Конъюгаты пирофеофорбида а с лигандами андрогенового рецептора

В. А. Золотцев,^aО. В. Зазулина,^aГ. Е. Морозевич,^aМ. Г. Завьялова,^aА. Ю. Мишарин,^aР. А. Новиков,^b
В. П. Тимофеев,^b О. И. Койфман,^c Г. В. Пономарев^a@

^aИнститут биомедицинской химии, 119121 Москва, Россия

^bИнститут молекулярной биологии им. В.А. Энгельгардта РАН, 119991 Москва, Россия

^cНИИ химии макрогетероциклических соединений, Ивановский государственный химико-технологический университет, 153000 Иваново, Россия

^@E-mail: gelii@yandex.ru

DOI: 10.6060/mhc160857p

Макрогетероциклы 2017 10(1) 77-80

Синтезированы два новых конъюгата пирофеофорбида а с тестостероном и дигидротестостероном: 17³[2-(17β-гидрокси-3-оксопрегн-4-ен-21-оиламидо)этиламидо]пирофеофорбид а (10) и 17³[2-(17β-гидрокси-3-оксопрегнан-21-оиламидо)этиламидо]пирофеофорбид а (11). IC₅₀для конъюгатов 10 и 11 при 96-часовой инкубации в клетках карциномы простаты LNCaP и PC-3 составляет 1.4 мкМ и 3.3 мкМ для соединения 10 и 4.5 мкМ и 6.1 мкМ для соединения 11, соответственно. Облучение светом длиной волны 660 нм приводило к многократному повышению токсичности конъюгатов.

С полным текстом статьи можно ознакомиться на английской версии сайта

References:

Click here to expand or collapse this section

1. Sharman W. M., van Lier J. E., Allen C. M. Adv. Drug Deliv. Rev., 2004, 56, 53.
https://doi.org/10.1016/j.addr.2003.08.015

2. Chari R. V., Acc. Chem. Res. 2008, 41, 98.
https://doi.org/10.1021/ar700108g

3. Schneider R., Tirand L., Frochot C., Vanderesse R., Thomas N., Gravier J., Guillemin F., Barberi-Heyob M. Anticancer Agents Med. Chem. 2006, 6, 469.
https://doi.org/10.2174/187152006778226503

4. Sibrian-Vazquez M., Jensen T. J., Fronczek F. R., Hammer R. P., Vicente M. G. H. Bioconjug. Chem. 2005, 16, 852.
https://doi.org/10.1021/bc050057g

5. Hargus J. A., Fronczek F. R., Vicente M. G. H., Smith K. M. Photochem. Photobiol. 2007, 83, 1006.
https://doi.org/10.1111/j.1751-1097.2007.00092.x

6. Sibrian-Vazquez M., Jensen T. J., Vicente M. G. H. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1160.
https://doi.org/10.1039/b917280g

7. Dmitriev R. I., Ropiak H. M., Ponomarev G. V., Yashunsky D. V., Papkovsky D. B. Bioconjug. Chem. 2011, 22, 2507.
https://doi.org/10.1021/bc200324q

8. Jinadasa W. R. G., Hu X., Vicente M. G. H., Smith K. M. J. Med. Chem. 2011, 54, 7464.
https://doi.org/10.1021/jm2005139

9. Jinadasa W. R. G.; Zhou Z.; Vicente M. G. H.; Smith K. M. Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 1049.
https://doi.org/10.1039/C5OB02241J

10. Zheng X., Morgan J., Pandey S. K., Chen Y., Tracy E., Baumann H., Missert J. R., Batt C., Jackson J., Bellnier D. A., Henderson B. W., Pandey R. K. J. Med. Chem. 2009, 52, 4306.
https://doi.org/10.1021/jm9001617

11. Nikolaeva I. A., Misharin A. Y., Ponomarev G. V., Timofeev V. P., Tkachev Y. V. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 2872.
https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2010.03.041

12. Nikolaeva I. A., Morozova J. V., Zavialova M. G., Novikov R. A., Tkachev Y. V., Timofeev V. P., Misharin A. Y., Ponomarev G. V. Macroheterocycles, 2010, 3, 150.
https://doi.org/10.6060/mhc2010.2-3.150

13. Battogtokh G., Liu H-B., Bae S-M., Chaturvedi P. K., Kim Y. W., Kim I-W., Ahn W. S. J. Photochem. Photobiol. (B) 2012, 110, 50.
https://doi.org/10.1016/j.jphotobiol.2012.03.004

14. Hahn F., Schmitz K., Balaban T. S., Brase S., Schepers U. ChemMedChem. 2008, 3, 1185.
https://doi.org/10.1002/cmdc.200800013

15. Kascakova S., Hofland L. J., De Bruijn H. S., Ye Y., Achilefu S., van der Wansem K., van der Ploeg-van den Heuvel A., van Koetsveld P. M., Brugts M. P., van der Lelij A-J., Sterenborg H. J. C. M., ten Hagen T. L. M., Robinson D. J., van Hagen M. P. PLoS One 2014, 9(8), e104448.
https://doi.org/10.1371/journal.pone.0104448

16. Khan E. H., Ali H., Tian H., Rousseau J., Tessier G., Shafiullaha, van Lier J. E., Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 1287.
https://doi.org/10.1016/S0960-894X(03)00120-3

17. Koivukorpi J., Sievänen E., Kolehmainen E., Král V. Molecules 2007, 12, 13.
https://doi.org/10.3390/12010013

18. Mammana A., Asakawa T., Bitsch-Jensen K-B., Wolfe A., Chaturantabut S., Otani Y., Li X., Li Z., Nakanishi K., Balaz M., Ellestad G. A., Berova N. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 6544.
https://doi.org/10.1016/j.bmc.2008.05.041

19. Zhylitskaya H. A., Zhabinskii V. N., Litvinovskaya R. P., Lettieri R., Monti D., Venanzi M., Khripach V. A., Drašar P. Steroids 2012, 77, 1169.
https://doi.org/10.1016/j.steroids.2012.07.005

20. Levine P. M., Garabedian M. J., Kirshenbaum K. J. Med. Chem. 2014, 57, 8224.
https://doi.org/10.1021/jm500101h

21. Bittler D., Laurent H., Rach P.,Topert, M. US Patent 5 010 071, Apr. 23, 1991.

22. Oliveto E.P. In: Organic Reactions in Steroid Chemistry, Vol. II (Fried J., Edwards J.A., Eds.). Van Nostrand Reinhold Co.; 1972. p. 139.

25. Krapcho A. P., Kuell C. S. Synth. Commun. 1990, 20, 2559.
https://doi.org/10.1080/00397919008053205

28. Ponomarev G. V., Solovieva M. N., Dugin N. O., Zavialova M. G., Mehtiev A. R., Misharin A. Yu., Novikov R. A., Tkachev Y. V., Popenko V. I., Timofeev V. P. Bioorg. Med. Chem. 2013, 21, 5420.
https://doi.org/10.1016/j.bmc.2013.06.016

29. Mosmann T. J. Immunol. Methods 1983, 65, 55.
https://doi.org/10.1016/0022-1759(83)90303-4

[S.1] Liu A., Carlson K. E., Katzenellenbogen J. A. J. Med. Chem. 1992, 35, 2113.
https://doi.org/10.1021/jm00089a024

[S.2] Liao S., Witte D., Schilling K., Chang C. J. Steroid Biochem. 1984, 20, 11.
https://doi.org/10.1016/0022-4731(84)90182-1

[S.3] Dauben H. J., Jr. Loken B., Ringold H. J. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 1369.

[S.4] Herzog H. L., Jevnik M. A., Tully M. E., Hershberg E. B. J. Am. Chem. Soc. 1963, 75, 4425.
https://doi.org/10.1021/ja01114a008

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск

Конъюгаты пирофеофорбида а с лигандами андрогенового рецептора

References: