Новые рН-независимые амфифильные производные хлорофилла а с фрагментами олигоэтиленгликолей в качестве гидрофильной части: синтез и оценка гидрофильности

Белых Д.В.,^@ Старцева О.М., Патов С.А.

Институт химии Коми научного центра Уральского отделения Российской академии наук, 167982, г Сыктывкар, ул. Первомайская, 48.

E-mail: belykh-dv@chemi.komisc.ru, belykh-dv@mail.ru

DOI: 10.6060/mhc140500b

Макрогетероциклы 2014 7(4) 401-413

Синтезирован ряд новых рН-независимых амфифильных производных хлорофилла а с фрагментами олигоэтиленгликолей в качестве гидрофильной части и выполнена оценка гидрофильности полученных соединений на основе данных об их хроматографической подвижности на обращенной фазе. Показано, что внедрение олигоэтиленгликольного фрагмента значительно увеличивает гидрофильность молекулы в целом. Из структурных факторов наиболее сильно влияет наличие/отсутствие экзоцикла (размыкание экзоцикла приводит при одинаковой длине олигоэтиленгликольной цепочки к уменьшению гидрофобности), а так же положение олигоэтиленгликольного фрагмента (увеличение длины спейсера между фрагментом олигоэтиленгликоля и макроциклом приводит к повышению гидрофильности). Удлинение олигоэтиленгликольной цепочки не приводит к заметному увеличению гидрофильности. В связи с этим для гидрофилизации производных хлорофилла а можно использовать более доступные ди-, три- и тетраэтиленгликоли вместо менее доступных пента- и гексамеров.

References:

Click here to expand or collapse this section

1. Mironov A.F. Modern State of Chemistry of Photo Sensitizers on the Basis of Porphyrins and Related Compounds. In: Advances in Porphyrin Chemistry, Vol 4 (Golubchikov O.A., Ed.), SPb.: NII Khimii, St-Peterburg University, 2004, 271-292 (in Russ.)

2. Reshetnicov A.V., Shvez V.I., Ponomarev G.V. Water-Soluble Tetrapyrrol Photosensitizers for Photodynamic Therapy of Cancer. In: Advances in Porphyrin Chemistry, Vol 2 (Golubchikov O.A., Ed.), SPb.: NII Khimii, St-Peterburg University, 1999, 70-114 (in Russ.).

3. Feofanov A., Sharonov G., Grichine A., Refregier M., Maurizot J.-C., Vigny P., Karmakova T., Pljutinskaya A., Yakubovskaya R., Lebedeva V., Ruziyev R., Mironov A. Photochem. Photobiol. 2004, 79, 172-188.
http://dx.doi.org/10.1562/0031-8655(2004)079<0172:CSOPPO>2.0.CO;2

4. Zamilatskov I.A., Savinkina E.V., Volov A.N., Grigoriev M.S., Lonin I.S., Obolenskaya L.N., Ponomarev G.V., Koifman O.I., Kuzovlev A.S., Kuzmicheva G.M., Tsivadze A.Yu. Macroheterocycles 2012, 5, 308-314.
http://dx.doi.org/10.6060/mhc2012.121100z

5. Nyman E.S., Hynninen P.H. J. Photochem. Photobiol., B: Biol. 2004, 73, 1-28.

6. Stranadko E.F., Skobelkin D.C. Voroztsov G.N., Mironov A.F., Markichev N.A., Ryabov M.V. RossiiskiiOnkologicheskiiZh. 1998, N. 4, 13-18 (in Russ.).

7. Likhacheva E.V., Alekseev Y.V., Mazur E.M., Ponomarev G.V. LasernayaMeditsina 2011, 15(2), 66-67 (in Russ.).

8. Likhacheva P.D., Likhacheva E.V., Ponomarev G.V. Rossiiskii Bioterapevticheskii Zh. 2013, 15(2), 54 (in Russ.).

9. Takhchidi H.P., White J.A., Tereshchenko A.V., Semenov A.D., Kaplan M.A., Volodin P.L., Rumyantsev D.S., Ponomarev G.V., Baum P.F. Oftalmokhirurgiya 2005, N. 1, 45-51 (in Russ.).

10. Fyodorov S.N., Kopaeva V.G., Andreev J.V., Ponomarev G.V., Ronkin T.I. Oftalmokhirurgiya 1996, N. 1, 17-23 (in Russ.).

11. Lyapina E.A., Larkina E.A., Tkachevskaya E.P., Mironov A.F., Machneva T.V., Osipov A.N. Biophysics 2010, 55, 296-300.
http://dx.doi.org/10.1134/S0006350910020223

12. Strakhovskaya M.G., Zhukhovitsky V.G., Mironov A.F. DokladyAcademiiNauk 2002, 384, 155-158 (in Russ.).

13. Shaposhnikov G.P., Kulinich V.P., Maizlish V.E. Modified Phthalocyanines and their Structural Analogues (Koifman O.I., Ed.) Moscow: KRASAND, 2013. 480 p. (in Russ.)

14. Nechaev A.V., Mironov A.F. Russ. J. Bioorg. Chem. 2008, 34, 245-251.
http://dx.doi.org/10.1134/S1068162008020167

15. Kim Ch. S., Lee Ch.-H., Lee Ph. H., Han S. Molecules and Cells 2004, 17, 347-352.

16. Lim D.-S., Ko S.-H., Won D.-H., Lee Ch.-H., Lee W.Y. J. Porphyrins Phthalocyanines 2003, 7, 155-161.
http://dx.doi.org/10.1142/S1088424603000215

17. Choi Y.-H., Ko S.-H., Kim S.J., Lee W.-., Park J.H., Lee J.M. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2005, 337, 1059-1064.
http://dx.doi.org/10.1016/j.bbrc.2005.09.151

18. Lim D.-S., Ko S.-H., Lee Ch.-H., Ahn W.-Sh., Lee W.-Y. Photochem. Photobiol. 2006, 82, 600-605.
http://dx.doi.org/10.1562/2005-09-13-RA-683

19. Ma L., Dolphin D. Tetrahedron 1996, 52, 849-860.
http://dx.doi.org/10.1016/0040-4020(95)00944-2

20. Belykh D.V., Tarabukina I.S., Matveev Yu.S., Kuchin A.V. Russ. J. Gen. Chem. 2007, 77, 1300-1307.
http://dx.doi.org/10.1134/S1070363207070249

21. Tulaeva L.A., Belykh D.V., Yakovleva N.M., Sel'kova L.A., Rocheva A.V., Kuchin A.V. Isv. Vyssh. Uchebn. Zaved., Khim. Khim. Tekhnol. 2006, 49(4), 82–87.

22. Belykh D.V., Karmanova L.P., Spirikhin L.V., Kutchin A.V. Mendeleev Commun. 2002, 12 (2), 77-78.
http://dx.doi.org/10.1070/MC2002v012n02ABEH001536

23. Belykh D.V., Karmanova L.P., Kuchin A.V., Spirikhin L.V. Russ. J. Org. Chem. 2007, 43, 126-134.
http://dx.doi.org/10.1134/S1070428007010174

24. Belykh D.V., Kopylov E.A., Gruzdev I.V., Kuchin A.V. Russ. J. Org. Chem. 2010, 46, 577-585.
http://dx.doi.org/10.1134/S1070428010040238

25. Belykh D. V., Pushkareva E. I. Russ. J. Gen. Chem. 2011, 81, 1216-1221.
http://dx.doi.org/10.1134/S1070363211060259

26. Belykh D.V., Buravlev E.V., Malśhakova M.V., Parshukova N.N., Kopylov E.A., Gruzdev I.V., Kuchin A.V. Chem. Nat. Compd 2011, 47, 85-90.
http://dx.doi.org/10.1007/s10600-011-9836-1

27. Osuka A., Wada Y., Maruyama K., Tamiaki H. Heterocycles 1997, 44, 165-168.
http://dx.doi.org/10.3987/COM-95-S3

28. Wasielewski M.R., Svec W.A., Cope B.T J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 1961-1962.
http://dx.doi.org/10.1021/ja00474a070

29. Boxer S.G., Bucks R.R. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1883-1885.
http://dx.doi.org/10.1021/ja00501a045

30. Bucks R.R., Boxer S.G. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 340-343.
http://dx.doi.org/10.1021/ja00365a085

31. Osuka A., Wada U., Shinoda S. Tetrahedron 1996, 52, 4311-4326.
http://dx.doi.org/10.1016/0040-4020(96)00131-7

32. Tamiaki H., Miyata S., Kureishi Y., Tanicaga R. Tetrahedron 1996, 52, 12421-12432.
http://dx.doi.org/10.1016/0040-4020(96)00740-5

33. Shinoda S., Tsukube H., Nishimura Y., Yamazaki I., Osuka A. Tetrahedron 1997, 53, 13657-13666.
http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4020(97)00902-2

34. Osuka A., Kume T. Tetrahedron Lett., 1998, V 39, 655-658.
http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4039(97)10710-9

35. Furukawa H., Oba T., Tamiaki H., Watanabe T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2000, 73, 1341-1351.
http://dx.doi.org/10.1246/bcsj.73.1341

36. Shinoda S., Osuka A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4945-4948.
http://dx.doi.org/10.1016/0040-4039(96)01075-1

37. Granik V.G. Drugs. Pharmacological, biochemical and chemical aspects. Moscow: Vuzovskaya kniga, 2001. 408 p. (in Russ.)

38. Antonenko Y.N., Perevoshchikova I.V., Rokitskaya T.I., Simonyan R.A., Tashlitsky V.V., Skulachev V.P. J Bioenerg Biomembr. 2012, 44, 453-460.
http://dx.doi.org/10.1007/s10863-012-9449-9

Прикрепленный файл	Размер
mhc140500b.pdf	921.93 кб

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск

Новые рН-независимые амфифильные производные хлорофилла а с фрагментами олигоэтиленгликолей в качестве гидрофильной части: синтез и оценка гидрофильности

References: