Пиллар[5]арены с морфолидными и пирролидидными группами: синтез и комплексообразование с ионами щелочных металлов

Д. Н. Шурпик,^a Л. С. Якимова,^a Л. И. Махмутова,^a А. Р. Махмутова,^a И. Х. Ризванов,^b В. В. Племенков,^c И. И. Стойков^a^@

^аКазанский (Приволжский) федеральный университет, Химический институт им. А.М. Бутлерова, 420008 Казань, Россия

^bИнститут органической и физической химии им. А.Е. Арбузова КНЦ РАН, 420088 Казань, Россия

^сБалтийский федеральный университет им. И. Канта, Институт биохимии, 236041 Калининград, Россия

^@E-mail: ivan.stoikov@mail.ru

DOI: 10.6060/mhc140719s

Макрогетероциклы 2014 7(4) 351-357

Синтезированы новые пиллар[5]арены, содержащие морфолидные и пирролидидные группы, пошаговой функционализацией гидроксилированного пиллар[5]арена. Методом электронной спектроскопии изучено взаимодействие полученных соединений с катионами щелочных металлов (Li⁺, Na⁺, K⁺, Cs⁺) и определены величины констант ассоциации (10²-10³ M^-1) и стехиометрия (1:1) комплексов. Показано, что наиболее эффективно связывается катион лития.

References:

Click here to expand or collapse this section

1. Gokel G.W., Leevy W.M., Weber M.E. Chem. Rev. 2004, 104, 2723-275.
http://dx.doi.org/10.1021/cr020080k

2. Harada A., Hashidzume A., Yamaguchi H., Takashima Y. Chem. Rev. 2009, 109, 5974-6023.
http://dx.doi.org/10.1021/cr9000622

3. Bhasikuttan A.C., Pal H., Mohanty J. Chem. Comm. 2011, 47, 9959-9971.
http://dx.doi.org/10.1039/c1cc12091c

4. Vavilova A.A., Nosov R.V., Yakimova L.S., Antipin I.S., Stoikov I.I. Macroheterocycles 2013, 6, 219-226.
http://dx.doi.org/10.6060/mhc130748s

5. Asfari Z., Böhmer V., Harrowfield J., Vicens J. Calixarenes 2001. Dordrecht: Kluwer Academic Publishers, 2001. 700 p.

6. Vavilova A.A., Nosov R.V., Yagarmina A.N., Mostovaya O.A., Antipin I.S., Konovalov A.I., Stoikov I.I. Macroheterocycles 2012, 5, 396-403.
http://dx.doi.org/10.6060/mhc2012.121105s

7. Cao D., Meier H. Asian J. Org. Chem. 2014, 3, 244-262.

8. Zhang H., Zhao Y. Chem. Eur. J. 2013, 19, 16862-16879.
http://dx.doi.org/10.1002/chem.201301635

9. Ogoshi T., Kanai S., Fujinami S., Yamagishi T., Nakamoto Y. JACS 2008, 130, 5022–5023.
http://dx.doi.org/10.1021/ja711260m

10. Ogoshi T., Aoki T., Kitajima K., Fujinami S., Yamagishi T., Nakamoto Y. J. Org. Chem. 2011, 76, 328-331.
http://dx.doi.org/10.1021/jo1020823

11. Boinski T., Szumna A. Tetrahedron 2012, 68, 9419-9422.
http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2012.09.006

12. Jia Y., Fang Y., Li Y., He L., Fan W., Feng W., Yang Y., Liao J., Liu N., Yuan L. Talanta 2014, 125, 322-328.
http://dx.doi.org/10.1016/j.talanta.2014.03.006

13. Wu L., Fang Y., Jia Y., Yang Y., Liao J., Liu N., Yang X., Feng W., Minga J., Yuan L. Dalton Trans. 2014, 43, 3835-3838
http://dx.doi.org/10.1039/c3dt53336k

14. Ogoshi T., Hashizume M., Yamagishi T., Nakamoto Y. Chem. Commun. 2010, 46, 3708-3710.
http://dx.doi.org/10.1039/c0cc00348d

15. Yushkova E.A., Stoikov I.I., Zhukov A.Yu., Puplampu J.B., Rizvanov I.K., Antipin I.S., Konovalov A.I. RSC Adv. 2012, 2, 3906.
http://dx.doi.org/10.1039/c2ra01255c

16. Ogoshi T., Yamagishi T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2013, 86(3), 312-332.
http://dx.doi.org/10.1246/bcsj.20120245

17. Stoikov I.I., Vavilova A.A., Badaeva R.D., Gorbachuk V.V., Evtugyn V.G., Sitdikov R.R., Yakimova L.S., Zharov I. J. Nanopart. Res. 2013, 15, 1617-1631.
http://dx.doi.org/10.1007/s11051-013-1617-2

18. Galukhin A.V., Zaikov E.N., Antipin I.S., Konovalov A.I., Stoikov I.I. Macroheterocycles 2012, 5, 266-274.
http://dx.doi.org/10.6060/mhc2012.120781s

19. Galukhin A.V., Shabalin K.V., Antipin I.S., Konovalov A.I., Stoikov I.I. Mendeleev Commun. 2013, 23, 41-43.
http://dx.doi.org/10.1016/j.mencom.2013.01.015

20. Galukhin A.V., Andreyko E.A., Rizvanov I.H., Stoikov I.I. Mendeleev Commun. 2013, 23, 196-198.
http://dx.doi.org/10.1016/j.mencom.2013.07.005

21. Stoikov I.I., Gafiullina L.I., Ibragimova D.S., Antipin I.S., Konovalov A.I. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2004, 53, 1172-1180.
http://dx.doi.org/10.1023/B:RUCB.0000042270.26330.cb

22. Stoikov I.I., Mostovaya O.A., Yantemirova A.A., Antipin I.S., Konovalov A.I. Mendeleev Commun. 2012, 22, 21-22.
http://dx.doi.org/10.1016/j.mencom.2012.01.007

23. Cao D., Meier H. Asian J. Org. Chem. 2014, 3(3), 244-262.

24. Dube L.E., Patel B.A., Fagan-Murphy A., Kothur R.R., Cragg P.J. Chemical Sensors 2013, 3, 18.

Прикрепленный файл	Размер
mhc140719s.pdf	968.73 кб

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск

Пиллар[5]арены с морфолидными и пирролидидными группами: синтез и комплексообразование с ионами щелочных металлов

References: