Новые азотсодержащие пятичленные гетероциклические орто-дикарбонитрилы для получения макрогетероциклов

Ж. В. Чиркова,^@ М. В. Кабанова, В. С. Шарунов, А. С. Данилова, И. Г.Абрамов, С. И. Филимонов, Д.В. Луференко, М. Е. Соловьев

Посвящается Члену-корреспонденту РАН профессору Койфману О. И. По случаю его 70-летнего юбилея.

Ярославский государственный технический университет 150023 Ярославль, Россия

^@E-mail: chirkovazhv@ystu.ru

DOI: 10.6060/mhc140378c

Макрогетероциклы 2014 7(3) 296-301

С использованием реакции ароматического нуклеофильного замещения в 4-метил-5-нитрофталонитриле реагентами различного строения был разработан новый метод синтеза новых замещенных 4-азидо-фталонитрилов, взаимодействие которых с ацетилацетоном приводит к образованию замещенных (1,2,3-триазол-1-ил)-5-стирилфталонитрилы, а кипячение в этиленгликоле дает 2-арил-1H-индол-5,6-дикарбонитрилы. Синтезированные N-содержащие. Строение всех синтезированных соединений подтверждено совокупностью данных ИК-, ЯМР-спектроскипии (в том числе двумерной корреляционной NOESY-спектроскопией) и масс-спектрометрией.

References:

Click here to expand or collapse this section

1. Korzhеnеvsky A.B., Efimova S.V., Koifman O.I. Macroheterocycles 2009, 2, 103-113.

2 Danilova E.A., Bumbina N.V., Islyaikin M.K. Macroheterocycles 2011, 4, 47-49.
http://dx.doi.org/10.6060/mhc2011.1.10

3. Kalashnikov V.V., Tomilova L.G. Macroheterocycles 2011, 4, 209-210.
http://dx.doi.org/10.6060/mhc2011.3.09

4. Gorbunova Yu.G., Komarova O.Yu., Dentin S.V., Meshkov S.V., Tsivadze A.Yu. Russ. J. Coord. Chem. 1997, 23, 553.

5. Yilmazer A.V., Bekaroglu E.M. Dalton Trans. 1988, 401.

6. Kopecky M.K., Novakova V., Miletin M., Plistilova L., Berka P., Zimcik P. Macroheterocycles 2011, 4, 171-176.
http://dx.doi.org/10.6060/mhc2011.3.05

7. Zakharkin L.L, Guseva V.V., Abramov I.G., Balagurova E.V. Russ. J. Gen. Chem. 2000, 70, 1296-1298.

8. Bottari G., Torres T. Macroheterocycles 2010, 3, 16-18.

9. Tolbin A.Yu., Pushkarev V.E., Tomilova L.G., Zefirov N.S. Macroheterocycles 2010, 3, 30-32.

10. Sharman W.M., van Lier J.E. Phthalocyanines: Synthesis of Phthalocyanine Precur-sors. In: The Porphyrin Handbook, Vol. 15 (Kadish K.M., Smith K.M., Guilard R., Eds.), Elsevier Science: USA, 2003, 1-60.
http://dx.doi.org/10.1016/B978-0-08-092389-5.50007-9

11. Sorokin A.B. Chem. Rev. 2013, 113, 8152-8191.
http://dx.doi.org/10.1021/cr4000072

12. Claessens Ch.G., González-Rodríguez D., Rodríguez-Morgade M.S., Medina A., Torres T. Chem. Rev. 2014, 114 (4), 2192-2277.
http://dx.doi.org/10.1021/cr400088w

13. Wang A., Long L., Zhang Ch. Tetrahedron 2012, 68, 2433-2451.
http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2012.01.004

14. Fedotova A.I., Zhuravleva Yu.M., Maizlish V.E., Shaposhnikov G.P. Russ. J. Gen. Chem. 2013, 83, 757-761.
http://dx.doi.org/10.1134/S1070363213040257

15. Abramov I.G., Lyskov V. B., Sharunov V.S., Shetnev A.A., Filimonov S.I., Plakhtin-skiy V.V., Krasovskaya G.G. Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved., Khim. Khim. Tekhnol. 2008, 51(8), 18-20 (in Russ.).

16. Martynov A.G., Birin K.P., Gorbunova Yu.G., Tsivadze A.Yu. Macroheterocycles 2013, 6, 23-32.
http://dx.doi.org/10.6060/mhc130221m

17. Abramov I.G., Smirnov A.V., Abramova M.B., Ivanovskii S.A., Plakhtinskii V.V. Khim. Geterotsikl. Soed. 2000, 9, 1219-1223 (in Russ.).

18. Abramov I.G., Ivanovskii S.A., Smirnov A.V., Abramova M.B., Belysheva M.S. Chem. Heterocycl. Compd. 2002, 5, 576-580.
http://dx.doi.org/10.1023/A:1019565330611

19. Abramov I. G., Zhandarev V. V., Smirnov A. V., Kalandadze L. S., Goshin M. E., Plakhtinskii V. V. Mendeleev Comm., 2002, 3, 120-122.
http://dx.doi.org/10.1070/MC2002v012n03ABEH001587

20. Abramov I.G., Smirnov A.V., Kalandadze L.S., Plakhtinskii V.V., Sakharov V.N. Het-erocycles 2003, 60, 1611-1614.
http://dx.doi.org/10.3987/COM-03-9739

21. Abramov I.G., Smirnov A.V., Voronko М.N., Sapegin A.V., Amazaspyan G.S., Arutyunyan G.L., Plakhtinskii V.V. Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved., Khim. Khim. Tekhnol. 2006, 49(9), 89-93 (in Russ.).

22. Abramov I.G., Filimonov S.I. Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved., Khim. Khim. Tekhnol. 2011, 54, 3 (in Russ.)

23. Negrimovsky V., Volkov K., Suponitsky K., Lukyanets E. J. Porphyrins Phthalocyanines 2013, 17, 799-806.
http://dx.doi.org/10.1142/S1088424613500429

24. Filimonov S.I., Chirkova Zh.V., Sharunov V.S., Abramov I.G., Firgang S.I., Stashina G.A., Suponitsky K.Yu. Chem. Heterocycl. Compd., 2012, 48(3), 427-435.
http://dx.doi.org/10.1007/s10593-012-1010-6

25. Chirkova Zh.V., Filimonov S.I., Abramov I.G., Firgang S.I., Stashina G.A., Strelenko Yu.A., Khakimov D.V., Pivina T.S., Samet A.V., Suponitsky K.Yu. Tetrahedron 2012, 68, 5991-5997.
http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2012.05.034

26. Filimonov S.I., Chirkova Zh.V., Sharunov V.S., Abramov I.G., Plakhtinskii V.V. Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved., Khim. Khim. Tekhnol. 2012, 55(8), 8-12 (in Russ.).

27. Chirkova Zh.V., Sharunov V.S., Filimonov S.I., Abramov I.G., Firgang S.I., Stashina G.A. Russ. J. Org. Chem. 2012, 48, 1557-1560.
http://dx.doi.org/10.1134/S107042801212010X

28. Kolarovi A., Schnurch M., Mihovilovi M.D. J. Org. Chem. 2011, 76, 2613-2618.
http://dx.doi.org/10.1021/jo1024927

29. Kislyi V.P., Danilova E.B., Semenov V.V. Russ. Chem. Bull. 2003, 52, 1770-1776.
http://dx.doi.org/10.1023/A:1026004720790

30. Sapozhnikov O.Yu., Dyachuk V.V., Dutov M.D., Kachala V.V., Shevelev S.A. Russ. Chem. Bull. 2005, 54, 1331-1334.
http://dx.doi.org/10.1007/s11172-005-0403-4

31. Rozhkov V.V., Kuvshinov A.M., Gulevskaya V.I., Chervin I.I., Shevelev S.A. Synthesis 1999, 12, 2065-2070.
http://dx.doi.org/10.1055/s-1999-3643

Прикрепленный файл	Размер
mhc140378c.pdf	1.17 Мб

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск

Новые азотсодержащие пятичленные гетероциклические орто-дикарбонитрилы для получения макрогетероциклов

References: