Синтез макрогетероциклов с пиридо[2,1-b][1,3,5]тиадиазиновым фрагментом по реакции Манниха

В. В. Доценко,^a@ Е. A. Чигорина,^b Е. С. Папаянина,^c К. A. Фролов,^d,e С. Г. Кривоколыско^d,e

^aКубанский государственный университет, 350040 Краснодар, Российская Федерация

^bФедеральное государственное унитарное предприятие «Государственный ордена Трудового Красного Знамени научно-исследовательский институт химических реактивов и особо чистых химических веществ «ИРЕА», 107076 Москва, Российская Федерация

^cУниверситет Эрлангена-Нюрнберга, Институт органической химии II, 91054 Эрланген, Германия

^dЛуганский государственный медицинский университет, 91045 Луганск, ЛНР

^eНИЛ «ХимЭкс», Луганский университет им. Владимира Даля, 91034 Луганск, ЛНР

^@E-mail: victor_dotsenko@bigmir.net

Новые макроциклические продукты, содержащие четыре пиридо[2,1-b][1,3,5]тиадиазиновые субъединицы, связанные метиленовыми мостиками и фениленовыми спейсерами, были синтезированы взаимодействием 4-метил-6-оксо-3-циано-1,6-дигидропиридин-2-тиолата морфолиния с избытком НСНО и ароматическими диаминами (п-фенилендиамином, бензидином). Предложена быстрая solvent-free процедура получения исходного тиолата. Строение продуктов подтверждено данными ИК-спектроскопии, элементного анализа и твердотельными ЯМР ¹³С-спектрами.

References:

Click here to expand or collapse this section

1. Moody C.J. Polyoxa, Polythia and Polyaza Six-membered Ring Systems. In: Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Vol. 3 (Katritzky A.R., Rees C.W., Eds.) Oxford: Pergamon, 1984, 1039–1086.

http://dx.doi.org/10.1016/B978-008096519-2.00050-3

2. Smalley R.K. 1,3,5-Oxadiazines and 1,3,5-Thiadiazines. In: Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, Vol. 6, (Boulton A.J., Ed.) Oxford: Elsevier, 1996, 783–823. http://dx.doi.org/10.1016/B978-008096518-5.00134-9

3. Shobana N., Farid P. 1,3,5-Oxadiazines and 1,2,3-Thiadiazines. In: Comprehensive Heterocyclic Chemistry III, Vol. 9 (Katritzky A.R., Rees C.W., Eds.) Oxford: Pergamon, 2008, 457–521

http://dx.doi.org/10.1016/B978-008044992-0.00809-9

4. Dotsenko V.V., Frolov K.A., Krivokolysko S.G. Chem. Heterocycl. Compd. 2015, 51, 109–127.

http://dx.doi.org/10.1007/s10593-015-1668-7

5. Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Litvinov V.P. Monatsh. Chem. 2008, 139, 657–661. http://dx.doi.org/10.1007/s00706-007-0809-9

6. Findlay J.A., Krepinski J., Shum F.Y., Wah H.J. T. Can. J. Chem. 1976, 54, 270–274. http://dx.doi.org/10.1139/v76-040

7. Asherson J.L., Bilgic O., Young D.W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1980, 522–528. http://dx.doi.org/10.1039/p19800000522

8. Demuner A.J., Valente V.M.M., Barbosa L.C.A., Rathi A.H., Donohoe T.J., Thompson A.L. Molecules 2009, 14, 4973-4986.

http://dx.doi.org/10.3390/molecules14124973

9. Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Litvinov V.P. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2012, 61, 131–135.

http://dx.doi.org/10.1007/s11172-012-0018-5

10. Litvinov V.P., Sharanin Yu.A., Promonenkov B.K., Rodinovskaya L.A., Shestopalov A.M., Mortikov V.Yu. Bull. Acad. Sci. USSR, Chem. Sci. (Engl. Transl.) 1984, 33, 1706–1708.

11. Dyachenko V.D., Sharanin Yu.A., Shestopalov A.M., Rodinovskaya L.A., Turov A.V., Litvinov V.P., Promonenkov V.K. J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1990, 60, 2131–2138.

12. Dyachenko V.D., Dyachenko A.D., Chernega A.N. Russ. J. Org. Chem. 2004, 40, 397–406.

http://dx.doi.org/10.1023/B:RUJO.0000034978.81993.bd

13. Dyachenko V.D. Russ. J. Org. Chem. 2006, 42, 940–941.
http://dx.doi.org/10.1134/S1070428006060236

Прикрепленный файл	Размер
mhc150870d.pdf	630.63 кб

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск

Синтез макрогетероциклов с пиридо[2,1-b][1,3,5]тиадиазиновым фрагментом по реакции Манниха

References: