Замещенные тетрафенилпорфирины как перспективные молекулярные системы с высокой антиоксидантной активностью

С. М. Кузьмин,^а@ С. А. Чуловская,^а М. В. Тесакова,^а А. С. Семейкин,^b В. И. Парфенюк^а

Посвящается О.И. Койфману - член.-корру и Человеку

^аФедеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт химии растворов им. Г.А. Крестова РАН, 153045 Иваново, Россия

^bИвановский государственный химико-технологический университет, 153000 Иваново, Россия

^@E-mail: smk@isc-ras.ru

DOI: 10.6060/mhc140511k
Макрогетероциклы 2014 7(3)

Антиоксидантная активность тетрафенилпорфина (H₂TPhP), 5,10,15,20-тетракис(4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилфенил)порфина (H₂T(4-ОН-3,5-di-t-BuPh)P), 5,10,15,20-тетракис(3’-гидроксифенил)порфина (H₂T(3-ОНPh)P), 5,10,15,20-тетракис(4’-гидроксифенил)порфина (H₂T(4-ОНPh)P), 5,10,15,20-тетракис(3’-аминофенил)порфина (H₂T(3-NH₂Ph)P), 5,10,15,20-тетракис(4’-аминофенил)порфина (H₂T(4-NH₂Ph)P) определена методами циклической вольтамперометрии по отношению к 2,2’-дифенил-1-пикрилгидразил (DPPH) радикалу и супероксид анион-радикалу. На основании проведенных тестов построены ряды антиоксидантной активности, показывающие, что пара-замещенные тетрафенилпорфирины обладают более высокой антиоксидантной активностью, чем мета-замещенные. Сопоставление антиоксидантной активности порфиринов с аналогичными свойствами перспективных антиоксидантных соединений других классов позволяет охарактеризовать H₂T(4-NH₂Ph)P и H₂T(4-ОНPh)P как перспективные молекулярные системы с высокой антиоксидантной активностью.

References:

Click here to expand or collapse this section

1. Ames B.N., Shigenaga M.K., Hagen T.M. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 7915-7922.
http://dx.doi.org/10.1073/pnas.90.17.7915

2. Antioxidantsin Disease Mechanisms and Therapy (Sies H., Ed.), San Diego: Academic Press, 1996, 707 р.

3. Valko M., Leibfritz D., Moncol, J., Cronin M.T.D., Mazur M., Telser J. Int. J. Biochem. Cell Biol. 2007, 39, 44-84.
http://dx.doi.org/10.1016/j.biocel.2006.07.001

4. Wright J.S., Johnson E.R., DiLabio G.A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1173-1183.
http://dx.doi.org/10.1021/ja002455u

5. Oberley L.W. Biomed. Pharmacother. 2005, 59, 143-148.
http://dx.doi.org/10.1016/j.biopha.2005.03.006

6. Amic D., Lucic B. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 28-35.
http://dx.doi.org/10.1016/j.bmc.2009.11.015

7. Matos M.J., Pérez-Cruz F., Vazquez-Rodriguez S., Uriarte E., Santana L., Borges F., Olea-Azar C. Bioorg. Med. Chem. 2013, 21, 3900-3906.
http://dx.doi.org/10.1016/j.bmc.2013.04.015

8. Wertz D.L., Valentine J.S. Struct. Bonding 2000, 97, 37-60.
http://dx.doi.org/10.1007/3-540-46592-8_2

9. Schlichting I., Berendzen J., Chu K., Stock A.M., Maves S.A., Benson D.E., Sweet R.M., Ringe D., Petsko G.A., Sligar S.G. Science 2000, 287, 1615-1622.
http://dx.doi.org/10.1126/science.287.5458.1615

10. Kim E., Chufan E.E., Kamaraj K., Karlin K.D. Chem. Rev. 2004, 104, 1077-1133.
http://dx.doi.org/10.1021/cr0206162

11. Kasugai N., Murase T., Ohse T., Nagaoka S., Kawakami H., Kubota S. J. Inorg. Biochem. 2002, 91, 349-355.
http://dx.doi.org/10.1016/S0162-0134(02)00455-5

12. Iranzo O. Bioorg. Chem. 2011, 39, 73-87.
http://dx.doi.org/10.1016/j.bioorg.2011.02.001

13. Abreu R., Falcao S., Calhelha R.C., Ferreira I.C.F.R., Queiroz M.-J.R.P., Vilas-Boas M. J. Electroanal. Chem. 2009, 628, 43-47.
http://dx.doi.org/10.1016/j.jelechem.2009.01.004

14. Amic D., Lucic B. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 28-35.
http://dx.doi.org/10.1016/j.bmc.2009.11.015

15. Antonova N.A., Osipova V.P., Kolyada M.N., Movchan O., Milaeva E.R., Pimenov Yu.T. Macroheterocycles 2010, 3, 139-144.

16. Kuzmin S.M., Chulovskaya S.A., Parfenyuk V.I. Macroheterocycles 2013, 6, 334-339.
http://dx.doi.org/10.6060/mhc131057k

17. Tyurin V.Yu., Jingwei Z., Moiseeva A.A., Milaeva E.R., Belykh D.V., Buravlev E.V., Rocheva T.K., Chukicheva I.Yu., Kuchin A.V. Doklady Chemistry 2013, 450, 152-155.
http://dx.doi.org/10.1134/S0012500813060025

18. Kuzmin S.M., Chulovskaya S.A., Parfenyuk V.I. J. Porphyrins Phthalocyanines 2014, 18, 585-593.
http://dx.doi.org/10.1142/S108842461450031X

19. Semeikin A.S., Koifman O.I., Berezin B.D. Khim. Geterotsikl. Soed. 1982, 10, 1046-1047 (in Russ.).

20. Voskresenskiy P.I. Technics of Laboratory Works, Мoscow: Khimiya, 1973. 717 p. (in Russ.).

21. Lan M., Zhao H., Yuan H., Jiang Ch., Zuo Sh., Jiang Y. Dyes Pigm. 2007, 74, 357-362.
http://dx.doi.org/10.1016/j.dyepig.2006.02.018

22. Ormond А.B., Freeman H.S. Dyes Pigm. 2013, 96, 440-448.
http://dx.doi.org/10.1016/j.dyepig.2012.09.011

23. Noskov A.V., Tesakova M.V., Popov I.A., Parfenyuk V.I. Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved., Khim. Khim. Tekhnol. 2011, 54, 55-58.

24. Tesakova M.V., Noskov A.V., Bazanov M.I., Berezina N.M., Parfenyuk V.I. Russ. J. Phys. Chem., A 2012, 86, 9-13.
http://dx.doi.org/10.1134/S0036024411120326

25. Apak R., Gorinstein S., Böhm V., Schaich K.M., Özyürek M., Güçlü K. Pure Appl. Chem. 2013, 85, 957–998.
http://dx.doi.org/10.1351/PAC-REP-12-07-15

26. Tyurin V., Jingwei Z., Glukhova A., Milaeva E. Macroheterocycles 2011, 4, 211-212
http://dx.doi.org/10.6060/mhc2011.3.10

27. Sawyer D.T., Roberts J.L. J. Electroanal. Chem. 1966, 12, 90-101.

28. Emmerich W., Rubin B. Chem. Rev. 1973, 73, 1-9.
http://dx.doi.org/10.1021/cr60281a001

29. Solon E., Bard A.J. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 1926.
http://dx.doi.org/10.1021/ja01064a005

30. Electrochemical Methods: Fundamentals and Applications (Bard A.J., Faulkner L.R.), NY: John Wiley and Sons, INC, 2001.

31. Tyurin V.Yu., Yaohuang Wu, Dolganov A.V., Milaeva E.R. Doklady Chem. 2011, 436, 31-33.
http://dx.doi.org/10.1134/S0012500811020042

32. Milgrom L.R., Mofidi N., Jones C.С., Harriman А. J. Chem. Soc. Perkin Trans. II 1989, 301-309.
http://dx.doi.org/10.1039/p29890000301

33. Safeer A., Faria S. Czech J. Food Sci . 2012, 30, 153-163.

34. Wei Ying-liang, Dang Xue-ping, Hu Sheng-shu Wuhan University Journal Of Natural Sciences, 2003, 8, 866-870.
http://dx.doi.org/10.1007/BF02900833

sp;

31. Mikhalitsyna E.A., Tyurin V.S., Nefedov S.E., Syrbu S.A., Semeikin A.S., Koifman O.I., Beletskaya I.P. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 36, 5979-5990.
http://dx.doi.org/10.1002/ejic.201200868

32. Kolodina E.A., Lubimova T.V., Syrbu S.A., Semeikin A.S. Macroheterocycles 2009, 2, 33-41.

Прикрепленный файл	Размер
mhc140511k.pdf	994.42 кб

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск

Замещенные тетрафенилпорфирины как перспективные молекулярные системы с высокой антиоксидантной активностью

References: