Применение основанных на гидроксипорфиринах лигандов фосфитного типа к Pd-катализируемым реакциям аллильного замещения

К. Н. Гаврилов,^a@ С. В. Жеглов,^a М. Г. Максимова,^a И. В. Чучелкин,^a И. М. Новиков,^a Г. В. Пономарев,^a,с Д. Р. Эрзина,^a,b И. С. Михель^a,b

^aРязанский государственный университет им. С.А. Есенина, 390000 Рязань, Российская Федерация

^bИнститут физической химии и электрохимии им. А.Н. Фрумкина РАН, 119071 Москва, Российская Федерация

^cНаучно-исследовательский институт биомедицинской химии им. В.Н. Ореховича, 119121 Москва, Российская Федерация

^@E-mail: k.gavrilov@rsu.edu.ru

На основе (S)-2-(анилинометил)пирролидина или (Sa)-BINOL получены диамидофосфитные и фосфитные лиганды, имеющие порфириновые циклы. Их использование в Pd-катализируемом асимметрическом алкилировании диметилмалонатом (E)-1,3-дифенилаллилацетата позволило получить до 92 % энантиомерного избытка (ее), в его сульфонилировании пара-толуолсульфинатом натрия – до 82 % ee и в его аминировании пирролидином – до 76 % ee. Кроме того, до 90 % ee было достигнуто в Pd-катализируемом аллильном алкилировании этил-2-оксоциклогексанкарбоксилатом циннамилацетата. Обсуждается влияние на каталитическую активность и энантиоселективность таких структурных особенностей лигандов, как природа фосфорсодержащего цикла или экзоциклического порфиринового заместителя.

References:

Click here to expand or collapse this section

1. Brown J.M. In: Comprehensive Asymmetric Catalysis, Vol. I (Jacobsen E.N., Pfaltz A., Yamamoto H., Eds.), Springer: Berlin, 1999, 121–182.

2. Ohkuma T., Kitamura M., Noyori R. In: Catalytic Asymmetric Synthesis, 2^nd Ed., (Ojima I., Ed.), New York: Wiley-VCH, 2000, 1–110.

3. Trost B. M., Crawley M. L. Chem. Rev. 2003, 103, 2921–2943.

http://dx.doi.org/10.1021/cr020027w

4. Blaser H.-U., Federsel, H.-J. In: Asymmetric Catalysis on Industrial Scale: Challenges, Approaches, and Solutions, (Blaser H.-U., Federsel H.-J., Eds.), Weinheim: Wiley-VCH, 2010.

http://dx.doi.org/10.1002/9783527630639.fmatter.

5. van Leeuwen P.W.N.M., Kamer P.C.J., Claver C., Pamies O., Dieguez M. Chem. Rev. 2011, 111, 2077–2118.

http://dx.doi.org/10.1021/cr1002497

6. Beletskaya I.P., Ananikov V. P. Organometallics 2011, 30, 5–6.

http://dx.doi.org/10.1021/om100982z

7. Claver C., Pamies O., Dieguez M. In: Phosphorus Ligands in Asymmetric Catalysis, Vol. II (Börner A., Ed.), Weinheim: Wiley-VCH, 2008; 507–528.

8. Falciola C.A., Alexakis A. Eur. J. Org. Chem. 2008, 3765–3780.

http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.200800025

9. Hargaden G.C., Guiry P.J. Chem. Rev. 2009, 109, 2505–2550.

http://dx.doi.org/10.1021/cr800400z

10. Bini L., Muller C., Vogt D. Chem. Commun. 2010, 8325–8334.

http://dx.doi.org/10.1039/c0cc01452d

11. Teichert J.F., Feringa B.L. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2486–2528.

http://dx.doi.org/10.1002/anie.200904948

12. Phosphorus(III) Ligands in Homogeneous Catalysis: Design and Synthesis, (Kamer P.C.J., van Leeuwen P.W.N.M., Eds.), Chichester: Wiley-VCH, 2012.

http://dx.doi.org/10.1002/9781118299715

13. Gavrilov K.N., Shiryaev A.A., Zheglov S.V., Gavrilov V.K., Groshkin N.N., Maksimova M. G., Volov A.N., Zamilatskov I.A. Tetrahedron 2014, 70, 616–624.

http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2013.12.006

14. Wassenaar J., Reek J.N.H. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 1704–1713.

http://dx.doi.org/10.1039/c0ob00732c

15. Tolstikov A.G., Khlebnikova T.B., Tolstikova O.V., Tolstikov G.A. Russ. Chem. Rev. 2003, 72, 803–822.

http://dx.doi.org/10.1070/RC2003v072n09ABEH000822

16. Dieguez M., Ruiz A., Claver C. Dalton Trans. 2003, 2957–2963.

http://dx.doi.org/10.1039/b303303a

17. Stanley L.M., Sibi M.P. Chiral Bisoxazoline Ligands. In: Privileged Chiral Ligands and Catalysts (Zhou Q.-L., Ed.), Weinheim: Wiley-VCH, 2011.

http://dx.doi.org/10.1002/9783527635207.ch5

18. Gavrilov K.N., Zheglov S.V., Gavrilov V.K., Chuchelkin I.V., Novikov I.M., Shiryaev A. A., Volov A.N., Zamilatskov I.A. Tetrahedron: Asymmetry 2014, 25, 1116–1121.

http://dx.doi.org/10.1016/j.tetasy.2014.06.010

19. Ansell J., Wills M. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 259–268.

http://dx.doi.org/10.1039/b200392a

20. Alexakis A., Benhaim C. Eur. J. Org. Chem. 2002, 19, 3221–3236.

http://dx.doi.org/10.1002/1099-0690(200210)2002:19<3221::AID-EJOC3221>3.0.CO;2-U

21. Molt O., Schrader T. Synthesis 2002, 2633–2670.

http://dx.doi.org/10.1055/s-2002-35977

22. Reetz M. T., Mehler G., Meiswinkel A., Sell T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7941–7943.

http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4039(02)01838-5

23. Dieguez M., Pamies O., Claver C. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 2113–2122.

http://dx.doi.org/10.1016/j.tetasy.2004.04.039

24. Gavrilov K.N., Bondarev O.G., Polosukhin A.I. Russ. Chem. Rev. 2004, 73, 671–699.

http://dx.doi.org/10.1070/RC2004v073n07ABEH000838

25. Jerphagnon T., Renaud J.-L., Bruneau C. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 2101–2111.

http://dx.doi.org/10.1016/j.tetasy.2004.04.037

26. Reetz M.T., Mehler G., Bondarev O. Chem. Commun. 2006, 2292–2294.

http://dx.doi.org/10.1039/b601638c

27. de Vries J.G., Lefort L. Chem. Eur. J. 2006, 12, 4722–4734.

http://dx.doi.org/10.1002/chem.200500819

28. Jagt R.B.C., Toullec P.Y. Geerdink D., de Vries J.G., Feringa B.L., Minnaard A.J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2789–2791.

http://dx.doi.org/10.1002/anie.200504309

29. Mata Y., Pamies O., Dieguez M. Chem. Eur. J. 2007, 13, 3296–3304.

http://dx.doi.org/10.1002/chem.200601714

30. Swennenhuis B.H.G., Chen R., van Leeuwen P.W.N.M., de Vries J.G., Kamer P.C.J. Org. Lett. 2008, 10, 989–992.

http://dx.doi.org/10.1021/ol703070x

31. Qiao X.-C., Zhu S.-F., Zhou Q.-L. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 1254–1261.

http://dx.doi.org/10.1016/j.tetasy.2009.04.012

32. Crepy K.V.L., Imamoto T. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 79–101.

http://dx.doi.org/10.1002/adsc.200390031

33. Grabulosa A. P-Stereogenic Ligands in Enantioselective Catalysis, Cambridge: Royal Society of Chemistry, 2011, 501 p.

http://dx.doi.org/10.1039/9781849732703

34. Meeuwissen J., Reek J.N.H. Nat. Chem. 2010, 2, 615–621.

http://dx.doi.org/10.1038/nchem.744

35. Carboni S., Gennari C., Pignataro L., Piarulli U. Dalton Trans. 2011, 40, 4355–4373.

http://dx.doi.org/10.1039/c0dt01517b

36. Bellini R., van der Vlugt J.I., Reek J.N.H. Isr. J. Chem. 2012, 52, 613–629.

http://dx.doi.org/10.1002/ijch.201200002

37. Raynal M., Ballester P., Vidal–Ferran A., van Leeuwen P.W.N.M. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 1660–1733.

http://dx.doi.org/10.1039/C3CS60027K

38. Ohmatsu K., Ooi T. Tetrahedron Lett. 2015, 56, 2043–2048.

http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2015.02.096

39. Slagt V.F., Roder M, Kamer P.C.J., van Leeuwen P.W.N.M., Reek J.N.H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4056–4057.

http://dx.doi.org/10.1021/ja038955f

40. Jiang X.-B., Lefort L., Goudriaan P.E., de Vries A.H.M., van Leeuwen P.W.N.M., de Vries J.G., Reek J.N.H. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1223–1227.

http://dx.doi.org/10.1002/anie.200503663

41. Jianq X.-B., van Leeuwen P.W.N.M., Reek J.N.H. Chem. Commun. 2007, 2287–2289.

http://dx.doi.org/10.1039/B700156H

42. Goudriaan P.E., Jang X.-B., Kuil M., Lemmens R., van Leeuwen P.W.N.M., Reek J.N.H. Eur. J. Org. Chem. 2008, 6079–6092.

http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.200800499

43. Goudriaan P.E., Kuil M., Jiang X.-B., van Leeuwen P.W.N.M., Reek J.N.H. Dalton Trans., 2009, 1801–1805.

http://dx.doi.org/10.1039/b818665k

44. Fernandez-Perez H., Etayo P., Panossian A., Vidal-Ferran A. Chem. Rev. 2011, 111, 2119–2176.

http://dx.doi.org/10.1021/cr100244e

45. McCarthy M., Guiry P. J. Tetrahedron 2001, 57, 3809–3844.

http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4020(01)00087-4

46. Graening T., Schmalz H.-G .Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2580–2584.

http://dx.doi.org/10.1002/anie.200301644

47. Chapsal B. D., Ojima I. Org. Lett. 2006, 8, 1395–1398.

http://dx.doi.org/10.1021/ol060181v

48. Lu Z., Ma S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 258–297.

http://dx.doi.org/10.1002/anie.200605113

49. Dieguez M., Pamies O. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 312–322.

http://dx.doi.org/10.1021/ar9002152

50. Lam F.L., Kwong F.Y., Chan A.S.C. Chem. Commun. 2010, 4649–4667.

http://dx.doi.org/10.1039/c000207k

51. Lafrance D., Bowles P., Leeman K., Rafka R. Org. Lett. 2011, 13, 2322–2325.

http://dx.doi.org/10.1021/ol200575c

52. Nemoto T., Hamada Y. Tetrahedron 2011, 67, 667–687.

http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2010.11.069

53. Nemoto T., Matsumoto T., Masuda T., Hitomi T., Hatano K., Hamada Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3690–3691.

http://dx.doi.org/10.1021/ja031792a

54. Liu Y., Han S.-J., Liu W.-Bo, Stoltz B.M. Acc. Chem. Res. 2015, 48, 740–751.

http://dx.doi.org/10.1021/ar5004658

55. Brunel J.M., Constantieux T., Buono G. J. Org. Chem. 1999, 64, 8940–8942.

http://dx.doi.org/10.1021/jo990205u

56. Tsarev V.N., Lyubimov S.E., Shiryaev A.A., Zheglov S.V., Bondarev O.G., Davankov V.A., Kabro A.A., Moiseev S.K., Kalinin V.N., Gavrilov K.N. Eur. J. Org. Chem. 2004, 2214–2222.

http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.200300694

57. Barta K., Hölscher M., Franciò G., Leitner W. Eur. J. Org. Chem. 2009, 4102–4116.

http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.200900477

58. Kimura M., Uozumi Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 707–714.

http://dx.doi.org/10.1021/jo0615403

59. Gavrilov K.N., Zheglov S.V., Gavrilova M.N., Novikov I.M., Maksimova M.G., Groshkin N.N., Rastorguev E.A., Davankov V.A. Tetrahedron 2012, 68, 1581–1589.

http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2011.11.092

60. Tolman C.A. Chem. Rev. 1977, 77, 313–348.

http://dx.doi.org/10.1021/cr60307a002

61. Polosukhin A.I., Kovalevskii A.I., Gavrilov K.N. Russ. J. Coord. Chem. 1999, 25, 758–761. (in Russ.)

62. Bunten K.A., Chen L., Fernandez A.L., Poe A. J. Coord. Chem. Rev. 2002, 233–234, 41–51.

http://dx.doi.org/10.1016/S0010-8545(02)00099-1

63. Bilbrey J.A., Kazez A.H., Locklin J., Allen W.D. J. Comp. Chem. 2013, 34, 1189–1197.

http://dx.doi.org/10.1002/jcc.23217

64. Slagt V.F., van Leeuwen P.W.N.M., Reek J.N.H. Chem. Commun. 2003, 2474–2475.

http://dx.doi.org/10.1039/b306683e

65. Balasubramaniam E., Ramachandraiah G., Natarajan P., Bied-Charreton C., Devynck J., Bediou F. J. Mater. Chem. 1995, 5, 625–629.

http://dx.doi.org/10.1039/jm9950500625

66. Annoni E., Pizzotti M., Ugo R., Quici S., Morotti T., Bruschi M., Mussini P. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 3857–3874.

http://dx.doi.org/10.1002/ejic.200500292

67. Francio G., Arena C. G., Faraone F., Graiff C., Lanfranchi M., Tiripicchio A. Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 1219–1227.

http://dx.doi.org/10.1002/(SICI)1099-0682(199908)1999:8<1219::AID-EJIC1219>3.0.CO;2-Q

68. Auburn P.R., Mackenzie P.B., Bosnich B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2033–2046.

http://dx.doi.org/10.1021/ja00293a038

69. Gavrilov K.N., Lyubimov S.E., Zheglov S.V., Benetsky E.B., Davankov V.A. J. Mol. Catal. A: Chemical 2005, 231, 255–260.

http://dx.doi.org/10.1016/j.molcata.2005.01.023

70. Seebach D., Devaquet E., Ernst A., Hayakawa M., Kuhnle F.N.M., Schweizer W.B., Weber B. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 1636–1650.

http://dx.doi.org/10.1002/hlca.19950780703

71. Wolfe J.A., Hitchcock S.R. Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 2690–2695.

http://dx.doi.org/10.1016/j.tetasy.2010.10.022

72. Breeden S., Wills M. J. Org. Chem. 1999, 64, 9735–9738.

http://dx.doi.org/10.1021/jo9912101

73. Mei L.-Y., Yuan Z.-L., Shi M. Organometallics 2011, 30, 6466–6475.

http://dx.doi.org/10.1021/om2008309

74. Smyth D., Tye H., Eldred C., Alcock N.W., Wills M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 2840–2849.

http://dx.doi.org/10.1039/b106399p

75. Chen J., Lang F., Li D., Cun L., Zhu J., Deng J., Liao J. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 1953–1956.

http://dx.doi.org/10.1016/j.tetasy.2009.07.041

Прикрепленный файл	Размер
mhc150664g.pdf	472.64 кб

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск

Применение основанных на гидроксипорфиринах лигандов фосфитного типа к Pd-катализируемым реакциям аллильного замещения

References: