Синтез, электрохимические свойства и антиоксидантная активность гидроксизамещенных тетрафенилпорфинов

М. В. Тесакова,^a^@ А. С. Семейкин,^b В. И. Парфенюк^a^,^c

^aФедеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт химии растворов им. Г. А. Крестова Российской академии наук, 153045 Иваново, Россия

^bФГБОУ ВО Ивановский государственный химико-технологический университет, 153000 Иваново, Россия

^cФГБОУ ВО Костромской государственный университет, 156005 Кострома, Россия

^@E-mail: mvt@isc-ras.ru

DOI: 10.6060/mhc160319t

Макрогетероциклы 2017 10(1) 43-50

Проведены электрохимические и спектрометрические исследования реакции взаимодействия свободного радикала DPPH с синтезированными гидроксизамещенными тетрафенилпорфинами: 5,10,15,20-тетракис-(2,4-дигидроксифенил)порфином, 5,10,15,20-тетракис[4-(2-гидроксиэтилокси)фенил]порфином, 5,10,15,20-тетра-кис[4-(4-гидроксибутилокси)фенил]порфином и их Zn-комплексами. Определен ряд антиоксидантной активности исследованных порфиринов по отношению к DPPH. Установлено, что наибольшей антиоксидантной активностью из исследованных соединений обладает 5,10,15,20-тетракис(2,4-дигидроксифенил)порфин, имеющий восемь ОН-групп в орто- и пара-положениях фенильных колец. Установлен механизм антиоксидантного действия исследованных порфиринов по отношению к свободному радикалу 2,2-дифенил-1-пикрилгидразилу, который заключается в гомолитическом отрыве водорода, входящего в состав гидроксильной группы функциональных заместителей. Установлено влияние природы периферийных заместителей и наличие металла-комплексообразователя на антиоксидантную активность исследованных соединений. Проведена количественная оценка антиоксидантной активности порфиринов и их металлокомплексов по отношению к свободному радикалу 2,2-дифенил-1-пикрилгидразилу.

С полным текстом статьи можно ознакомиться на английской версии сайта

References:

Click here to expand or collapse this section

1. Kadish K.M., Lin M., Van Caemelbecke E., De Stefano G., Medforth C.J., Nurco D.J., Nelson N.Y., Krattinger B., Muzzi C.M., Jaquinod L., Xu Y., Shyr D.C., Smith K.M., Shelnutt J.A. Inorg. Chem. 2002, 41, 6673-6687.
https://doi.org/10.1021/ic0200702

2. Tesakova M.V., Popov I.A., Parfenyuk V.I. Russian Journal of Electrochemistry 2014, 50, 517–522.
https://doi.org/10.1134/S102319351406010X

3. Tesakova M.V., Popov I.A., Sheinin V.B., Semeikin A.S., Parfenyuk V.I., Koifman O.I. Macroheterocycles 2013, 6, 152-157.
https://doi.org/10.6060/mhc121195p

4. Fujii H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4641-4648.
https://doi.org/10.1021/ja00064a027

5. Kasugai N., Murase T., Ohse T., Nagaoka S., Kawakami H., Kubota S. J. Inorg. Biochem. 2002, 91, 349-355.
https://doi.org/10.1016/S0162-0134(02)00455-5

6. Iranzo O. Bioorg. Chem. 2011, 39, 73-87.
https://doi.org/10.1016/j.bioorg.2011.02.001

7. Antonova N.A., Osipova V.P., Kolyada M.N., Movchan O., Milaeva E.R., Pimenov Yu.T. Macroheterocycles 2010, 3, 139-144.
https://doi.org/10.6060/mhc2010.2-3.139

8. Kuzmin S.M., Chulovskaya S.A., Tesakova M.V., Semeikin A.S., Parfenyuk V.I. Macroheterocycles 2014, 7, 218-224.
https://doi.org/10.6060/mhc140511k

9. Tyurin V.Yu., Jingwei Z., Moiseeva A.A., Milaeva E.R., Belykh D.V., Buravlev E.V., Rocheva T.K., Chukicheva I.Yu., Kuchin A.V. Doklady Chemistry 2013, 450, 152-155.
https://doi.org/10.1134/S0012500813060025

10. Buijnsters M., Bicanic D., Mihai Chirtoc M., Nicoli M.C., Min-Kuo Y. Analytical Sciences (Japan). Special Issue 2001, 17, s544–s546.
http://doi.org/10.14891/analscisp.17icpp.0.s547.0

11. Shea T.B., Rogers E., Ashline D., Ortiz D., Sheu M.-S. Journal of Neuroscience Methods 2003, 125, 55–58.
https://doi.org/10.1016/S0165-0270(03)00028-1

12. Chung S.-K., Osawa T. Food Science and Biotechnology 1998, 7, 209–213.

13. Kim M.-Y., Choi S.-W., Chung S.-K. Food Science and Biotechnology 2000, 9, 199–203.

14. Blois M.S. Nature 1958, 26, 1198–1200.
http://dx.doi.org/10.1038/1811199a0

15. Chen I.C., Chang H.C., Yang H.W., Chen G.L. Journal of Food and Drug Analysis 2004, 12, 29–33.

16. Krasovska A., Rosiak D., Czkapiak K., Lukaszewicz M. Current Topics in Biophysics 2000, 24, 89–95.

17. Wayner D.D., Burton G.W., Ingold K.U., Locke S. FEBS Letters 1985, 187, 33–37.
https://doi.org/10.1016/0014-5793(85)81208-4

18. Yang X.F., Guo X.Q. The Analyst 2001, 126, 928–932.
https://doi.org/10.1039/B100085N

19. Ehlenfeldt M.K., Prior R.L. Journal of Agricultural and Food Chemistry 2001, 49, 2222–2227.
https://doi.org/10.1021/jf0013656

20. Cao G., Sanchez-Moreno C., Prior R.L. Faseb Journal 2000, 14, A564–A564.

21. Kuzmin S.M., Chulovskaya S.A., Parfenyuk V.I. Journal of Porphyrins and Phthalocyanines 2014, 18, 585-593.
http://dx.doi.org/10.1142/S108842461450031X

22. Korotkova E.I., Karbainov Y.A., Shevchuk A.V. Journal of Electroanalytical Chemistry 2002, 518, 56–60.
http://dx.doi.org/10.1016/S0022-0728(01)00664-7

23. Srinivasan P., Vadhanam M.V., Arif J.M., Gupta R.C. International Journal of Oncology 2002, 20, 983–986.
http://dx.doi.org/10.3892/ijo.20.5.983

24. Shacter E. Drug Metabolism Reviews 2000, 32, 307–326.
http://dx.doi.org/10.1081/DMR-100102336

25. Khasanov V.V., Ryzhova G.L., Maltceva E.V. Khimija Rastitel’nogo Syr’ja 2004, N3, 63-75 (in Russ.).

26. Kuzmin S.M., Chulovskaya S.A., Parfenyuk V.I. Journal of Porphyrins and Phthalocyanines 2015, 19, 1053-1062.
http://dx.doi.org/10.1142/S1088424615500807

27. Brand-Wiklliams W., Cuvelier M. E., Berset C. Lebensm.- Wiss. u.-Technol. 1995, 28, 25-30.
http://dx.doi.org/10.1016/S0023-6438(95)80008-5

28. Scherer R., Godoy H. T. Food Chemistry 2009, 112, 654–658.
http://dx.doi.org/10.1016/j.foodchem.2008.06.026

29. Molyneux Р. Songklanakarin J. Sci. Technol. 2004, 26, 211-219.

30. Ionita P. Chem. Pap. 2005, 59, 11—16.

31. Litwinienko G., Ingold K.U. J. Org. Chem. 2003, 68, 3433-3438.
http://dx.doi.org/10.1021/jo026917t

32. Bahar E., Ara J., Alam M., Nath B., Bhowmik U., Runi N. Journal of Pharmacognosy and Phytochemistry 2013, 2, 125-133.

33. Tesakova M.V., Semeikin A.S., Parfenyuk V.I. Journal of Porphyrins and Phthalocyanines 2015, 19, 1032–1038.
https://doi.org/10.1142/S1088424615500765

34. Tyurin V.Y., Wu Y., Milaeva E.R., Dolganov A.V. Dokl. Chem. 2011, 436, 31–33.
https://doi.org/10.1134/S0012500811020042

35. Kuzmin S.M., Chulovskaya S.A., Parfenyuk V.I. Macroheterocycles 2013, 6, 334-339.
https://doi.org/10.6060/mhc131057k

36. Hotta H., Nagano S., Ueda M., Tsujino Y., Koyama J., Osakai T. Biochim. Biophys. Acta 2002, 1572, 123-132.
https://doi.org/10.1016/S0304-4165(02)00285-4

37. Heijnen C.G.M., Haenen G.R.M.M., Vekemans J.A.J.M., Bast A. Environ. Toxicol. Pharmacol. 2001, 10, 199-206.
https://doi.org/10.1016/S1382-6689(01)00083-7

38. Silva M. M., Santos M. R., Caroco G., Rocha R., Justino G., Mira L. Free Radical Research 2002, 36, 1219-1227.
https://doi.org/10.1080/198-1071576021000016472

39. Rumyantseva V.D., Gorshkova A.S., Mironov A.F. Macroheterocycles 2013, 6, 59-61.
https://doi.org/10.6060/mhc130222r

40. Semeikin A.S., Koifman O.I., Berezin B.D. Chemistry of Heterocyclic Compounds 1986, 22, 629-632.
https://doi.org/10.1007/BF00575244

41. Semeikin A.S., Koifman O.I., Berezin B.D., Syrbu S.A. Chemistry of Heterocyclic Compounds 1983, 19, 1082-1083.
https://doi.org/10.1007/BF00505758

42. Matile S., Hansen T., Stocker A., Woggon W.D. Helv. Chim. Aсta 1994, 77, 1087-1098.
http://dx.doi.org/10.1002%2Fhlca.19940770422

43. Galus Z. Theoretical Basics of Electrochemical Analysis. Moscow: Мir; 1974. 552 p. (in Russ.).

44. Tyurin V.Y., Meleshonkova N.N., Glukhova A.P., Milaeva E.R., Dolganov A.V. Russian chemical bulletin. 2011, 60, 647-655.
https://doi.org/10.1007/s11172-011-0100-4

45. Rodnova Ye.A., Ivanov V.V., Chuchalin V.S., Melentiyeva A.N., Arystan L.I., Shulgau Z.T., Adekenov S.M. Bulletin of Siberian Medicine 2011, 10, 95-100.

46. Rozantsev E.G., Sholle V.A. Organic Chemistry of Free Radicals. Moscow: Chemistry, 1979. 343 p. (in Russ.).

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск

Синтез, электрохимические свойства и антиоксидантная активность гидроксизамещенных тетрафенилпорфинов

References: