Супрамолекулярные принципы самосборки порфириновых нанотрубок. 1. Модели ОСПНТ на основе цвиттерионов 5,10,15,20-тетракис(4’-сульфофенил)порфина

В. Б. Шейнин,^a@ Е. В. Бобрицкая,^b С.А. Шабунин,^а Оскар И. Койфман^a,b

^aИнститут химии растворов им. Г.А. Крестова РАН, 153045, Иваново, Россия

^bИвановский государственный химико-технологический университет, 153045 Иваново, Россия

DOI: 10.6060/mhc141033s

Макрогетероциклы 2014 7(3)

В настоящем обзоре проведен анализ моделей самособирающейся однослойной порфириновой нанотрубки (ОСПНТ), построенных на основе данных оптической спектроскопии, малоуглового рентгеновского рассеяния и криогенной просвечивающей электронной микроскопии. Показано, что наилучшим образом экспериментальным данным соответствует модель Шорт, которая предполагает, что ОСПНТ состоит из набора супрамолекулярных спиралей на основе J-агрегатов «голова к хвосту» ступенчатого типа. Тем не менее, эта модель не дает ответа на основополагающие вопросы о механизме и стереометрии связывания тектонов, о причинах закручивания J-агрегатов в спираль, а также о природе связей между спиралями, которые не могут быть решены в рамках этих методов.

References:

Click here to expand or collapse this section

1. Bromley E.H.C., Channon K., Moutevelis E., Woolfson D.N. Peptide and Protein Building Blocks for Synthetic Biology: from Programming Biomolecules to Self-Organized Biomolecular Systems. ACS Chem Biol 2008, 3, 38-50.
http://dx.doi.org/10.1021/cb700249v

2. Fendler J.H. Chemical Self-Assembly for Electronic Applications. Chem. Mater. 2001, 13, 3196-3210.
http://dx.doi.org/10.1021/cm010165m

3. Sun S. Recent Advances in Chemical Synthesis, Self-Assembly, and Applications of FePt Nanoparticles. Adv. Mater. 2006, 18, 393-403.
http://dx.doi.org/10.1002/adma.200501464

4. Pelesko J.A. Self-Assembly. 2007, Taylor & Francis Group, LLC, 299 p.
http://dx.doi.org/10.1201/9781584886884

5. Bensaude-Vincent B. Self-Assembly, Self-Organization: Nanotechnology and Vitalism. NanoEthics 2009, 3, 31-42.
http://dx.doi.org/10.1007/s11569-009-0056-0

6. Whitesides G.M., Grzybowski B. Self-Assembly at All Scales. Science 2002, 295, 2418-2421.
http://dx.doi.org/10.1126/science.1070821

7. Short J.M., Berriman J.A., Kubel C., El-Hachemi Z., Naubron J.-V., Balaban T.S. Electron Cryo-Microscopy of TPPS •2HCl Tubes Reveals a Helical Organisation Explaining the Origin of their Chirality. ChemPhysChem 2013, 14, 3209-3214.
http://dx.doi.org/10.1002/cphc.201300606

8. Sheinin V.B., Shabunin S.A., Bobritskaya E.V., Koifman O.I. Protonation of 5,10,15,20-Tetrakis(4-sulfonatophenyl)porphine in Water. Macroheterocycles 2011, 4, 80-84.
http://dx.doi.org/10.6060/mhc2011.2.02

9. Marushkin S.A., Ph.D. thesis, 1995 Ivanovo, ISUCT (in Russ.)..

10. De Napoli M., Nardis S., Paolesse R., Vicente M.G.H., Lauceri R., Purrello R. Hierarchical Porphyrin Self-Assembly in Aqueous Solution. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5934-5935.
http://dx.doi.org/10.1021/ja0494757

11. Andrade S.M., Costa S.M.B. Ordered Self-Assembly of Protonated Porphyrin Induced by the Aqueous Environment of Biomimetic Systems. Ann. N. Y. Acad. Sci. 2008, 1130, 305-313.
http://dx.doi.org/10.1196/annals.1430.046

12. Hollingsworth J.V., Richard A.J., Vicente M.G.H., Russo P.S. Characterization of the Self-Assembly of meso-Tetra(4sulfonatophenyl)Porphyrin (H2TPPS4−) in Aqueous Solutions. Biomacromolecules 2012, 13, 60-72.
http://dx.doi.org/10.1021/bm201078d

13. Satake A., Kobuke Y. Artiﬁcial photosynthetic systems: assemblies of slipped cofacial porphyrins and phthalocyanines showing strong electronic coupling. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1679-1691.
http://dx.doi.org/10.1039/b703405a

14. Jelley E.E. Spectral absortion and fluorescence of dyes in the molecular state. Nature 1936, 138, 1009.
http://dx.doi.org/10.1038/1381009a0

15. Jelley E. E. Molecular, nematic and crystal states of 1,1-Diethyl-c-cyaninechloride. Nature 1937, 139, 631.
http://dx.doi.org/10.1038/139631b0

16. Scheibe G. Über die Veränderlichkeit des Absorptionsspektrums einiger Sensibilisierungsfarbstoffe und deren Ursache. Angew. Chem. 1936, 49, 563.

17. Scheibe G. Über die Veränderlichkeit der Absorptionsspektren in Lösungen und die Nebenvalenzen als ihre Ursache. Angew. Chem. 1937, 50, 212.
http://dx.doi.org/10.1002/ange.19370501103

18. Friesen B.A., Nishida K.R.A., McHale J.L., Mazur U. New Nanoscale Insights into the Internal Structure of Tetrakis(4-sulfonatophenyl) Porphyrin Nanorods. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 1709-1718.
http://dx.doi.org/10.1021/jp808251g

19. Gandini S.C.M., Gelamo E.L., Itri R., Tabak M. Small Angle X-Ray Scattering Study of Meso-Tetrakis (4-Sulfonatophenyl) Porphyrin in Aqueous Solution:A Self-Aggregation Model. Biophys. J. 2003, 85, 1259-1268.
http://dx.doi.org/10.1016/S0006-3495(03)74561-5

20. Vlaming S.M., Augulis R., Stuart M.C.A., Knoester J., van Loosdrecht P.H.M. Exciton Spectra and the Microscopic Structure of Self-Assembled Porphyrin Nanotubes. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 2273-2283.
http://dx.doi.org/10.1021/jp808235c

21. Urso A.D., Randazzo R., Lo Faro L., Purrello R. Vortexes and Nanoscale Chirality. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 108-112.
http://dx.doi.org/10.1002/anie.200903543

22. Medforth C.J., Song Y., Wang Z., Jacobsen J.L., Martin K.E., Shelnutt J.A. Self-assembled porphyrin nanostructures. Chem. Commun. 2009, 7261-7277.
http://dx.doi.org/10.1039/b914432c

23. Sheinin V.B., Simonova O.R., Ratkova E.L. Effect of pH on Formation of Metalloporphyrins. Macroheterocycles 2008, 1, 72-78.

24. Sheinin V.B., Ratkova E.L., Mamardashvili N.Zh. pH-dependent porphyrin based receptor for bromide-ions selective binding. J. Porphyrins Phthalocyanines 2008, 12, 1211-1219.
http://dx.doi.org/10.1142/S1088424608000595

25. Sheinin V.B., Shabunin S.A., Bobritskaya E.V., Ageeva T.A., Koifman O.I. Protonation Equilibriums of Porphin, 5,10,15,20-Tetraphenylporphin, 5,10,15,20-Tetrakis(4'-sulfonatophenyl)porphin in Methanol. Macroheterocycles 2012, 5, 252-259.
http://dx.doi.org/10.6060/mhc2012.120989s

26. Fleischer E.B. The Structure of Porphyrins and Metalloporphyrins. Acc. Chem. Res. 1970, 3, 105-112.
http://dx.doi.org/10.1021/ar50027a004

27. Cheng B., Munro O.Q., Marques H.M., Scheidt W.R. An Analysis of Porphyrin Molecular Flexibility Use of Porphyrin Diacids. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10732-10742.
http://dx.doi.org/10.1021/ja9716214

28. Harris P. Carbon Nanotubes and Related Structures. New Materials for the 21st Century. Cambridge Uni-versity Press, 1999.
http://dx.doi.org/10.1017/CBO9780511605819

29. Rich C.C., McHale J. L. Inﬂuence of hydrogen bonding on excitonic coupling and hierarchal structure of a light-harvesting porphyrin aggregate. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 2362-2374
http://dx.doi.org/10.1039/c2cp23362b

Прикрепленный файл	Размер
mhc141033s.pdf	4.37 Мб

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск

Супрамолекулярные принципы самосборки порфириновых нанотрубок. 1. Модели ОСПНТ на основе цвиттерионов 5,10,15,20-тетракис(4’-сульфофенил)порфина

References: