Дигидроазолопиримидиновые краунофаны. Синтез и туберкулостатическая активность

И. Г. Овчинникова,^a@ М. С. Валова,^a О. В. Федорова,^a А. А. Тумашов,^a М. А. Кравченко,^с И. Д. Медвинский,^с Г. Л. Русинов,^a,b В. Н. Чарушин^a,b

^aИнститут органического синтеза им. И.Я. Постовского УрО РАН, 620137 Екатеринбург, Россия

^bУральский федеральный университет им. первого Президента России Б.Н. Ельцина, 620002 Екатеринбург, Россия

^cУральский научно-исследовательский институт фтизиопульмонологии МЗ России, 620039 Екатеринбург, Россия

^@E-mail: iov@ios.uran.ru

DOI: 10.6060/mhc160213o

Макрогетероциклы 2016 9(3) 301-306

Исследована сонохимическая и микроволновая активация однореакторного каскадного синтеза макрогетероциклических 1-фенил-2-(21-фенил-10,11,13,14,20,20a-гексагидро-4aH-дибензо[13,14:8,9][1,4,7]триоксацикло-тетрадецино[11,10-e]азоло[1,5-a]пиримидин-20-ил)этан-1-онов в водных растворах ДМФА. Показана высокая стерео и региоселективность процесса образования (4aR,20aS,20R)-краунофанов с выходами 68–75 %. Туберкулостатическая активность 6,7-дигидроазоло[1,5-a]пиримидинов возрастает на порядок до МИК 3.15 мкг/мл при введении в их структуру дибензо-краун эфирного транспортного фрагмента.

С полным текстом статьи можно ознакомиться на английской версии сайта

References:

Click here to expand or collapse this section

1. Fraley M. E., Rubino R. S., Hoffman W. F., Hambaugh S. R., Arrington K. L., Hungate R. W., Bilodeau M. T., Tebben A. J., Rutledge R. Z., Kendall R. L., McFall R. C., Huckle W. R., Coll K. E., Thomas K. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 3537–3541.
http://dx.doi.org/10.1016/S0960-894X(02)00827-2

2. Suzuki M., Iwasaki H., Fujikawa Y., Sakashita M., Kitaharac M., Sakoda R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 1285–1288.
http://dx.doi.org/10.1016/S0960-894X(01)00203-7

3. Wustrow D. J., Capiris T., Rubin R., Knobelsdorf J. A., Akunne H., Davis D., MacKenzie R., Pugsley T. A., Zoski K. T., Heffner T. G., Wise L. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2067–2070.
http://dx.doi.org/10.1016/S0960-894X(98)00372-2

4. Gilligan P. J., Baldauf C., Cocuzza A., Chidester D., Zaczek R., Fitzgerald L. W., McElroy J., Smith M. A., Shen H.-S. L., Saye J. A., Christ D., Trainor G., Robertson D. W., Hartig P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 8, 181–189.
http://dx.doi.org/10.1016/S0968-0896(99)00271-0

5. Tsuda Y., Mishina T., Obata M., Araki K., Inui J., Nakamura T. Eur. Patent 0217142 A2 (1987).

6. Tsuda Y., Mishina T., Obata M., Araki K., Inui J., Nakamura T. Eur. Patent 0328700 A1 (1989).

7. Drizin I., Holladay M. W., Yi L., Zhang H. Q., Gopalakrishnan S., Gopalakrishnan M., Whiteaker K. L., Buckner S. A., Sullivan J. P., Carroll W. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1481–1484.
http://dx.doi.org/10.1016/S0960-894X(02)00207-X

8. Vacarro W., Huynh T., Lloyd J., Atwal K., Finlay H. J., Levesque P., Conder M. L., Jenkins-West T., Shi H., Sun L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 6381–6385.
http://dx.doi.org/10.1016/j.bmcl.2008.10.099

9. Lloyd J., Finlay H., Atwal K., Kover A., Prol J., Yan L., Bhandaru R., Vaccaro W., Huynh T., Huang C. S., Conder M. L., Jenkins-West T., Sun H., Li D., Levesque P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 5469–5473.
http://dx.doi.org/10.1016/j.bmcl.2009.07.083

10. Lloyd J., Finlay H. J., Vacarro W., Hyunh T., Kover A., Bhandaru R., Yan L., Atwal K., Conder M. L., Jenkins-West T., Shi H., Huang C., Li D., Sun H., Levesque P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 1436–1439.
http://dx.doi.org/10.1016/j.bmcl.2009.12.085

11. Neustadt B. R., Hao J., Lindo N., Greenlee W. J., Stamford A. W., Tulshian D., Ongini E., Hunter J., Monopoli A., Bertorelli R., Foster C., Arik L., Lachowicz J., Nga K., Feng K.-I. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 1376–1380.
http://dx.doi.org/10.1016/j.bmcl.2006.11.083

12. Said S. A., Amr A. El-G. E., Sabry N. M., Abdalla M. M. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 4787–4792.
http://dx.doi.org/10.1016/j.ejmech.2009.07.013

13. Beck H. P., DeGraffenreid M., Fox B., Allen J. G., Rewa Y., Schneider S., Saiki A. Y., Yu D., Oliner J. D., Salyers K., Ye Q., Olson S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 2752–2755.
http://dx.doi.org/10.1016/j.bmcl.2010.11.027

14. Gein V. L., Zamaraeva T. M., Kurbatova A. A., Vornina E. V., Vakhrin M. I. Pharm. Chem. J. (Engl. Transl.). 2010, 44, 366–368.
http://dx.doi.org/10.1007/s11094-010-0469-7

15. Gein V. L., Mishunin V. V., Tsyplyakova E. P., Vinokurova O. V., Vakhrin M. I. Pharm. Chem. J. (Engl. Transl.). 2011, 45, 536–538.
http://dx.doi.org/10.1007/s11094-011-0674-z

16. El-Gazzar A.-R. B. A., Hafez H. N., Abbas H.-A. S. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 3437–3444.
http://dx.doi.org/10.1016/j.bmc.2007.03.015

17. Fedorova O. V., Rusinov G. L., Mordovskoi G. G., Zueva M. N., Kravchenko M. A., Ovchinnikova I. G., Chupakhin O. N. Khim.-Farm. Zh. 1997, 31, 7, 21-23.

18. Potemkin V. A., Grishina M. A., Fedorova O. V., Rusinov G. L., Ovchinnikova I. G., Ishmetova R. I. Khim.-Farm. Zh. 2003, 37, 9, 17-21.

19. Lutz W. K., Wipf H.-K., Simon W. Helv. chim. acta. 1970, 53, 1741–1746.
http://dx.doi.org/10.1002/hlca.19700530723

20. Prestegard J. H., Chan S. I. J. Amer. Chem. Soc. 1970, 92, 4440–4446.
http://dx.doi.org/10.1021/ja00717a049

21. Ovchinnikova I. G., Fedorova O. V., Slepukhin P. A., Litvinov I. A., Rusinov G. L. Crystallogr. Rep. 2009, 54(1), 31–39.
http://dx.doi.org/10.1134/S1063774509010064

22. Ovchinnikova I. G., Fedorova O. V., Matochkina E. G., Kodess M. I., Tumashov A. A., Slepukhin P. A., Rusinov G. L., Charushin V. N. Macroheterocycles. 2010, 3 (2-3) 108–113.
http://dx.doi.org/10.6060/mhc2010.2-3.108

23. Ovchinnikova I. G., Matochkina E. G., Kodess M. I., Slepukhin P. A., Fedorova O. V., Rusinov G. L., Charushin V. N. Russ. Chem. Bull. (Int. Ed.). 2011, 60, 1022–1023. [Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2011, 997-999 (in Russ.)].
http://dx.doi.org/10.1007/s11172-011-0161-4

24. Ovchinnikova I. G., Valova M. S., Matochkina E. G., Kodess M. I., Tumashov A. A., Slepukhin P. A., Fedorova O. V., Rusinov G. L., Charushin V. N. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2009, 58, 965—974.

25. Ovchinnikova I. G., Valova M. S., Matochkina E. G., Kodess M. I., Tumashov A. A., Slepukhin P. A., Fedorova O. V., Rusinov G. L., Charushin V. N. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2014, 63, 1552—1576.
http://dx.doi.org/10.1007/s11172-014-0635-2

26. Hussein E. M., Khairou K. S. Synthetic Communications. 2014, 44, 2155–2191.
http://dx.doi.org/10.1080/00397911.2014.893360

27. Kappe C. O. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6250–6284.
http://dx.doi.org/10.1002/anie.200400655

28. Vasilev V. N. Mycobaterioses and Pulmonary Mycoses [in Bulgarian]. Medizina i Fizkultura, Sofia. 1971, p. 377.

29. Sheldrick G.M. Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008, 64, 112.
http://dx.doi.org/10.1107/S0108767307043930

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск

Дигидроазолопиримидиновые краунофаны. Синтез и туберкулостатическая активность

References: