Синтез с микроволновым содействием цинковых комплексов фталоцианинов из азосоединений на основе аминотрициандифенила

Г. А. Селиванова,^а@ Е. В. Амосов,^a В. Г. Васильев,^а Е. А. Лукьянец,^b Е. В. Третьяков,^а В. Д. Штейнгарц^а†

^аНовосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова, СО РАН, 630090 Новосибирск, Россия

^bНаучно-исследовательский институт органических полупродуктов и красителей, 123995 Москва, Россия

DOI: 10.6060/mhc151192s

Макрогетероциклы 2016 9(1) 80-88

Синтезировано несколько новых азосоединений сочетанием диазотированного 4-амино-2,3’,4’-трициандифенила с β-нафтолом, 3-гидрокси-2-нафтойной и салициловой кислотами, анилином, 2-толуидином, 2,6-ксилидином и N,N-дибутиланилином. Новые цинковые комплексы тетра-4-[2-циано-4-(2-гидрокси-1-нафтилдиазенил)фенил]фталоцианина и тетра-4-[2-циано-4-(4-дибутиламинофенилдиазенил)фенил]фталоцианина были получены с выходами 84 % и 67 % конденсацией соответствующих азосоединений в присутствии ацетата цинка при микроволновом содействии. Этот метод также успешно применен для получения уже известных цинковых комплексов на основе 4-производных 2,3’,4’-трициандифенила с улучшенными выходами.

References:

Click here to expand or collapse this section

1. (a) Erk P., Hengelsberg H. Phthalocyanine dyes and pigments In: The Porphyrin Handbook Vol. 19 (Kadish E., Smith K. M., Guilard R., Eds.) N.-Y.: Academic Press, 2003, 105.

(b) Seven O., Dindar B., Aydemir S., Cilli F. J. Porphyrins Phthalocyanines 2008, 12, 953-963;

http://dx.doi.org/10.1142/S1088424608000339

(c) Armstrong N.R., Wang W., Alloway D.M., Placencia D., Ratcliff E., Brumbach M. Macromol. Rapid Commun. 2009, 30, 717-731;

http://dx.doi.org/10.1002/marc.200900075

(d) Torre G., Bottari G., Hahn U., Torres T. Functional Phthalocyanines: Synthesis, Nanostructuration, and Electro-Optical Applications. In: Functional Phthalocyanine Molecular Materials, Structure and Bonding (Mingos D.M.P., Ed.) Berlin: Springer Heidelberg 2010, 135, 1-44.

2. Vagin S., Hanack M. Eur. J. Org. Chem. 2004, 600-606.

http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.200300507

3. Sugimori T., Nojima J., Ozawa T., Handa M., Kasuga K. Chem. Lett. 2004, 33, 1014-1015.

http://dx.doi.org/10.1246/cl.2004.1014

4. Lee T.-W., Kwon Y., Park J.-J., Pu L., Hayakawa T., Kakimoto M.-A. Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 1657-1662.

http://dx.doi.org/10.1002/marc.200700167

5. Kimura M., Yasuta K., Adachi N., Tatewaki Y., Fukawa T., Shirai H. Chem. Lett. 2009, 38, 82-83.

http://dx.doi.org/10.1246/cl.2009.82

6. Panteleeva E.V., Vaganova T.A., Luk¢yanets E.A., Shteingarts V.D. Russ. J. Org. Chem. 2006, 42, 1280-1288.

http://dx.doi.org/10.1134/S1070428006090053

7. Patent RF 2398763 С1. 2010.

8. Selivanova G.A., Amosov E.V., Goryunov L.I., Balina S.V., Vasil’ev V.G., Sal’nikovG.E., Luk’yanets E.A., Shteingarts V.D. Russ. J. Org. Chem. 2011, 47, 1240−1246.

http://dx.doi.org/10.1134/S1070428011080215

9. Yazici A., Ates D., Bekaroglu O., Kobayashi N. J.PorphyrinsPhthalocyanines 2006, 10, 1140-1144.

http://dx.doi.org/10.1142/S1088424606000491

10. Salan U., Kobayashi N., Bekaroglu O. TetrahedronLett. 2009, 50, 6775-6778.

http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2009.09.108

11. Li Y.-F., Li S. L., Jiang K. J., Yang L.-M. Chem. Lett. 2004, 33, 1450-1451.

http://dx.doi.org/10.1246/cl.2004.1450

12. Li Y.-F., Jiao T.-F., Liu M.-H., Yang L.-M. J. Dispersion Science Technology 2007, 28, 603-605.

http://dx.doi.org/10.1080/01932690701282641

13. Liu Y., Lin H., Li X., Li J., Nan H. Inorg. Chem.Comm. 2010, 13, 187-190.

http://dx.doi.org/10.1016/j.inoche.2009.11.012

14. Huang X., Li Z.-Y., Bin Y.-J., Huang L., Zhang F.-Sh. Ganguang Kexue Yu Guang Huaxue, 2007, 25, 209-213.

15. Frankovskii Ch., Melamed N., Koval'chuk L. Zh. Org. Khim. 1967, 3, 1839−1843 (in Russ).

16. Barltrop J.A., Bunce N.J. J. Chem. Soc. С 1968, 1467-1474.

http://dx.doi.org/10.1039/J39680001467

17. Socha J., Bekarek V., Schreiber J., Vecera M. Collect. Czech. Chem. Commun. 1970, 35, 3551-3556.
http://dx.doi.org/10.1135/cccc19703551

18. Socha J., Vecera M. Collect. Czech. Chem. Commun. 1970, 35, 3072-3078.
http://dx.doi.org/10.1135/cccc19703072

19. Berrie A. H., Hampson P., Longworth S.W., Mathias A. J. Chem. Soc. B 1968, 1308-1310.

http://dx.doi.org/10.1039/J29680001308

20. Haessner R., Mustroph H., Borsdorf R. J. Prakt. Chem. 1985, 327, 555-566.

http://dx.doi.org/10.1002/prac.19853270405

21. Stevens H.N.E., Stevens M.F.G. J. Chem. Soc. С 1970, 765-771.

http://dx.doi.org/10.1039/J39700000765

22. Stevens M.F.G. J. Chem. Soc. С 1968, 348-351.

http://dx.doi.org/10.1039/J39680000348

23. Tietse L., Aicher T. Preparative Organic Chemistry,Moscow: Mir, 1999. 704 p. (in Russ).

24. Amosov E.V., Selivanova G.A., Polkovnikov N.V., Vasil’ev V.G., Luk’yanets E.A., Shteingarts V.D. Azo compounds onthebasisof 4-amino-2,3’4’-tricyanodiphenyl. Current topics in organic chemistry, June 6-10, 2011, Novosibirsk, 89.

25. Patent RF 2479573 С1. 2013.

26. Selivanova G.A., Tretyakov E.V., Amosov E.V., Bagryanskaya I.Yu., Vasiliev V.G., Vasiliev E.V., Tikhova V.D., Karpova E.V., Basova T.V., Stass D. V., Shteingarts V.D. J. Mol. Struc. 2015, 1107, 242-248.

http://dx.doi.org/10.1016/j.molstruc.2015.11.060

27. Markin S., Kudr’yavtsev G., Udin A., Vertinskaya T., Lisichkin G. Zh. Obsch. Khim. 1985, 55, 2761-2767 (in Russ.).

28. Zollinger H. Colour Chemistry : Syntheses, Properties and Applications of Organic Dyes and Pigments, New-York: VCH Publishing, 1987,99–100.

29. Saeki T., Son E.-C., Tamao K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2005, 78, 1954-1958.

http://dx.doi.org/10.1246/bcsj.78.1654

30. Silverstein R., Webster F., Kiemle D. Spectrometric identification of organic compounds. Moscow: Binom, 2011, 107-125 (in Russ.).

31. Zollinger H. Colour Chemistry: Syntheses, Properties and Applications of Organic Dyes and Pigments, New-York: VCH Publishing, 1987,25-26.

32. Gordon A., Ford R. Chemist’s Companion (transl. into russ.). Moscow: Mir, 1976. 541 p.

33. Microwave Heating as a Tool for Sustainable Chemistry, (Leadbeater N. E., Ed.) Boca Ranton, London, NewYork: CRC Press, Taylor and Francis Group, 2010. 278 p.

http://dx.doi.org/10.1002/cssc.201100003

34. Chouikrat R., Champion C., Vanderesse R, Frochot C., Moussaron A. J. Porphyrins Phthalocyanines 2014, 18, 1-6.

http://dx.doi.org/10.1142/S1088424613300097

Прикрепленный файл	Размер
mhc151192s.pdf	954.02 кб

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск

Синтез с микроволновым содействием цинковых комплексов фталоцианинов из азосоединений на основе аминотрициандифенила

References: