Палладий- и медь-катализируемое аминирование галогенфенил замещенных порфиринов в синтезе конъюгатов порфиринов с азакраун-эфирами и оценка их свойств как детекторов

A. A. Якушев,^a A. Д. Аверин,^a,^b@ O. А. Малошицкая,^b С. А. Сырбу,^c О. И. Койфман,^c И. П. Белецкая^a,c

^aИнститут физической химии и электрохимии им. А.Н. Фрумкина, 119991 Москва, Россия

^bМосковский государственный университет им. М.В. Ломоносова, Химический факультет, 119991 Москва, Россия

^cИвановский государственный химико-технологический университет, 153000 Иваново, Россия

DOI: 10.6060/mhc151206a

Макрогетероциклы 2016 9(1) 65-72

Pd⁰- и Cu^I-катализируемое аминирование мезо-(галогенфенил) замещенных порфиринов и их цинковых комплексов с пропан-1,3-диамином и триоксадиамином привело к получению моно- и диаминопроизводных. Найдены условия синтеза бис- и трисмакроциклических конъюгатов с триметилендиаминовыми линкерами с использованием реакций Pd⁰-катализируемого аминирования. Исследованы свойства двух полимакроциклических производных
для колориметрического и флуориметрического определения катионов металлов, обнаружено, что трисмакроциклический лиганд с порфириновым двумя фрагментами 1-аза-18-краун-6 эфира, симметрично расположенными вокруг порфиринового ядра, селективен в отношении катионов Cu^II в присутствии остальных металлов, и указанные ионы избирательно и полностью гасят флуоресценцию данного лиганда.

References:

Click here to expand or collapse this section

1. Beletskaya I.P., Tyurin V.S., Uglov A., Stern C., Guilard R. Survey of synthetic routes for synthesis and substitution in poprphyrins. In: Handbook of Porphyrin Science 2012, 23, 83.

http://dx.doi.org/10.1142/9789814397605_0010

2. Gao G.Y., Chen Y., Zhang X.P. J. Org. Chem. 2003, 68, 6215.

http://dx.doi.org/10.1021/jo034576t

3. Chen Y., Zhang X.P. J. Org. Chem. 2003, 68, 4432.

http://dx.doi.org/10.1021/jo034063m

4. Takanami T., Hayashi M., Hino F., Suda K. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7353.

http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4039(03)01837-9

5. Esdaile L.J., Senge M.O., Arnold D.P. Chem. Commun. 2006, 4192.

http://dx.doi.org/10.1039/b608365j

6. Gao G.Y., Colvin A.J., Chen Y., Zhang X.P. Org. Lett. 2003, 5, 3261.

http://dx.doi.org/10.1021/ol035081t

7. Gao G.Y., Colvin A.J., Chen Y., Zhang X.P. J. Org. Chem. 2004, 69, 8886.

http://dx.doi.org/10.1021/jo048552d

8. Atefi F., McMurtrie J.C., Turner P., Duriska M., Arnold D.P. Inorg. Chem. 2006, 45, 6479.

http://dx.doi.org/10.1021/ic060372u

9. Shi B., Boyle R.W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 1397.

http://dx.doi.org/10.1039/b201622b

10. Chang J.C., Ma C.J., Lee G.H., Peng S.M., Yeh C.Y. Dalton Trans. 2005, 1504.

http://dx.doi.org/10.1039/b417350c

11. Pereira M.M., Muller G., Ordinas J.I., Azenha M.E., Arnaut L.G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 1583.

http://dx.doi.org/10.1039/b203910a

12. Hata H., Shinokubo H., Osuka A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8264.

http://dx.doi.org/10.1021/ja051073r

13. Cunha A.C., Gomes A.T.P.C., Ferreira V.F., de Souza M.C.B.V., Neves M.G.P.M.S., Tome A.C., Silva A.M.S., Cavaleiro J.A.S. Synthesis 2010, 510.

http://dx.doi.org/10.1055/s-0029-1217114

14. Hyslop A.G., Kellett M.A., Iovine P.M., Therein M.J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12676.

http://dx.doi.org/10.1021/ja982410h

15. Tremblay-Morin J.P., Ali H., van Lier J.E. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3043.

http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2006.03.018

16. Ali H., van Lier J.E. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1113.

http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2008.12.059

17. Cheng F.Y., Zhang S., Adronov A., Echegoyen L., Diederich F. Chem. Eur. J. 2006, 12, 6062.

http://dx.doi.org/10.1002/chem.200600126

18. Peng X.B., Nakamura Y., Aratani N., Kim D., Osuka A. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4981.

http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2004.04.026

19. Yu L., Lindsey J.S. Tetrahedron 2001, 57, 9285.

http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4020(01)00928-0

20. Wagner R.W., Johnson T E., Li F., Lindsey J.S. J. Org. Chem. 1995, 60, 5266.

http://dx.doi.org/10.1021/jo00121a052

21. Severac M., Le Pleux L., Scarpaci A., Blart E., Odobel F. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6518.

http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2007.07.049

22. Shen D.M., Liu C., Chen Q.Y. Eur. J. Org. Chem. 2007, 1419.

http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.200601046

23. Punidha S., Sinha J., Kumar A., Ravikanth M. J. Org. Chem. 2008, 73, 323.

http://dx.doi.org/10.1021/jo702018s

24. Shetti V.S., Ravikanth M. Eur. J. Org. Chem. 2010, 494.

http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.200901070

25. Huang C.Y., Su Y.O. Dalton Trans. 2009, 39, 8306.

http://dx.doi.org/10.1039/c0dt00199f

26. Sugiura K., Fujimoto Y., Sakata Y. Chem. Commun. 2000, 1105.

http://dx.doi.org/10.1039/b002699i

27. Hisaki I., Hiroto S., Kim K.S., Noh S. B., Kim D., Shinokubo H., Osuak A. Angew Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5125.

http://dx.doi.org/10.1002/anie.200700550

28. Mikhalitsyna E.A., Tyurin V.S., Zamylatskov I.A., Khrustalev V.N., Beletskaya I.P. Dalton Trans. 2012, 41, 7624.

http://dx.doi.org/10.1039/c2dt30123g

29. Mikhalitsyna E.A., Tyurin V.S., Khrustalev V.N., Lonin I.S., Beletskaya I.P. Dalton Trans. 2014, 43, 3563.

http://dx.doi.org/10.1039/c3dt52685b

30. Polevaya Yu.P., Tyurin V.S., Beletskaya I.P. J. Porphyrins Phthalocyanines 2014, 18, 20.

http://dx.doi.org/10.1142/S1088424613500636

31. Ukai T., Kawazura H., Ishii Y., Bonnet J.J., Ibers J.A. J. Organomet. Chem. 1974, 65, 253.

http://dx.doi.org/10.1016/S0022-328X(00)91277-4

32. Mikhalitsyna E.A., Tyurin V.S., Nefedov S.E., Syrbu S.A., Semeikin A.S., Koifman O.I., Beletskaya I.P. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 36, 5979.

http://dx.doi.org/10.1002/ejic.201200868

33. Yakushev A.A., Averin A.D., Anokhin M.V., Maloshitskaya O.A., Lamaty F., Beletskaya I.P. Macroheterocycles 2014, 7, 358–364.

http://dx.doi.org/10.6060/mhc141035a

34. Anokhin M.V., Averin A.D., Beletskaya I.P. Eur. J. Org. Chem. 2011, 6240.

http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201100483

35. Panchenko S.P., Averin A.D., Anokhin M.V., Maloshitskaya O.A., Beletskaya I.P. Beilstein J. Org. Chem. 2015, 11, 2297.

http://dx.doi.org/10.3762/bjoc.11.250

36. Uglov A.N., Averin A.D., Buryak A.K., Beletskaya I.P. ARKIVOC 2011, viii, 99.

37. Uglov A.N., Averin A.D., Buryak A.K., Bessmertnykh Lemeune A., Guilard R., Beletskaya I.P. Macroheterocycles 2013, 6, 33.

http://dx.doi.org/10.6060/mhc121215a

38. Chandrasekhar V., Das S., Yadav R., Hossain S., Parihar R., Subramaniam G., Sen P. Inorg. Chem. 2012, 51, 8664.

http://dx.doi.org/10.1021/ic301399a

39. Espada-Bellido E., Dolores Galindo-Riano M., Garcia-Vargas M., Narayanaswamy R. Applied Spectrosc. 2010, 64, 727.

http://dx.doi.org/10.1366/000370210791666282

40. Liu S.-R., Wu Sh.-P. J. Fluoresc. 2011, 21, 1599.

http://dx.doi.org/10.1007/s10895-011-0848-9

41. Huang L., Cheng J., Xie K., Xi P., Hou F., Li Z., Xie G., Shi Y., Liu H., Bai D., Zeng Z. Dalton Trans. 2011, 40, 10815.

http://dx.doi.org/10.1039/c1dt11123j

42. Liu Z., Zhang Ch., Wang X., He W., Guo Z. Org. Lett. 2012, 14, 4378.

http://dx.doi.org/10.1021/ol301849z

43. Kumar M., Kumar N., Bhalla V. Dalton Trans. 2012, 41, 10189.

http://dx.doi.org/10.1039/c2dt31081c

44. Wu Sh.-P., Du K.-J., Sung Y.-M. Dalton Trans. 2010, 39, 4363.

http://dx.doi.org/10.1039/b925898a

45. Ranyuk E., Uglov A., Meyer M., Bessmertnykh Lemeune A., Denat F., Averin A., Beletskaya I., Guilard R. Dalton Trans. 2011, 40, 10491.

http://dx.doi.org/10.1039/c1dt10677e

46. Kaur P., Kaur M., Singh K. Talanta 2011, 85, 1050.

http://dx.doi.org/10.1016/j.talanta.2011.05.026

47. Liu M.-X., Wei T.-B., Lin Q., Zhang Y.-M. Spectrochim. Acta Part A 2011, 79, 1837.

http://dx.doi.org/10.1016/j.saa.2011.05.068

48. Sheng R., Wang P., Gao Y., Wu Y., Liu W., Ma J., Li H., Wu Sh. Org. Lett. 2008, 10, 5015.

http://dx.doi.org/10.1021/ol802117p

49. Tan J., Yan X.-P. Talanta 2008, 76, 9.

http://dx.doi.org/10.1016/j.talanta.2008.01.056

50. Kaur P., Kaur S., Singh K., Sharma P.-R., Kaur T. Dalton Trans. 2011, 40, 10818.

http://dx.doi.org/10.1039/c1dt11076d

51. Sikdar A., Panja S. S., Biswas P., Roy S. J. Fluoresc. 2012, 22, 443.

http://dx.doi.org/10.1007/s10895-011-0977-1

Прикрепленный файл	Размер
mhc151206a.pdf	942.02 кб

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск

References: