Супрамолекулярные катализаторы на основе нового пиримидинофана: влияние добавок полимера и ионов лантана

Д. Р. Габдрахманов,^@ Ф. Г. Валеева, В. Э. Семенов, Д. А. Самаркина, А. С. Михайлов, В. С. Резник, Л. Я. Захарова

Институт органической и физической химии им. А.Е. Арбузова Казанского научного центра Российской академии наук, 420088 Казань, Россия

^@E-mail: Nemezc1988@yandex.ru

DOI: 10.6060/mhc151194g

Макрогетероциклы2016 9(1) 29-33

Сформированы супрамолекулярные системы на основе нового тетракатионного амфифильного пиримидинофана, его смесей с полимером (полиэтиленимин) и ионами лантана. Методом спектрофотометрии изучена каталитическая активность этих систем на примере реакции гидролиза фосфонатов различной гидрофобности. Выявлена ярко выраженная субстратная специфичность: для более гидрофобного фосфоната наблюдается ускорение реакции, величину которого можно контролировать добавками полимера и ионов металла, а в случае менее гидрофобного фосфоната происходит ингибирование гидролиза.

References:

Click here to expand or collapse this section

1. Raynal M., Ballester P.,Vidal-Ferran A., Van Leeuwen P.W.N.M. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 1734–1787.
http://dx.doi.org/10.1039/c3cs60037h

2. Di Stefano S., Cacciapaglia R., Mandolini L. Eur. J. Org. Chem. 2014, 33, 7304–7315.
http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201402690

3. Brown C.J., Toste F.D., Bergman R.G., Raymond K.N. Chem. Rev. 2015, 115, 3012–3035.
http://dx.doi.org/10.1021/cr4001226

4. Gaynanova G.A., Vagapova G.I., Valeeva F.G., Vasilieva E.A., Galkina I.V., Zakharova L.Ya., Sinyashin O.G. Colloids Surf. A 2015, 489, 95-102.
http://dx.doi.org/10.1016/j.colsurfa.2015.10.032

5. Gabdrakhmanov D.R., Samarkina D.A., Valeeva F.G., Saifina L.F., Semenov V.E, Reznik V.S., Zakharova L.Ya., Konovalov A.I. Russ. Chem. Bull. 2015, 64, 573–578.
http://dx.doi.org/10.1007/s11172-015-0902-x

6. Mukhametshina A., Mustafina A., Syakaev V., Amirov R., Petrov K., Konovalov A. J. Mol. Liq. 2015, 211 (5034), 839–845.
http://dx.doi.org/10.1016/j.molliq.2015.08.001

7. Kataev E.A., Müller C.Tetrahedron 2014, 70, 137–167.
http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2013.11.010

8. Ouyang G.-H., He Y.-M., Li Y., Xiang J.-F., Fan Q.-H. Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 4334–4337.
http://dx.doi.org/10.1002/anie.201411593

9. Taylor M.S. Acc. Chem. Res. 2015, 48, 295–305.
http://dx.doi.org/10.1021/ar500371z

10. Yin Y., Jiao S., Lang C., Liu J. RSC Adv. 2014, 4 (48), 25040–25050.
http://dx.doi.org/10.1039/c4ra04042b

11. Bistri O., Reinaud O. Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 2849–2865.
http://dx.doi.org/10.1039/C4OB02511C

12. Tan R.H. Adv. Mater. Res. 2014, 887–888, 647–650.
http://dx.doi.org/10.4028/www.scientific.net/AMR.887-888.647

13. Winner L., Daniloff G., Nichiporuk R.V., Solovyov A., Katz A. Top. Catal. 2015, 58, 441–450.
http://dx.doi.org/10.1007/s11244-015-0385-x

14. García-Simón C., Gramage-Doria R., Raoufmoghaddam S., Parella T., Costas M., Ribas X., Reek J.N.H. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 2680–2687.
http://dx.doi.org/10.1021/ja512637k

15. Huang G., Mo L.-Q., Cai J.-L., Cao X., Peng Y., Guo Y.-A., Wei S.-J. Appl. Catal. B 2015, 162, 364–371.
http://dx.doi.org/10.1016/j.apcatb.2014.07.020

16. Morozova J.E., Syakaev V.V., Ermakova A.M., Shalaeva Y.V., Kazakova E.K., Konovalov A.I., Colloids Surf. A 2015, 481, 400–406.
http://dx.doi.org/10.1016/j.colsurfa.2015.06.002

17. Wang K.-P., Chen Y., Liu Y. Chem. Commun. 2015, 51, 1647–1649.
http://dx.doi.org/10.1039/C4CC08721F

18. Mironova D.A., Muslinkina L.A., Morozova J.E., Shalaeva Y.V., Kazakova E.K., Kadyrov M.T., Nizameev I.R., Konovalov A.I., Colloids Surf. A 2015, 468, 339–345.
http://dx.doi.org/10.1016/j.colsurfa.2014.12.028

19. Basilio N., Francisco V., Garcia-Rio L. Int. J. Mol. Sci. 2013, 14, 3140–3157.
http://dx.doi.org/10.3390/ijms14023140

20. Rodler F., Schade B., Backes S., Hampel F., Böttcher C., Clark T., Hirsch A. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 3308–3317.
http://dx.doi.org/10.1021/ja512048t

21. Rodik R.V., Anthony A.-S., Kalchenko V.I., Mély Y., Klymchenko A.S. New J. Chem. 2015, 39, 1654–1664.
http://dx.doi.org/10.1039/C4NJ01395F

22. Zhu S., Wu F., Wang K., Zheng Y., Li Z., Zhang X., Wong W.-K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2015, 25, 4513–4517.
http://dx.doi.org/10.1016/j.bmcl.2015.08.072

23. Li H., Chan C.-F., Chan W.-L., Lear S., Cobb S.L., Mak N.-K., Lau T.C.-K., Lan R., Wong W.-K., Wong K.-L. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 5876–5882.

http://dx.doi.org/10.1039/C4OB00853G

24. Tovmasyan A., Babayan N., Poghosyan D., Margaryan K., Harutyunyan B., Grigoryan R., Sarkisyan N., Spasojevic I., Mamyan S., Sahakyan L., Aroutiounian R., Ghazaryan R., Gasparyan G. J. Inorg. Biochem. 2014, 140, 94–103.
http://dx.doi.org/10.1016/j.jinorgbio.2014.06.013

25. Zakharova L.Ya., Semenov V.E., Syakaev V.V., Voronin M.A., Gabdrakhmanov D.R., Valeeva F.G., Mikhailov A.S., Voloshina A.D., Reznik V.S., Latypov Sh.K., Konovalov A.I. Mater. Sci. Eng. C 2014, 38, 143–150.
http://dx.doi.org/10.1016/j.msec.2014.01.057

26. Zakharova L.Ya., Semenov V.E., Voronin M.A. Valeeva F.G., Ibragimova A.R., Giniatullin R.Kh., Chernova A.V., Kharlamov S.V., Kudryavtseva L.A., Latypov Sh.K., Reznik V.S., Konovalov A.I. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 14152–14162.
http://dx.doi.org/10.1021/jp076592q

27. Voronin M.A., Valeeva, F.G., Zakharova L.Ya., Giniyatullin R.Kh., Semenov V.E., Reznik V.S. Kinet. Catal. 2010, 51, 644–652.
http://dx.doi.org/10.1134/S0023158410050046

28. Zakharova L.Ya., Voronin M.A., Semenov V.E., Gabdrakhmanov D.R., Syakaev V.V., Gogolev Yu.V., Giniyatullin R.Kh., Lukashenko S.S., Reznik V.S., Latypov Sh.K., Konovalov A.I., Zuev Yu.F. ChemPhysChem 2012, 13, 788–796.
http://dx.doi.org/10.1002/cphc.201100888

29. Patent USA 2922810, 1960.

30. Berezin I.V., Martinek K., Yatsimirski A.K. Uspekhi Khimii 1973, 42, 1729–1756 (in Russ.).

31. Jenks V. Catalysis in Chemistry and Enzymology, Moscow: Mir, 1972, 468 p. (in Russ.)

32. Tsubouchi A., Bruice T.C. J. Am. Chem Soc. 1995, 117, 7399–7411.
http://dx.doi.org/10.1021/ja00133a013

33. Zakharova L.Y., Valeeva F.G., Kudryavtseva L.A., Konovalov A.I. Mendeleev Commun. 2000, 10, 241–243.
http://dx.doi.org/10.1070/MC2000v010n06ABEH001337

Прикрепленный файл	Размер
mhc151194g.pdf	551.42 кб

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск

Супрамолекулярные катализаторы на основе нового пиримидинофана: влияние добавок полимера и ионов лантана

References: