Поликатионные производные п-трет-бутилтиакаликc[4]арена в стереоизомерной форме 1,3-альтернат: новые вещества для компактизации ДНК

Р. Р. Ибрагимова,^a В. А. Бурилов,^a^@ А. Р. Айметдинов,^a Д. А. Миронова,^a В. Г. Евтюгин,^а Ю. Н. Осин,^а С. Е. Соловьева,^a^,b И. С. Антипин^a^,b

^aКазанский (Приволжский) федеральный университет, 420008 Казань, Республика Татарстан, Россия

^bИОФХ им. А.Е. Арбузова КазНЦ РАН, 420088 Казань, Республика Татарстан, Россия

^@E-mail: ultrav@bk.ru

DOI: 10.6060/mhc161180b

Макрогетероциклы 2016 9(4) 433-441

Синтезированы новые водорастворимые амфифильные производные п-трет-бутилтиакаликс[4]арена в стереоизомерной форме 1,3-альтернат с разной длиной алкильных заместителей (С4, С8 и С14), содержащие в своем составе поликатионные фрагменты на основе диэтилентриамина. Данные макроциклы образуют устойчивые агрегаты в водных растворах с размерами 50–150 нм. С помощью флуоресцентного зонда – пирена получены значения критической концентрации агрегации, равные 24, 25 и 9 мкмоль/л для макроциклов с О-алкильными группами С4, С8 и С14, соответственно. Методом динамического и электрофоретического рассеяния света, а также люминесцентной спектроскопии с использованием интеркалятора – бромистого этидия – показано, что полученные макроциклы эффективно взаимодействуют с ДНК тимуса теленка. Причем интеркалятор эффективнее вытесняется из комплекса с ДНК более липофильным макроциклом: 28, 54 и 79 % в случае дибутил-, диоктил- и дитетрадецилпроизводных соответственно, что может быть обусловлено гидрофобными взаимодействиями между планарными ароматическими кольцами этидий катиона и алкильными заместителями макроцикла. Установлено, что синтезированные макроциклы приводят к конденсации ДНК и уменьшению его гидродинамического размера в воде до 5 раз, причем увеличение липофильности макроцикла ведет к более значительному уменьшению размера липоплекса с ДНК. Методами энергодисперсионной рентгеновской спектроскопии и ТЭМ установлены качественный элементный состав и дендримеро-подобная морфология агрегатов, перенесенных из водных растворов на углеродную подложку.

С полным текстом статьи можно ознакомиться на английской версии сайта

References:

Click here to expand or collapse this section

1. Ibraheem D., Elaissari A., Fessi H. Int. J. Pharm. 2014, 459, 70−83.
https://doi.org/10.1016/j.ijpharm.2013.11.041

2. Verma I.M., Somia N. Nature 1997, 389, 239−242.
https://doi.org/10.1038/38410

3. Felgner P.L. Sci. Am. 1997, 276, 102−106.
https://doi.org/10.1038/scientificamerican0697-102

4. de Ilarduya C.T., Sun Y., Duezguenes N. Eur. J. Pharm. Sci. 2010, 40, 159−170.
https://doi.org/10.1016/j.ejps.2010.03.019

5. Bouxsein N.F., McAllister C.S., Ewert K.K., Samuel C.E., Safinya C.R. Biochemistry 2007, 46, 4785−4792.
https://doi.org/10.1021/bi062138l

6. Barrán-Berdón A.L., Yélamos B., García-Río L., Domènech O., Aicart E., Junquera E. ACS Appl. Mater. Interfaces 2015, 7, 14404–14414.
http://dx.doi.org/10.1021/acsami.5b03231

7. Gallego-Yerga L., Lomazzi M., Franceschi V., Sansone F., Ortiz Mellet C., Donofrio G., Casnati A., García Fernández J.M. Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 1708–1723.
https://doi.org/10.1039/C4OB02204A

8. Nierengarten I., Nothisen M., Sigwalt D., Biellmann T., Holler M., Remy J.-S., Nierengarten J.-F. Chem. Eur. J. 2013, 19, 17552 – 17558.
https://doi.org/10.1002/chem.201303029

9. Burilov V.A., Ibragimova R.R., Gafiatullin B.H., Solovieva S.E., Antipin I.S. Butlerov Commun. 2016, 8, 23-29 (in Russ.).

10. Burilov V.A., Nugmanov R.I., Ibragimova R.R., Solovieva S.E., Antipin I.S. Mendeleev Commun. 2015, 25, 177–179.
https://doi.org/10.1016/j.mencom.2015.05.005

11. Burilov V.A., Mironova D.A., Ibragimova R.R., Solovieva S.E., König B., Antipin I.S. RSC Adv. 2015, 5, 101177–101185.
https://doi.org/10.1039/C5RA18294H

12. Burilov V., Mironova, D.A., Ibragimova, R.R., Solovieva S.E., Antipin I.S. BioNanoSci. 2016, 6, 427-430.
https://doi.org/10.1007/s12668-016-0255-4

13. Burilov V., Valiyakhmetova A., Mironova D., Safiullin R., Kadirov M., Ivshin K., Kataeva O., Solovieva S., Antipin I. RSC Adv. 2016, 6, 44873-44877.
https://doi.org/10.1039/C6RA07555J

14. Armarego W.L.F., Chai C.L.L. Purification of Laboratory Chemicals. New York: Elsevier, 2009, 743 p.

15. Iki N., Kabuto C., Fukushima T., Kumagai H., Takeya H., Miyanari S., Miyashi T., Miyano S. Tetrahedron 2000, 56, 1437–1443.
https://doi.org/10.1016/S0040-4020(00)00030-2

16. Méndez-Ardoy A., Gómez–García M., Mellet C., Sevillano N., Girón D., Salto R., Santoyo–González F., García –Fernández Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 2681–2684.
https://doi.org/10.1039/b903635k

17. Ranganathan R., Vautier-Giongo C., Bales B.L. J. Phys. Chem., B 2003, 107, 10312–10318.
https://doi.org/10.1021/jp034346i

18. Rodik R.V., Anthony A.-S., Kalchenko V.I., Mély Y., Klymchenko A.S. New J. Chem. 2015, 39, 1654-1664.
https://doi.org/10.1039/C4NJ01395F

19. Ostos F.J., Lebron J.A., Moyá M.L., Deasy M., López-Cornejo P. Colloids Surf., B 2015, 127, 65–72
http://dx.doi.org/10.1016/j.colsurfb.2015.01.019

20. Guo Q., Lu M., Marky L.A., Kallenbach N.R. Biochemistry 1992, 31, 2451–2455.
https://doi.org/10.1021/bi00124a002

21. Lakowicz J. Principles of Fluorescence Spectroscopy. Quenching of Fluorescence. New York: Kluwer Academic, 1999.
https://doi.org/10.1007/978-1-4757-3061-6

22. Izumrudov V.A., Zhiryakova M.V., Goulko A.A. Langmuir 2002, 18, 10348-10356.
https://doi.org/10.1021/la020592u

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск

Поликатионные производные п-трет-бутилтиакаликc[4]арена в стереоизомерной форме 1,3-альтернат: новые вещества для компактизации ДНК

References: