Несимметрично замещенные фталоцианинкарбоновые кислоты

С. Г. Макаров,^a,b@1 А. С. Казарин,^a,b О. Н. Суворова,^a,d Г. С. Забродина,^a М. А. Лопатин,^a О. В. Кузнецова,^a С. Ю. Кетков,^a,b Д. Вёрле^c@2

^aИнститут металлоорганической химии им. Г.А. Разуваева РАН, 603950 Нижний Новгород, Россия

^bНижегородский государственный университет им. Н.И. Лобачевского, 603950 Нижний Новгород, Россия

^cБременский университет, Институт органической и макромолекулярной химии, 28334 Бремен, Германия

^dГруппа компаний Интелфарм, 603000 Нижний Новгород, Россия

^@1E-mail: makarsg@mail.ru

^@2E-mail: woehrle@uni-bremen.de

DOI: 10.6060/mhc160109m

Макрогетероциклы 2016 9(2) 180-185

Синтезированы новые несимметрично замещенные фталоцианинкарбоновые кислоты методом смешанной циклотетрамеризации замещенных фталонитрилов. Изучены электронные спектры поглощения и флуоресценции в УФ и видимой области и квантовые выходы флуоресценции в сравнении с симметрично замещенными аналогами. Методом электронной спектроскопии поглощения изучен характер распределения фталоцианинкарбоновых кислот на поверхности диоксида титана.

References:

Click here to expand or collapse this section

1. Mori S., Nagata M., Nakahata Yu., Yasuta K., Goto R., Kimura M., Taya M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4054-4055.
http://dx.doi.org/10.1021/ja9109677

2. Ragoussi M.-E., Yum J.-H., Chandiran A.K., Ince M., de la Torre G., Grätzel M., Nazeeruddin M.K., Torres T. ChemPhysChem 2014, 15, 1033-1036.
http://dx.doi.org/10.1002/cphc.201301118

3. Kimura M., Nomoto H., Suzuki H., Ikeuchi T., Matsuzaki H., Murakami T.N., Furube A., Masaki N., Griffith M.J., Mori S. Chem. Eur. J. 2013, 19, 7496–7502.
http://dx.doi.org/10.1002/chem.201300716

4. Ince M., Yum J.-H., Kim Yo., Mathew S., Grätzel M., Torres T., Nazeeruddin M.K. J. Phys. Chem. C 2014, 118, 17166–17170.
http://dx.doi.org/10.1021/jp502447y

5. Ragoussi M.-E., Cid J.-J., Yum J.-H., de la Torre G., Di Censo D., Grätzel M., Nazeeruddin M.K., Torres T. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 4375–4378.
http://dx.doi.org/10.1002/anie.201108963

6. Ikeuchi T., Nomoto H., Masaki N., Griffith M., Mori S., Kimura M. Chem. Commun. 2014, 50, 1941–1943.
http://dx.doi.org/10.1039/c3cc47714b

7. Pozzi G., Quici S., Raffo M.C., Bignozzi C.A., Caramori S., Orlandi M. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 3777–3788.
http://dx.doi.org/10.1021/jp109846k

8. Ragoussi M.-E., Ince M., Torres T. Eur. J. Org. Chem. 2013, 6475–6489.
http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201301009

9. Mathew S., Yella A., Gao P., Humphyr-Baker R., Curchod B.F.E., Ashari-Astani N., Tavernelli I., Rothlisberger U., Nazeeruddin M.K., Grätzel M. Nature Chemistry 2014, 6, 242-247.
http://dx.doi.org/10.1038/nchem.1861

10. Yu L., Fan K., Duan T., Chen X., Li R., Peng T. ACS Sustainable Chem. Eng. 2014, 2, 718−725.
http://dx.doi.org/10.1021/sc400532g

11. Margulis G.Y., Lim B., Hardin B.E., Unger E.L. Yum J.-H., Feckl J.M., Fattakhova-Rohlfing D., Bein T., Grätzel M., Sellinger A., McGehee M.D. Phys. Chem. Chem. Phys. 2013, 15, 11306-11312.
http://dx.doi.org/10.1039/c3cp51018b

12. Baranwal A.K., Fujikawa N., Hayat A., Ogomi Yu. Pandey S.S., Ma T., Hayasee Sh. Appl. Phys. Express 2015, 8, 102301.
http://dx.doi.org/10.7567/APEX.8.102301

13. Nazeeruddin M.K., Humphry-Baker R., Grätzel M., Wöhrle D., Schnurpfeil G., Schneider G., Hirth A., Trombach N. J. Porphyrins Phthalocyanines 1999, 3, 230–237.
http://dx.doi.org/10.1002/(SICI)1099-1409(199903)3:3<230::AID-JPP127>3.0.CO;2-L

14. Makarov S., Litwinski Ch., Ermilov E.A., Suvorova O., Röder B., Wöhrle D. Chem. Eur. J. 2006, 12, 1468-1474.
http://dx.doi.org/10.1002/chem.200500617

15. Makarov S., Suvorova O., Litwinski Ch., Ermilov E.A., Röder B., Tsaryova O., Wöhrle D. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 546–552.
http://dx.doi.org/10.1002/ejic.200600843

16. Brewis M., Clarkson G.J., Humberstone P., Makhseed S., McKeown N.B. Chem. Eur. J. 1998, 4, 1633-1640.
http://dx.doi.org/10.1002/(SICI)1521-3765(19980904)4:9<1633::AID-CHEM1633>3.0.CO;2-O

17. Wöhrle D., Schnurpfeil G., Knothe G. Dyes Pigm. 1992, 18, 91-102.
http://dx.doi.org/10.1016/0143-7208(92)80009-C

18. McKeown N.B. The Synthesis of Symmetrical Phthalocyanines. In: The Porphyrin Handbook (Kadish K., Smith K., Guilard R., Eds.) San Diego: Academic Press, 2003, Vol. 15, p. 61-124.
http://dx.doi.org/10.1016/B978-0-08-092389-5.50008-0

19. Ishii K., Kobayashi N. The Photophysical Properties of Phthalocyanines and Related Compounds. In: The Porphyrin Handbook (Kadish K., Smith K., Guilard R., Eds.) San Diego: Academic Press, 2003, Vol. 16, p. 1-42.
http://dx.doi.org/10.1016/B978-0-08-092390-1.50007-2

20. Ogunsipe A., Chen J.-Ya., Nyokong T. New. J. Chem. 2004, 28, 822-827.
http://dx.doi.org/10.1039/B315319C

21. Matlaba P., Nyokong T. Polyhedron 2002, 21, 2463-2472.
http://dx.doi.org/10.1016/S0277-5387(02)01226-3

22. Snow A.W. Phthalocyanine Aggregation. In: The Porphyrin Handbook (Kadish K., Smith K., Guilard R., Eds.) San Diego: Academic Press, 2003, Vol. 17, p. 129-176.
http://dx.doi.org/10.1016/B978-0-08-092391-8.50009-1

Прикрепленный файл	Размер
mhc160109m.pdf	601.1 кб

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск

Несимметрично замещенные фталоцианинкарбоновые кислоты

References: