., Costa A.I., Pescitelli G., Pinto H.D. Polym. Chem. 2014, 5, 5793–5803.
https://doi.org/10.1039/C4PY00729H

10. a) Galán H., Teresa Murillo M., Quesada R., Escudero-Adán E.C., Benet-Buchholz J., Prados P., de Mendoza J. Chem. Commun. 2010, 46, 1044–1046;
https://doi.org/10.1039/B921465H
b) Feng J., Liu K., Li Y., Yang M. Polym. Adv. Technol. 2009, 20, 514–518;
https://doi.org/10.1002/pat.1374
c) Gattuso G., Grasso G., Marino N., Notti A., Pappalardo A., Pappalardo S., Parisi M.F. Eur. J. Org. Chem. 2011, 5696–5703;
https://doi.org/10.1002/ejoc.201100812
d) Lalor R., Gunning A.P., Morris V.J., Matthews S.E. Chem. Commun. 2010, 46, 8665–8667;
https://doi.org/10.1039/c0cc02784g
e) Bu J.-H., Zheng Q.-Y., Chen C.-F., Huang Z.-T. Tetrahedron 2005, 61, 897–902;
https://doi.org/10.1016/j.tet.2004.11.043
f) Wang J., Gutsche C.D. J. Org. Chem. 2002, 67, 4423–4429;
https://doi.org/10.1021/jo0110808
g) Szemes F., Drew M.G.B., Beer P.D. Chem. Commun. 2002, 1228–1229;
https://doi.org/10.1039/b202315f
h) Stastny V., Stibor I., Dvorakova H., Lhotak P. Tetrahedron 2004, 60, 3383–3391.
https://doi.org/10.1016/j.tet.2004.02.036

11. a) Fischer C., Weber E. J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 2014, 79, 151–160;
https://doi.org/10.1007/s10847-013-0338-6
b) Morales-Sanfrutos J., Ortega-Mu-oz M., Lopez-Jaramillo J., Hernandez-Mateo F., Santoyo-Gonzalez F. J. Org. Chem. 2008, 73, 7768–7771;
https://doi.org/10.1021/jo801325c
c) Hwang G.T., Kim B.H. Tetrahedron 2002, 58, 9019–9028.
https://doi.org/10.1016/S0040-4020(02)01125-0

12. a) Li H., Zhan J., Chen M., Tian D., Zou Z. J. Incl. Phenom Macrocycl Chem. 2010, 66, 43–47;
https://doi.org/10.1007/s10847-009-9582-1
b) Wang N.J., Sun C.M., Chung W.S. Sens. Actuators, B 2012, 171–172, 984–993;
https://doi.org/10.1016/j.snb.2012.06.014
c) Cecioni S., Lalor R., Blanchard B., Praly J.P., Imberty A., Matthews S.E., Vidal S. Chem. Eur. J. 2009, 15, 13232–13240.
https://doi.org/10.1002/chem.200901799

13. Armarego W.L.F. Purification of Laboratory Chemicals (Armarego W.L.F., Chai C.L.L., Eds.) Oxford: Butterworth-Heinemann, 2009. 760 p.

14. Tyuftin A.A., Solovieva S.E., Murav'ev A.A., Polyantsev F.M., Latypov Sh.K., Antipin I.S. Russ. Chem. Bull. 2009, 58, 145–151.
https://doi.org/10.1007/s11172-009-0022-6

15. a) Bitter I., Csokai V. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2261–2265
https://doi.org/10.1016/S0040-4039(03)00285-5;
b) Muravev A.A., Galieva F.B., Strel'nik A.G., Nugmanov R.I., Gruner M., Solov'eva S.E., Latypov Sh.K., Antipin I.S., Konovalov A.I. Russ. J. Org. Chem. 2015, 51, 1334–1342.
https://doi.org/10.1134/S1070428015090213

16. Solov'eva S.E., Murav'ev A.A., Latypov Sh.K., Antipin I.S., Konovalov A.I. Dokl. Chem. 2011, 438, 170–174.
https://doi.org/10.1134/S0012500811060061

17. Akdas H., Bringel L., Bulach V., Graf E., Hosseini M.W., De Cian A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8975–8979.
https://doi.org/10.1016/S0040-4039(02)02152-4

18. Lang J., Vlach J., Dvorakova H., Lhotak P., Himl M., Harbal R., Stibor I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 576–580.
https://doi.org/10.1039/b007887p

19. Burilov V.A., Ibragimova R.R., Nugmanov R.I., Sitdikov R.R., Islamov D.R., Kataeva O.N., Solov'eva S.E., Antipin I.S. Russ. Chem. Bull. 2015, 64, 2114–2124.
https://doi.org/10.1007/s11172-015-1126-9

20. Burilov V.A., Nugmanov R.I., Ibragimova R.R., Solovieva S.E., Antipin I.S. Mendeleev Commun. 2015, 25, 177–179.
https://doi.org/10.1016/j.mencom.2015.05.005

21. Lavendomme R., Leroy A., Luhmer M., Jabin I. J. Org. Chem. 2014, 79, 6563−6570.
https://doi.org/10.1021/jo501021c

22. Lavendomme R., Zahim S., De Leener G., Inthasot A., Mattiuzzi A., Luhmer M., Reinaud O., Jabin I. Asian J. Org. Chem. 2015, 4, 710–722.
https://doi.org/10.1002/ajoc.201500178

23. Matsumiya H., Terazono Y., Iki N., Miyano S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 1166–1172.
https://doi.org/10.1039/b200228k

24. a) Omran O.A. Heterocycles 2016, 92, 1085;
https://doi.org/10.3987/COM-16-13458
b) Kasyan O., Healey E.R., Drapailo A., Zaworotko M., Cecillon S., Coleman A.W., Kalchenko V. J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 2007, 58, 127–132;
https://doi.org/10.1007/s10847-006-9134-x
c) Galukhin A.V., Zaikov E.N., Antipin I.S., Konovalov A.I., Stoikov I.I. Macroheterocycles 2012, 5, 266–274;
https://doi.org/10.6060/mhc2012.120781s
d) Stoikov I.I., Ibragimova D.S., Shestakova N.V., Krivolapov D.B., Litvinov I.A., Antipin I.S., Konovalov A.I., Zharov I. Supramol. Chem. 2009, 21, 564–571;
https://doi.org/10.1080/10610270802438820
e) Nosov R.V., Stoikov I.I. Macroheterocycles 2015, 8, 120–127;
https://doi.org/10.6060/mhc140929s
f) Dvořáková H., Lang J., Vlach J., Sýkora J., Čajan M., Himl M., Pojarová M., Stibor I., Lhoták P. J. Org. Chem. 2007, 72, 7157–7166.
https://doi.org/10.1021/jo070927i

25. a) Solovieva S.E., Muravev A.A., Zakirzyanov R.T., Latypov S.K., Antipin I.S., Konovalov A.I. Macroheterocycles 2012, 5, 17–22;
https://doi.org/10.6060/mhc2012.111048s
b) Muravev A.A., Solovieva S.E., Latypov S.K., Antipin I.S., Konovalov A.I. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2013, 188, 499–502;
https://doi.org/10.1080/10426507.2012.727516
c) Muravev A.A., Solovieva S.E., Kochetkov E.N., Mel'nikova N.B., Safiullin R.A., Kadirov M.K., Latypov S.K., Antipin I.S., Konovalov A.I. Macroheterocycles 2013, 6, 302–307.
https://doi.org/10.6060/mhc131269m

26. Lamouchi M., Jeanneau E., Chiriac R., Ceroni D., Meganem F., Brioude A., Coleman A.W., Desroches C. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 2088–2090.
https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2012.02.037

27. Solovieva S.E., Popova E.V., Omran A.O., Gubaidullin A.T., Kharlamov S.V., Latypov Sh.K., Antipin I.S., Konovalov A.I. Russ. Chem. Bull. 2011, 60, 486–498.
https://doi.org/10.1007/s11172-011-0076-0

28. Nakamura Y., Tanaka S., Serizawa R., Morohashi N., Hattori T. J. Org. Chem. 2011, 76, 2168–2179.
https://doi.org/10.1021/jo102566e

29. Latypov S., Epifanova N., Popova E., Vasilevsky S., Solovieva S., Antipin I., Konovalov A. Appl. Magn. Reson. 2011, 41, 467–475.
https://doi.org/10.1007/s00723-011-0264-y

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск

Азид-алкинильный клик-подход к синтезу мульти(тиа)каликс[4]аренов дендримерного типа с триазольными мостиками

References: