Синтез 4-(4-гидразинилфенокси)фталонитрила и фталонитрилов на его основе, содержащих N-гетероциклы

А. В. Зиминов,^@ Д. И. Пудова, А. И. Колганова, М. А. Стретович, М. А. Фурман, С. М. Рамш

Санкт-Петербургский государственный технологический институт (технический университет), 190013 Санкт-Петербург, Российская Федерация

^@E-mail: ziminov@inbox.ru

DOI: 10.6060/mhc140721z
Макрогетероциклы 2015 8(1) 26-31

Впервые осуществлен синтез 4-(4-гидразинилфенокси)фталонитрила путем нуклеофильного ароматического замещения нитрогруппы в 4-нитрофталонитриле на аминофеноксильный фрагмент, диазотирования аминогруппы и восстановления промежуточного диазосоединения. Новые фталонитрилы, содержащие пиразольный или пиразолоновый фрагменты, были получены взаимодействием 4-(4-гидразинилфенокси)фталонитрила с различными 1,3-дикарбонильными соединениями. Структура полученных соединений была подтверждена при помощи ИК и ¹Н ЯМР спектроскопии.

References:

Click here to expand or collapse this section

1. Chemistry of Synthetic Dyes (Venkataraman K., Ed.), Leningrad: Khimiya, 1957, Vol. 2, pp. 1278-1304. (in Russ.)

2. Stepanov B.I. Introduction to the Сhemistry and Technology of Organic Dyes, Moscow: Khimiya, 1984. pp. 520-546 (in Russ.)

3. Nyokong T., Antunes E. Photochemical and Photophysical Properties of Metallophthalocyanines. In: Handbook of Porphyrin Science (Kadish K.M., Smith K.M., Guilard R., Eds.), Singapore: World Scientific Publishing Co. Pte. Ltd., 2010, Vol. 7, pp. 247-357.
http://dx.doi.org/10.1142/9789814307246_0006

4. McKeown N.B. Phthalocyanine Materials: Synthesis, Structure and Function. Cambridge: Cambridge University Press, 1998. 211 p.

5. Zhang Y., Cai X., Bian Y., Jiang J. Organic Semiconductors of Phthalocyanine Compounds for Field Effect Transistors (FETs). In: Functional Phthalocyanine Molecular Materials (Jiang J., Ed.) Berlin: Springer-Verlag Berlin Heidelberg, 2010, p. 275-321.
http://dx.doi.org/10.1007/978-3-642-04752-7_9

6. Ali H., van Lier J.E. Porphyrins and Phthalocyanines as Photosensitizers and Radiosensitizers. In: Handbook of Porphyrin Science (Kadish K.M., Smith K.M., Guilard R., Eds.), Singapore: World Scientific Publishing Co. Pte. Ltd., 2010, Vol. 4, pp. 1-119.
http://dx.doi.org/10.1142/9789814280228_0016

7. Lukyanets E.A. J. Porphyrins Phthalocyanines 1999, 3, 424-432.
http://dx.doi.org/10.1002/(SICI)1099-1409(199908/10)3:6/7<424::AID-JPP151>3.0.CO;2-K

8. Bonnett R. Chem. Soc. Rev. 1995, 24, 19-33.
http://dx.doi.org/10.1039/cs9952400019

9. Allen C.M., Sharman W.M., van Lier J.E. J. Porphyrins Phthalocyanines 2001, 5, 161-169.
http://dx.doi.org/10.1002/jpp.324

10. Moreira L.M., dos Santos F.V., Lyon J.P., Maftoum-Costa M., Pacheco-Soares C., Soares da Silva N. Aust. J. Chem. 2008, 61, 741–754.
http://dx.doi.org/10.1071/CH08145

11. Martinez-Diaz M.V., Torres T. On the Significance of Phthalocyanines in Solar Cells. In: Handbook of Porphyrin Science (Kadish K.M., Smith K.M., Guilard R., Eds.), Singapore: World Scientific Publishing Co. Pte. Ltd., 2010, Vol. 10, pp. 141-181.
http://dx.doi.org/10.1142/9789814307246_0017

12. Akcay H.T., Piskin M., Demirbas U., Bayrak R., Durmus M., Mentese E., Kantekin H. J. Organomet. Chem. 2013, 745-746, 379-386.
http://dx.doi.org/10.1016/j.jorganchem.2013.08.029

13. Karimi A.R., Bayat F. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 45-48.
http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2012.10.071

14. Nas A., Kantekin H., Durmus M., Gumrukcuoglu N. J. Lumin. 2014, 154, 15-21.
http://dx.doi.org/10.1016/j.jlumin.2014.03.058

15. Bayrak R., Karaoglu K., Unver Y., Sancak K., Dumludag F., Degirmencioglu I. J. Organomet. Chem. 2012, 712, 57-66.
http://dx.doi.org/10.1016/j.jorganchem.2012.04.010

16. Dehe D., Lothschulz C., Thiel W. New J. Chem. 2010, 34, 526-532.
http://dx.doi.org/10.1039/b9nj00485h

17. Bayrak R., Akcay H.T., Durmus M., Degirmencioglu I. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 3807-3815.
http://dx.doi.org/10.1016/j.jorganchem.2011.09.002

18. Kulinich V.P., Badaukaite R.A., Tikhomirov T.V., Shaposhnikov G.P. Russ. J. Gen. Chem. 2013, 83, 744-751.
http://dx.doi.org/10.1134/S1070363213040233

19. Ramalingam K., Thyvelikakath G.X., Berlin K.D., Chesnul R.W., Brown R.P., Durham N.N., Ealick S.E., Vander Helm D. J. Med. Chem. 1977, 20, 847-850.
http://dx.doi.org/10.1021/jm00216a024

20. Mariappan G., Saha B.P., Sutharson L., Singh A., Garg S., Pandey L., Kumar D. Saudi Pharm. J. 2011, 19, 115-122.
http://dx.doi.org/10.1016/j.jsps.2011.01.003

21. Gursoy A., Demiravak S., Capan G., Erol K., Vural K. Eur. J. Med. Chem. 2000, 35, 359-364.
http://dx.doi.org/10.1016/S0223-5234(00)00117-3

22. Gawad A.N.M., Hassan G.S., Georgey H.H. Med. Chem. Res. 2012, 21, 983-994.
http://dx.doi.org/10.1007/s00044-011-9606-4

23. Rashad A.E., Hegab M.I., Abdel-Megeid R.E., Micky J.A., Abdel-Megeid F.M.E. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 7102-7106.
http://dx.doi.org/10.1016/j.bmc.2008.06.054

24. Chauhan A., Sharma P.K., Kaushik N. Int. J. ChemTech Res. 2011, 3, 11-17.

25. Sharman W.M., van Lier J.E. Synthesis of Phthalocyanine Precursors. In: Handbook of Porphyrin Science (Kadish K.M., Smith K.M., Guilard R., Eds.), California: Academic Press, 2003, 15, pp. 1-60.
http://dx.doi.org/10.1016/B978-0-08-092389-5.50007-9

26. McKeown N.B. The Synthesis of Symmetrical Phthalocyanines. In: Handbook of Porphyrin Science (Kadish K.M., Smith K.M., Guilard R., Eds.), California: Academic Press, 2003, 15, p. 61-124.
http://dx.doi.org/10.1016/B978-0-08-092389-5.50008-0

27. Nemykin V.N., Lukyanets E.A. The Key Role of Peripheral Substituents in the Chemistry of Phthalocyanines. In: Handbook of Porphyrin Science (Kadish K.M., Smith K.M., Guilard R., Eds.), Singapore: World Scientific Publishing Co. Pte. Ltd., 2010, 3, pp. 1-323.
http://dx.doi.org/10.1142/9789814280228_0011

28. Shaposhnikov G.P., Kulinich V.P., Maizlish V.E. Modified Phthalocyanines and Their Structural Analogues. Moscow: Krasand, 2013. 480 p (in Russ.)

29. Zelenin K.N., Tugusheva A.R., Yakimovich S.I., Alekseev V.V., Zerova E.V. Chem. Heterocycl. Compd. 2002, 38, 668-676.
http://dx.doi.org/10.1023/A:1019909117505

30. Reddy C.S., Devi M.V., Sunitha M., Nagaraj A. Chem. Pharmaceut. Bull. 2010, 58, 1622-1626.
http://dx.doi.org/10.1248/cpb.58.1622

31. Point V., Kumar P.K.V.P., Marc S., Delorme V., Parsiegla G., Amara S., Carriere F., Buono G., Fotiadu F., Canaan S., Leclaire J., Cavalier J.F. Eur. J. Med. Chem. 2012, 58, 452-463.
http://dx.doi.org/10.1016/j.ejmech.2012.10.040

32. Hu H., Ge C., Ding L., Zhang A. Molecules 2010, 15, 7472-7481.
http://dx.doi.org/10.3390/molecules15107472

33. Bellamy L.J. The Infra-Red Spectra of Complex Molecules, 2nd Ed., Methuen & Co., London, 1958.

Прикрепленный файл	Размер
mhc140721z.pdf	532.15 кб

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск

Синтез 4-(4-гидразинилфенокси)фталонитрила и фталонитрилов на его основе, содержащих N-гетероциклы

References: