Фенилзамещенные порфирины. 5. Ацилирование аминофенилпорфиринов

M. A. Сальникова, T. В. Любимова, A. В. Глазунов, С. A. Сырбу,^@ А. С. Семейкин

Посвящается Член-корреспонденту РАН Оскару Иосифовичу Койфману по случаю его 70-летнего юбилея

Ивановский государственный химико-технологический университет, 153000 Иваново, Россия

Институт химии растворов РАН, 153045 Иваново, Россия

DOI: 10.6060/mhc140510s
Макрогетероциклы 2014 7(3) 249-255

Изучены условия ацилирования аминофенилпорфиринов карбоновыми кислотами в присутствии карбоди-имидов. Найдены оптимальные условия проведения реакции и синтезирован ряд амидов фенилпорфиринов различной структуры.

References:

Click here to expand or collapse this section

1. Salnikova M.A., Lubimova T.V., Glazynov A.V., Syrbu S.A., Semeikin A.S., Koifman O.I. Macroheterocycles 2013, 6, 53-58.
http://dx.doi.org/10.6060/mhc130118s

2. Ruzie C., Gueyrard D., Boitrel B. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1713-1716.
http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2003.12.100

3. Lochner M., Mu L., Woggon W.-D. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 743-765.
http://dx.doi.org/10.1002/adsc.200303011

4. Stangel C., Ladomenou K., Charalambidis G., Panda M. K., Lazarides T. and Coutsolelos A. G. Eur. J. Inorg. Chem. 2013, 1275-1286.
http://dx.doi.org/10.1002/ejic.201201248

5. Myles A.J., Branda N.R. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3785- 3788.
http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4039(00)00503-7

6. Shi B., Scobie M., Boyle R.W. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5083-5086.
http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4039(03)01142-0

7. Bogadskiy A.V., Zhilina Z.I., Krasnoschyokaya S.P., Zakharova R.M. Zh. Org. Khim. 1982, 18(11), 2304-2309 (in Russ.).

8. Filho J.C.S., Ferreira A.G., Gotardo M.C.A.F., Assis M. das D. J. Porphyrins Phthalocyanines 2005, 9, 637-645.
http://dx.doi.org/10.1142/S1088424605000745

9. El-Kasmi A., Lexa D., Maillard P., Momenteau M., Saveant J.-M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1586-1595.
http://dx.doi.org/10.1021/ja00005a022

10. Halime Z., Michaudet L., Lachkar M., Brossier P., Boitrel B. Bioconjugate Chem. 2004, 15, 1193-1200.
http://dx.doi.org/10.1021/bc049844o

11. Ballester D., Costa A., Deya P.M., Frontera A. et al. J. Org. Chem. 2005, 70, 6616-6622.
http://dx.doi.org/10.1021/jo0505369

12. Gunter M.J., Mander L.N. J. Org. Chem. 1981, 46, 4792- 4795.
http://dx.doi.org/10.1021/jo00336a037

13. Wang C.-w., Ren Y.-j., Cao Z.-f., Chen Q.-b. Chem. Res. Chinese Universities. 2010, 26, 761-767.

14. Laakso J., Rosser G.A., Szijjártó C., Beeby A., Borbas K.E. Inorg. Chem. 2012, 51, 10366-10374.

15. Buckingham D.A., Gunter M.J., Mander L.N. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2899-2901.
http://dx.doi.org/10.1021/ja00477a059

16. Zhang H.-L., Shi W.-M., Wu J. Heterocycles 2005, 65, 3001- 3006.
http://dx.doi.org/10.3987/COM-05-10555

17. Shi D.-F., Wheelhouse R.T., Sun D., Hurley L.H. J. Med. Chem. 2001, 44, 4509-4523.
http://dx.doi.org/10.1021/jm010246u

18. Semenishyn N.N., Rusakova N.V., Mazepa A.V., Korovin Y.V. Macroheterocycles 2009, 2, 57-59.

19. Ormond A.B., Freeman H.S. Dyes Pigm. 2013, 96, 440-448.
http://dx.doi.org/10.1016/j.dyepig.2012.09.011

20. Koga H., Hamada T., Sakaki S. Dalton Trans. 2003, 1153- 1160.
http://dx.doi.org/10.1039/b211125j

21. Weimin S., Gen Z., Guifi D., Yunxiao Z. et al. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 5665-5671.
http://dx.doi.org/10.1016/j.bmc.2008.03.063

22. Imahori H., Kashiwagi Y., Endo Y., Hanada T., Nishimura Y., Yamazaki I., Araki Y., Ito O., Fukuzumi S. Langmuir 2004, 20, 73-81.
http://dx.doi.org/10.1021/la035435p

23. Hasobe T., Rabbani M.G., Sandanayaka A.S.D. et al. Chem. Commun. 2010, 46, 889-891.
http://dx.doi.org/10.1039/B915983E

24. Rojkiewicz M., Kus P., Kozub P., Kempa M. Dyes Pigm. 2013, 99, 627-635.
http://dx.doi.org/10.1016/j.dyepig.2013.06.029

25. Banfi S., Caruso E., Gariboldi M., Alemani S., Nasini G., Bombardelli E. Synth. Commun. 2008, 38, 1096-1109.
http://dx.doi.org/10.1080/00397910701863152

26. Sol V., Blais J.C., Bolbach G., Carre V. et al. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 36, 6391-6394.
http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4039(97)01489-5

27. Semeikin A.S., Koifman O.I., Berezin B.D. Khim. Geterotsikl. Soed. 1982, 10, 1354-1355 (in Russ.).

28. Pechnikova N.L., Lyubimtsev A.V., Syrbu S.A., Ageeva T.A., Semeikin A.S. Russ. J. Gen. Chem. 2013, 83, 99-105.
http://dx.doi.org/10.1134/S1070363213010179

29. Luguya R., Jaquinod L., Fronczek F.R., Vicente M.G.H., Smith K.M. Tetrahedron 2004, 60, 2757-2763.
http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2004.01.080

30. Kolodina E.A., Syrbu S.A., Semeikin A.S., Koifman O.I. Russ. J. Org. Chem. 2010, 46, 138-143.
http://dx.doi.org/10.1134/S107042801001015X

31. Mikhalitsyna E.A., Tyurin V.S., Nefedov S.E., Syrbu S.A., Semeikin A.S., Koifman O.I., Beletskaya I.P. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 36, 5979-5990.
http://dx.doi.org/10.1002/ejic.201200868

32. Kolodina E.A., Lubimova T.V., Syrbu S.A., Semeikin A.S. Macroheterocycles 2009, 2, 33-41.

Прикрепленный файл	Размер
mhc140510s.pdf	603.04 кб

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск

Фенилзамещенные порфирины. 5. Ацилирование аминофенилпорфиринов

References: