Синтез диамидов диаллилкаликс[4]аренов как лигандов для аниона брома

А. С. Гусак, П. Е. Прохорова, Ю. Ю. Моржерин^@

Уральский федеральный университет, 620002 Екатеринбург, Россия

Была проведена реакция алкилирования 5,17-диаллилкаликс[4]арена N-алкил и N-арил амидами хлоруксусной кислоты. Для определения констант связывания и состава комплекса полученных каликс[4]аренов с анионом брома были использованы методы ЯМР и УФ титрования. Было показано, что формируется комплексное соединение каликсарен:бромид 2:1. Выявлено, что каликсарен, содержащий два фрагмента н-бутиламида, обладает самой большой константой связывания среди всех исследованных соединений.

References:

Click here to expand or collapse this section

1. Pasquale S., Sattin S., Escudero-Adan E.C., Martinez-Belmonte M., de Mendoza J. Nature Commun. 2012, 3 1–7.
http://dx.doi.org/10.1038/ncomms1793

2. Dasary H., Jagan R., Chand D.K. Chem. Eur. J. 2015, 21, 1499 – 1507.
http://dx.doi.org/10.1002/chem.201405255

3. Aydogan A., Lee G., Lee C.-H., Sessler J.L. Chem. Eur. J. 2015, 21, 2368 – 2376.
http://dx.doi.org/10.1002/chem.201404421

4. Zheng G., Chen M., Liu X., Zhou J., Xie J., Diao G. Electrochimica Acta 2014, 136, 301–309.
http://dx.doi.org/10.1016/j.electacta.2014.05.086

5. Chawla H.M., Kar J.R., Siddiqui W.A., Kumar N., Black D.S. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 4517–4520.
http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2014.06.044

6. Chawla H.M., Goel P., Munjal P. Tetrahedron Lett. 2015, 56, 682–685.
http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2014.12.057

7. Mummidivarapua V.V.S., Pathaka R.K., Hingeb V.K., Dessingoua J., Rao C.P. Supramol. Chem. 2014, 26, 538–546.
http://dx.doi.org/10.1080/10610278.2013.868897

8. Mutihac L., Enache I.V., Diacu E., Mutihac R.-C., Vicens J. Supramol. Chem. 2014, 26, 521–525.
http://dx.doi.org/10.1080/10610278.2013.863315

9. He X., Fan J., Zhang F., Li R., Pollack K.A., Raymond J.E., Zou J., Wooley K.L. J. Mater. Chem. B 2014, 2, 8123–8130.
http://dx.doi.org/10.1039/C4TB00909F

10. Haupt S., Handke M., Kuhnert R., Poetsch M., Kersting B. Tetrahedron 2014, 70, 5254–5259.
http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2014.05.075

11. Liu Y., Hao Z., Lv S., Huang J., Liao C., Run M. Polymer 2015, 57, 29–38.
http://dx.doi.org/10.1016/j.polymer.2014.12.005

12. Gusak A. S., Ivanova E. A., Prokhorova P. E., Rusinov G. L., Verbitskiy E. V., Morzherin Yu. Yu. Russ. Chem. Bull. 2014, 63, 1395–1398.
http://dx.doi.org/10.1007/s11172-014-0609-4

13. Gładkowski W., Skrobiszewski A., Mazur M., Siepka M., Białońska A. Eur. J. Org. Chem. 2015, 605–615.
http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201403343

14. Deng W.-H.,Ye F.,Bai X.-F.,Zheng Z.-J.,Cui Y.-M.,Xu L.-W.ChemCatChem 2015, 7, 75–79.
http://dx.doi.org/10.1002/cctc.201402733

15. Rapi Z., Bakó P., Drahos L., Keglevich G. Heteroatom Chem. 2015, 26, 63–71.
http://dx.doi.org/10.1002/hc.21214

16. Haupt S., Handke M., Kuhnert R., Poetsch M., Kersting B. Tetrahedron 2014, 70, 5254–5259.
http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2014.05.075

17. Pitarch M., McKee V., Nieuwenhuyzen M., McKervey M.A. J. Org. Chem. 1998, 63, 946–951.
http://dx.doi.org/10.1021/jo970887q

18. Ozkan S.C., Yilmaz A., Arslan E., Acik L., Sayin U., Mutlu E.G. Supramol. Chem. 2015, 27, 255–267.
http://dx.doi.org/10.1080/10610278.2014.978868

19. Ansari S.A., Mohapatraa P.K., Iqbal M.I., Huskens J., Verboom W. J. Chromatography A 2014, 1334, 79–86.
http://dx.doi.org/10.1016/j.chroma.2014.02.009

20. Hung H.-C., Chang Y.-Y., Luo L., Hung C.-H., Diau E.W.-G., Chung W.-S. Photochem. Photobiol. Sci. 2014, 13, 370–379.
http://dx.doi.org/10.1039/c3pp50175b

21. Cafeo G., Gattuso G., Kohnke F.H., Papanikolaou G., Profumo A., Rosano C. Chem. Eur. J. 2014, 20, 1658–1668.
http://dx.doi.org/10.1002/chem.201303265

22. Kulyashova A.E., Geide I.V., Prokhorova P.E., Morzherin Yu.Yu. Russ. J. Org. Chem. 2014, 50, 565–570.
http://dx.doi.org/10.1134/S1070428014040216

23. Methodical instruction 4.1.2587-10 Spectrophotometrical determination of bromide ions in the drinking water (in Russ.).

24. Zhaowen L., Li Z., Chunfen X., Yong Y., Fanbo Z., Kaixun H. Med. Chem. Res. 2007, 16, 380–391.
http://dx.doi.org/10.1007/s00044-007-9050-7

25. van Loon J.-D., Arduini A., Coppi L., Verboom W., Pochini A., Ungaro R., Harkema S., Reinhoudt D.N. J. Org. Chem. 1990, 55, 5639–5646.
http://dx.doi.org/10.1021/jo00308a024

26. Dondoni A., Kleban M., Hu X., Marra A., Banks H.D. J. Org. Chem. 2002, 67, 4722–4733.
http://dx.doi.org/10.1021/jo020178z

27. Pitarch M., McKee V., Nieuwenhuyzen M., McKervey M.A. J. Org. Chem. 1998, 63, 946–951.
http://dx.doi.org/10.1021/jo970887q

28. Hu X.-Y., Peng S., Guo D.-S., Ding F., Liu Y. Supramol. Chem. 2015, 27, 336-345.
http://dx.doi.org/10.1080/10610278.2014.967242

29. Mendez-Arroyo J., Barroso-Flores J., Lifschitz A.M., Sarjeant A.A., Stern C.L., Mirkin C.A. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 10340−10348.
http://dx.doi.org/10.1021/ja503506a

30. Gaeta C., Talotta C., Sala P.D., Margarucci L., Casapullo A., Neri P. J. Org. Chem. 2014, 79, 3704−3708.
http://dx.doi.org/10.1021/jo500422u

31. Hirose K. Determination of Binding Constants In: Analytical Methods in Supramolecular Chemistry, Chapter 2; (Schalley C., Ed.), Weinheim, Germany: Wiley-VCH, 2006, 17−54.
http://dx.doi.org/10.1002/9783527610273.ch2

Прикрепленный файл	Размер
mhc150351m.pdf	687.99 кб

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск

Синтез диамидов диаллилкаликс[4]аренов как лигандов для аниона брома

References: