Синтез и комплексообразование краунсодержащего полигетероциклического производного – мультипараметрического сенсора на катионы металлов

Ю. А. Глазова,^a Е. В. Луковская,^a@ Ю. В. Федоров,^a,b А. А. Бобылева,^a А. А. Моисеева,^а А. В. Анисимов,^a О. А. Федорова^a,b

^аХимический факультет, Московский Государственный Университет им. М.В. Ломоносова, 119991 Москва, Россия

^bИнститут Элементоорганических Соединений им. А.Н. Несмеянова РАН, 119991, Москва, Россия

^@E-mail: luchal2006@yandex.ru

DOI: 10.6060/mhc140490l

Макрогетероциклы 2014 7(4) 373-379

Предложен дизайн и осуществлен синтез тиенокраунсодержащего полигетероциклического производного, являющегося мультипараметрическим сенсором на катионы металлов. Строение свободного лиганда, а также его комплекса с катионами металлов изучены с помощью 1Н ЯМР спектроскопии и масс-спектрометрии. Охарактеризована способность красителя к комплексообразованию с использованием метода спектрофотометрического титрования и циклической вольтамперометрии. Результаты исследований демонстрируют образование комплекса «инклюзивного» типа между катионом магния и полученным красителем.

References:

Click here to expand or collapse this section

1. Silva A.P., Gunaratne H.Q.N., Gunnlaugsson T., Huxley A.J.M., McCloy C.P., Rademacher J.T., Rice T.E. Chem. Rev. 1997, 97, 1515-1566.
http://dx.doi.org/10.1021/cr960386p

2. Callan J.F., Silva A.P., Magri D.C. Tetrahedron 2005, 61, 8551-8588.
http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2005.05.043

3. Anslyn E.V. J. Org. Chem. 2007, 72, 687-699.
http://dx.doi.org/10.1021/jo0617971

4. Sauvage J.-P. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 611-618.
http://dx.doi.org/10.1021/ar960263r

5. Collier C.P., Wong E.W., Belohradsky M., Raymo F.M., Stoddart J.F., Kuekas P.J., Williams R.S., Heath J.R. Science 1999, 285, 391-394.
http://dx.doi.org/10.1126/science.285.5426.391

6. Amendola V., Fabrizzi L., Mangano C., Pallavicini P. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 488-493.
http://dx.doi.org/10.1021/ar010011c

7. Serrili V., Lee C.-F., Kay E.R., Leigh D.A. Nature 2007, 445, 523-527.
http://dx.doi.org/10.1038/nature05452

8. Kabatake S., Takami S., Muto H., Ishikawa T., Irie M. Nature 2007, 446, 778-781.
http://dx.doi.org/10.1038/nature05669

9. Fabre B., Marrec P., Simonet J. J. Electroanal. Chem. 2000, 485, 94-99.
http://dx.doi.org/10.1016/S0022-0728(00)00092-9

10. Bauerle P., Scheib S. Adv.Mater. 1993, 5, 848-853.
http://dx.doi.org/10.1002/adma.19930051113

11. Bauerle P., Scheib S. Acta Polymer. 1995, 46, 124-129.
http://dx.doi.org/10.1002/actp.1995.010460204

12. Berlin A., Zotti G., Zecchin S., Schiavon G. Synthetic Metals 2002, 131, 149-160.
http://dx.doi.org/10.1016/S0379-6779(02)00176-5

13. Yamamoto T., Omote M., Miyazaki Y., Kashiwazaki A., Lee B.-L., Kanbara T., Osakada K., Inoue T., Kubota K. Macromolecules 1997, 30, 7158-7165.
http://dx.doi.org/10.1021/ma9708104

14. Boldea A., Levesque I., Leclerc M. J. Mater. Chem. 1999, 9, 2133-2138.
http://dx.doi.org/10.1039/a902057h

15. Bernier S., Garreau S., Bera-Aberem M., Gravel C., Leclerc M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12463-12468.
http://dx.doi.org/10.1021/ja027387l

16. Marsella M.J., Swager T.M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12214-12215.
http://dx.doi.org/10.1021/ja00078a090

17. Schmittel M., Lin H.-W. Angew. Chem. 2007, 119, 911-914.
http://dx.doi.org/10.1002/ange.200603362

18. Suzuki T., Ohta K., Nehira T., Higuchi H., Ohta E., Kawai H., Fujiwara K. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 772-776.
http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2007.11.179

19. Miyazaki Y., Yamamoto T. Synthetic Metals 1995, 69, 317-318.
http://dx.doi.org/10.1016/0379-6779(94)02467-D

20. Lukovskaya E., Bobylyova A., Fedorova O., Fedorov Yu., Kardashev S., Maksimov A., Anisimov A., Maurel F., Marmois E., Jonusauskas G., Didane Y., Brisset H., Fages F. Synthetic Metals 2007, 157, 885-893.
http://dx.doi.org/10.1016/j.synthmet.2007.08.020

21. Demeter D., Blanchard Ph., Allain M., Grosu I., Roncali J. J. Org. Chem. 2007, 72, 5285- 5290.
http://dx.doi.org/10.1021/jo070699s

22. Fedorova O., Lukovskaya E., Mizerev A., Fedorov Yu., Bobylyova A., Maksimov A., Moiseeva A., Anisimov A., Jonusauskas G. J. Phys. Org. Chem. 2010, 23, 246-254.

23. Perepichka I.F., Besbes M., Levillain E., Salle M., Roncali J. Chem. Mater. 2002, 14, 449-457.
http://dx.doi.org/10.1021/cm010756c

24. Jousselme B., Blanchard P., Levillain E., Delaunay J., Allain M., Richomme P., Rondeau D., Gallego-Planas N., Roncali J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1363-1370.
http://dx.doi.org/10.1021/ja026819p

25. Ganin E., Basok S., Yavolski A., Botoshansky M., Fonari M. Crys. Eng. Commun. 2011, 13, 674-683.
http://dx.doi.org/10.1039/c005284c

26. Raimundo J-M., Blanchard P., Gallego-Planas N., Mercier N., Ledoux-Rak I., Hierle R., Roncali J. J. Org. Chem. 2002, 67, 205-218.
http://dx.doi.org/10.1021/jo010713f

27. Cui M-C., Li Z-L., Tang R-K., Liu B-L. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 2777-2784.
http://dx.doi.org/10.1016/j.bmc.2010.02.002

28. Valeur B. Molecular Fluorescence: Principles and Applications. Weinheim: Wiley-VCH, 2002. p. 226-246.

Прикрепленный файл	Размер
mhc140490l.pdf	1.57 Мб

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск

Синтез и комплексообразование краунсодержащего полигетероциклического производного – мультипараметрического сенсора на катионы металлов

References: