Псевдоротаксановые структуры на основе тиофенсодержащих производных дибензо-24-краун-8-эфира

Е. В. Луковская,^a^@А. А. Космачева,^a Ю. А. Сотникова,^a О. А. Федорова,^a^,b А. А. Бобылева,^a Ю. В. Федоров,^a^,b А. В. Долганов,^b А. В. Анисимов^a

^aХимический факультет Московского государственного университета им. М.В. Ломоносова, 119991 Москва, Россия

^bИнститут элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова РАН, 119991 Москва, Россия

^@E-mail: luchal2006@yandex.ru

DOI: 10.6060/mhc150978l

Макрогетероциклы 2016 9(1) 89-95

Разработан метод получения дибензо-24-краун-8-эфиров (ДБ24К8), содержащих один или два 3,4-диоксиэтилентиофеновых заместителя, с помощью реакции кросс-сочетания по Стилле. Исследование комплексообразования монозамещенного ДБ24К8 с виологеном с использованием спектральных и электрохимических методов подтвердило образование псевдоротаксановой структуры. Строение синтезированных соединений доказано с помощью комплекса физико-химических методов.

References:

Click here to expand or collapse this section

1. (а) Rowan S. J., Stoddart J. F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 164–165;

http://dx.doi.org/10.1021/ja992919s

(b) Buston J.E.H., Young J.R., Anderson H.L. Chem. Commun. 2000, 905–906.

http://dx.doi.org/10.1039/B001812K

2. (a) Su Y.S., Chen C.-F. Org. Lett. 2010, 12, 1888–1891;

http://dx.doi.org/10.1021/ol100589u

(b) Cao J., Lu H.-Y., Xiang J.-F., Chen C.-F. Chem. Commun. 2010, 46, 3586–3588;

http://dx.doi.org/10.1039/b924550b

(c) Andersen S.S., Jensen M., Sørensen A., Miyazaki E., Takimiya K., Laursen B.W., Flood A.H., Jeppesen J.O. Chem. Commun. 2012, 48, 5157–5159;

http://dx.doi.org/10.1039/c2cc31225e

(d) Yu G., Zhou X., Zhang Z., Han C., Mao Z., Gao C., Huang F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19489–19497.

http://dx.doi.org/10.1021/ja3099905

3. (a) Li H., Chen D.X., Sun Y.L., Zheng Y.B., Tan L.L., Weiss P.S., Yang Y.W. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1570–1576;

http://dx.doi.org/10.1021/ja3115168

(b) Zayats M., Pogorelova S.P., Kharitonov A.B., Lioubashevski O., Katz E., Willner I. Chem. Eur. J. 2003, 9, 6108–6114.

http://dx.doi.org/10.1002/chem.200305104

4. (a) Balzani V., Credi A., Venturi M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1542–1550;

http://dx.doi.org/10.1039/b806328c

(b) Andersen S.S., Share A.I., Poulsen B.L.C., Kørner M., Duedal T., Benson C.R., Hansen S.W., Jeppesen J.O., Flood A.H. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 6373–6384.

http://dx.doi.org/10.1021/ja5013596

5. (a) Nishikitani Y., Uchida S., Asano T., Minami M., Oshima S., Ikai K., Kubo T. J. Phys. Chem. C. 2008, 112, 4372–4377;

http://dx.doi.org/10.1021/jp711103h

(b) Perera A.S., Subbaiyan N.K., Kalita M., Wendel S.O., Samarakoon T.N., D’Souza F., Bossmann S.H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6842–6845.

http://dx.doi.org/10.1021/ja403090x

6. (a) Chidichimo G., Benedittis M.D., Lanzo J., Simone B.C.D., Imbardelli D., Gabriele B., Veltri L., Salerno G. Chem. Mater. 2007, 19, 353–358;

http://dx.doi.org/10.1021/cm061505c

(b) Mortimer R.J. Ann. Rev. Mater. Res. 2011, 41, 241–268.

http://dx.doi.org/10.1146/annurev-matsci-062910-100344

7. Handbook of Oligo- and Polythiophenes (Denis Fichou, Ed.) Wiley-VCH, 1999. 534 p.

http://dx.doi.org/10.1002/9783527611713

8. Ito F., Nagai T., Sota Y., Nagamura T. J. Photochem. Photobiol. A: Chemistry 2010, 212, 142–146.

http://dx.doi.org/10.1016/j.jphotochem.2010.04.007

9. Alberto M.E., De Simone B.C., Cospito S., Imbardelli D., Veltri L., Chidichimo G., Russo N. Chem. Phys. Lett. 2012, 552, 141–145.

http://dx.doi.org/10.1016/j.cplett.2012.09.042

10. Krompiec M., Grudzka I., Filapek M., Skorka L., Krompiec S., Lapkowski M., Kania M., Danikiewicz W. Electrochim. Acta 2011, 56, 8108–8114.

http://dx.doi.org/10.1016/j.electacta.2011.05.132

11. Huang F., Jones J.W., Slebodnick C., Gibson H.W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14458–14464.

http://dx.doi.org/10.1021/ja036606f

12. Shchori E., Jagur-Crodzinski J. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 7957–7968.

http://dx.doi.org/10.1021/ja00778a003

13. Kotlyar S.A., Pluzhnik-Gladyr S.M. Macroheterocycles 2008, 1, 85–89.
http://dx.doi.org/10.6060/mhc2008.1.85

14. Mobian P., Banerji N., Bernardinellib J., Lacour J. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 224–231.

http://dx.doi.org/10.1039/B513562A

Прикрепленный файл	Размер
mhc150978l.pdf	888.46 кб

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск

Псевдоротаксановые структуры на основе тиофенсодержащих производных дибензо-24-краун-8-эфира

References: