Синтез и свойства первых представителей гидроксизамещенных азакраунофанов и криптанда, включающих фрагменты 2,7-дигидроксифлоуренона

А. В. Лобач, И. С. Яковенко, Т. И. Кириченко^@

Физико-химический институт имени А.В. Богатского Национальной академии наук Украины, 65080 Одесса, Украина

Конденсацией диглицидных эфиров 2,7-дигидрокси-, 2,7-бис(2-гидроксиэтокси)- и 2,7-бис[2-(2-гидроксиэтокси)этокси]флуоренонов с бензиламином в смеси этанола с ТГФ (1:1) или в этаноле в условиях высокого разбавления с выходом 15–35 % получены первые представители дигидроксифлуореноноазакраунофанов и тетрагидроксибис(флуореноно)диазакраунофанов, являющихся продуктами циклизации по схеме [1+1] и [2+2]. Аналогичная конденсация 2,7-бис[2-(2-гидроксиэтокси)этокси]флуоренона с диаза-18-краун-6 в этаноле приводит к дигидроксифлуоренонокриптанду с выходом 28 %. Полученные соединения выделены в виде смесей D,L- и мезо-диастереомеров состава 1:1 и 1:2:1.

References:

Click here to expand or collapse this section

1. Llinares J.M., Powell D., Bowman-James K. Coord. Chem.Rev. 2003, 240, 57–75.

http://dx.doi.org/10.1016/S0010-8545(03)00019-5

2. Ilioudis C.A., Steed J.W. J. Supramol. Chem. 2001, 1, 165–187.

http://dx.doi.org/10.1016/S1472-7862(02)00026-6

3. Schmidtchen F.P., Berger M. Chem. Rev. 1997, 97, 1609–1646.

http://dx.doi.org/10.1021/cr9603845

4. Izatt R.M., Pawlak K., Bradshaw J.S. Chem. Rev. 1995, 95, 2529–2586.

http://dx.doi.org/10.1021/cr00039a010

5. Bradshaw J.S., Izatt R.M. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 338–345.

http://dx.doi.org/10.1021/ar950211m

6. Lehn J.M. Science 1985, 227, 849–856.

http://dx.doi.org/10.1126/science.227.4689.849

7. Lobach A.V., Yakovenko I.S., Lukyanenko N.G. Macroheterocycles 2009, 2, 286–289.

8. Kirichenko T.I., Lobach A.V., Lyapunov A.Yu., Kulygina C.Yu., Yakovenko I.S., Lukyanenko N.G. Macroheterocycles 2009, 2, 290–295.

9. Lyapunov A.Yu., Kirichenko T.I., Kulygina C.Yu., Lukyanenko N.G. Russ. J. Org. Chem. 2015, 85, 1629–1634.

http://dx.doi.org/10.1134/S1070363215070099

10. Lukyanenko N.G., Kirichenko T.I., Lyapunov A.Yu., Kulygina C.Yu. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2008, 1697–1702.

http://dx.doi.org/10.1007/s11172-008-0224-3

11. Luk’yanenko N.G., Kirichenko T.I., Lyapunov A.Yu., Kulygina C.Yu., Mazepa A.V. Russ. J. Org. Chem. 2009, 45, 304–311.

http://dx.doi.org/10.1134/S1070428009020249

12. Lukyanenko N.G., Lyapunov A.Yu., Kirichenko T.I. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2007, 56, 986–992.

http://dx.doi.org/10.1007/s11172-007-0149-2

13. Lyapunov A., Kirichenko T., Kulygina C., Zubatyuk R., Fonari M., Doroshenko A., Kirichenko A. J. Incl. Phenom. Macrocyclic Chem. 2015, 81, 499–508.

http://dx.doi.org/10.1007/s10847-015-0484-0

14. Thomas C., Brut S., Bibal B. Tetrahedron 2014, 70, 1646–1650.

http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2014.01.018

15. Lukyanenko N.G., Reder A.S. Russ. J. Org. Chem. 1989, 25, 385–394.

16. Haenel M.W., Irngartinger H., Kreiger C. Chem. Ber. 1985, 118, 144–162.

http://dx.doi.org/10.1002/cber.19851180115

17. Kirichenko T.I., Meshkova S.B., Topilova Z.M., Kiriyak A.V., Lyapunov A.Yu., Kulygina C.Yu., Lukyanenko N.G. Russ. J. Gen. Chem. 2005, 75, 299–304.

http://dx.doi.org/10.1007/s11176-005-0212-3

18. Lyapunov A.Yu., Kirichenko T.I., Kulygina C.Yu., Lukyanenko N.G. Russ. J. Org. Chem. 2005, 41, 144–149.

http://dx.doi.org/10.1007/s11178-005-0138-6

Прикрепленный файл	Размер
mhc150561k.pdf	450.59 кб

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск

Синтез и свойства первых представителей гидроксизамещенных азакраунофанов и криптанда, включающих фрагменты 2,7-дигидроксифлоуренона

References: