Иминодиуксусные производные п-трет-бутилтиакаликс[4]- арена: синтез и влияние конформации на агрегацию с Бисмарком коричневым Y

О. А. Мостовая,^a П. Л. Падня,^a Д. Н. Шурпик,^a^,b А. А. Вавилова,^a В. Г. Евтюгин,^c Ю. Н. Осин,^c И. И. Стойков^a^@

^aКазанский федеральный университет, Химический институт им. А.М. Бутлерова, 420008 Казань, Россия

^bРоссийский университет дружбы народов, факультет физико-математических и естественных наук, 117198 Москва, Россия

^cКазанский федеральный университет, Междисциплинарный центр “Аналитическая микроскопия”, 420008 Казань, Россия

^@E-mail: ivan.stoikov@mail.ru

DOI: 10.6060/mhc161293s

Макрогетероциклы2017 10(2) 154-163

Три стереоизомера (конус, частичный конус и 1,3-альтернат) тетразамещённых по нижнему ободу иминодиуксусными фрагментами производных п-трет-бутилтиакаликс[4]арена были синтезированы и охарактеризованы. Спектральными методами (УФ, ЯМР ¹Н и DOSY спектроскопией, ДСР) и методом ПЭМ показано, что образующиеся в результате самосборки синтезированных октакислот в воде ассоциаты при взаимодействии с азокрасителем Бисмарком коричневым Y в случае конформаций частичный конус и 1,3-альтернат формируют монодисперсные наноразмерные частицы. Установлено, что краситель связывается кислотными участками макроцикла.

С полным текстом статьи можно ознакомиться на английской версии сайта

References:

Click here to expand or collapse this section

1. Graham E.T. Biotech. Histochem. 1997, 72, 119–122.
https://doi.org/10.3109/10520299709082223

2. Graham E.T., Trentham W.R. Biotech. Histochem. 1998, 73, 178–185.
https://doi.org/10.3109/10520299809141108

3. Lawler G.H., Fitz-Earle M., Fish J. Res. Board Can. 1968, 25, 255–266.
https://doi.org/10.1139/f68-022

4. Baker J.A., Modde T. Trans. Am. Fish. Soc. 1977, 106, 334–338.
https://doi.org/10.1577/1548-8659(1977)106<334:STPOBS>2.0.CO;2

5. Ewing R.D., McPherson B.P., Satterthwaite D. The Progressive Fish-Culturist. 1990, 52, 231–236.
https://doi.org/10.1577/1548-8640(1990)052<0231:EOVRTA>2.3.CO;2

6. Kutushov M.V. US Patent WO 2009084982 A1, filed 2008, issued 2009.

7. Chao A.Ch., Shyu Sh.Sh., Lin Yu.Ch., Mi F.L. Bioresour. Technol. 2004, 91, 157–162.
https://doi.org/10.1016/S0960-8524(03)00171-8

8. Kumar B.G.P., Miranda L.R., Velan M., J. Hazard. Mater. 2005, 126, 63–70.
https://doi.org/10.1016/j.jhazmat.2005.05.043

9. Soriano J.J., Mathieu-Denoncourt J., Norman G., Solla de S.R., Langlois V.S. Environ. Sci. Pollut. Res. 2014, 21, 3582–3591.
https://doi.org/10.1007/s11356-013-2323-4

10. Ko Y.G., Sung B.H., Choi U.S. Colloids Surf., A. 2007, 305, 120–125.
https://doi.org/10.1016/j.colsurfa.2007.04.053

11. Seo J.W., Ang J., Mahakian L.M., Tam S., Fite B., Ingham E.S., Beyer J., Forsayeth J., Bankiewicz K.S., Xu T., Ferrara K.W. J. Controlled Release. 2015, 220, 51–60.
https://doi.org/10.1016/j.jconrel.2015.09.057

12. Lu Y., Hu Q., Lin Y., Pacardo D.B., Wang C., Sun W., Ligler F.S., Dickey M.D., Gu Zh. Nat. Commun. 2015, 6, 10066.
https://doi.org/10.1038/ncomms10066

13. Shurpik D.N., Padnya P.L., Basimova L.T., Evtugin V.G., Plemenkov V.V., Stoikov I.I. Mendeleev Commun. 2015, 25, 432–434.
https://doi.org/10.1016/j.mencom.2015.11.011

14. Fernández-Rosas J., Gómez-González B., Pessêgo M., Rodríguez-Dafonte P., Parajó M., Garcia-Rio L. Supramol. Chem. 2016, 28, 464–474.
https://doi.org/10.1080/10610278.2015.1120302

15. Cao D., Meier H. Asian J. Org. Chem. 2014, 3, 244–262.
https://doi.org/10.1002/ajoc.201300224

16. Morohashi N., Narumi F., Iki N., Hattori T., Miyano S. Chem. Rev. 2006, 106, 5291–5316.
https://doi.org/10.1021/cr050565j

17. Tan L.L., Yang Y.W. J. Inclusion Phenom. Macrocycl. Chem. 2015, 81, 13–33.
https://doi.org/10.1007/s10847-014-0441-3

18. Song N., Yang Y.W. Sci. China Chem. 2014, 57, 1185–1198.
https://doi.org/10.1007/s11426-014-5190-z

19. Zhou Y., Li H., Yang Y.W. Chin. Chem. Lett. 2015, 26, 825–828.
https://doi.org/10.1016/j.cclet.2015.01.038

20. Evtugyn G.A., Shamagsumova R.V., Padnya P.V., Stoikov I.I., Antipin I.S. Talanta. 2014, 127, 9–17.
https://doi.org/10.1016/j.talanta.2014.03.048

21. Wang L., Wang X., Shi G., Peng C., Ding Y. Anal. Chem. 2012, 84, 10560–10567.
https://doi.org/10.1021/ac302747f

22. Zhao H., Zhan J., Zou Z., Miao F., Chen H., Zhang L., Cao X., Tian D., Li H. RSC Adv. 2013, 3, 1029–1032.
https://doi.org/10.1039/C2RA22831A

23. Kumar R., Lee Y.O., Bhalla V., Kumar M., Kim J.S. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 4824–4870.
https://doi.org/10.1039/c4cs00068d

24. Mostovaya O.A., Agafonova M.N., Galukhin A.V., Khayrutdinov B.I., Islamov D., Kataeva O.N., Antipin I.S., Konovalov A.I., Stoikov I.I. J. Phys. Org. Chem. 2014, 27, 57–65.
https://doi.org/10.1002/poc.3236

25. Stoikov I.I., Zhukov A.Yu., Agafonova M.N., Sitdikov R.R., Antipin I.S., Konovalov A.I. Tetrahedron. 2010, 66, 359–367.
https://doi.org/10.1016/j.tet.2009.10.075

26. Kalchenko O., Drapailo A., Shishkina S., Shishkin O., Kharchenko S., Gorbatchuk V., Kalchenko V. Supramol. Chem. 2013, 25, 263–268.
https://doi.org/10.1080/10610278.2012.761342

27. Zlatušková P., Stibor I., Tkadlecová M., Lhoták P. Tetrahedron. 2004, 60, 11383–11390.
https://doi.org/10.1016/j.tet.2004.09.088

28. Pérez-Casas C., Höpfl H., Yatsimirsky A.K. J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2010, 68, 387–398.
https://doi.org/10.1007/s10847-010-9798-0

29. Padnya P.L., Andreyko E.A., Mostovaya O.A., Rizvanov I.Kh., Stoikov I.I. Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 5894–5904.
https://doi.org/10.1039/C5OB00548E

30. Khairutdinov B., Ermakova E., Sitnitsky A., Stoikov I., Zuev Y. J. Mol. Struct. 2014, 1074, 126–133.
https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2014.05.073

31. Yushkova E.A., Stoikov I.I., Zhukov A.Yu., Puplampu J.B., Rizvanov I.Kh., Antipin I.S., Konovalov A. RSC Adv. 2012, 2, 3906–3919.
https://doi.org/10.1039/c2ra01255c

32. Sundaresan A.K., Gibb C.L., Gibb B.C., Ramamurthy V. Tetrahedron. 2009, 65, 7277–7288.
https://doi.org/10.1016/j.tet.2009.01.110

33. Yakimova L.S., Shurpik D.N., Gilmanova L.H., Makhmutova A.R., Rakhimbekova A., Stoikov I.I. Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 4233–4238.
https://doi.org/10.1039/C6OB00539J

34. Dais P., Misiak M., Hatzakis E. Anal. Methods. 2015, 7, 5226–5238.
https://doi.org/10.1039/C5AY00794A

35. Stoikov I.I., Smolentsev V.A., Antipin I.S., Habicher W.D., Gruner M., Konovalov A.I. Mendeleev Commun. 2006, 16, 294–297.
https://doi.org/10.1070/MC2006v016n06ABEH002417

36. Tietze L.F., Eicher T., Diederichsen U., Speicher A. Reactions and synthesis in the organic chemistry laboratory. Wiley-VCH: Weinheim, 2007. 668 p.

37. Stoikov I.I., Sitdikov R.R., Padnya P.L., Antipin I.S. Uchenye Zapiski Kazanskogo Universiteta. Seriya Estestvennye Nauki. 2011, 153, 190–205.

38. Fieser L.F., Fieser M. Reagents for Organic Synthesis. John Wiley: NY, 1967. 1457 p.

39. Andreyko E.A., Padnya P.L., Stoikov I.I. J. Phys. Org. Chem. 2015, 28, 527–535.
https://doi.org/10.1002/poc.3433

40. Andreyko E.A., Padnya P.L., Stoikov I.I. Colloids Surf., A. 2014, 454, 74–83.
https://doi.org/10.1016/j.colsurfa.2014.04.021

41. Vavilova A.A., Nosov R.V., Yagarmina A.N., Mostovaya O.A., Antipin I.S., Konovalov A.I., Stoikov I.I. Macroheterocycles. 2012, 5, 396–403.
https://doi.org/10.6060/mhc2012.121105s

42. Andreyko E.A., Padnya P.L., Daminova R.R., Stoikov I.I. RSC Adv. 2014, 4, 3556–3565.
https://doi.org/10.1039/C3RA44052D

43. Vavilova A.A., Nosov R.V., Mostovaya O.A., Stoikov I.I. Macroheterocycles. 2016, 9, 294–300.
https://doi.org/10.6060/mhc160531s

44. Klochkov V.V., Khairutdinov B.I., Klochkov A.V., Tagirov M.S., Thiele C.M., Berger S., Vershinina I.S., Stoikov I.I., Antipin I.S., Konovalov A.I. Russ. Chem. Bull. 2004, 53, 1466–1470.
https://doi.org/10.1023/B:RUCB.0000046242.55417.1c

45. Oshovsky G.V., Reinhoudt D.N., Verboom W. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2366–2393.
https://doi.org/10.1002/anie.200602815

46. Brown D.W., Floyd A.J., Sainsbury M. Organic spectroscopy. John Wiley: NY, 1988. 258 p.

47. Freifelder D. Physical Biochemistry, Applications to Biochemistry and Molecular Biology. W.H. Freeman and Company: San Francisco, 2nd edn, 1982.

48. Yushkova E.A., Stoikov I.I. Langmuir. 2009, 25, 4919–4928.
https://doi.org/10.1021/la8040902

49. Manoharan V.N. Science. 2015, 349, 1253751.
https://doi.org/10.1126/science.1253751

50. Tomiyasu H., Zhao J.L., Ni X.L., Zeng X., Elsegood M.R.J., Jones B., Redshaw C., Teat S.J., Yamato T. RSC Adv. 2015, 5, 14747–14755.
https://doi.org/10.1039/C4RA15905E

51. Tomiyasu H., Jin C.C., Ni X.L., Zeng X., Redshaw C., Yamato T. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 4917–4923.
https://doi.org/10.1039/c4ob00551a

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск

Иминодиуксусные производные п-трет-бутилтиакаликс[4]- арена: синтез и влияние конформации на агрегацию с Бисмарком коричневым Y

References: