Равновесие между двумя вырожденными формами при комплексообразовании нового бис-краунсодержащего битиофена с солями алкандиаммония

А. А. Космачева,^a Е. В. Луковская,^a@ О. А. Федорова,^a,b А. А. Бобылева,^a Ю. В. Федоров,^a,b А. В. Долганов,^b А. В. Анисимов^a

^aХимический факультет Московского государственного университета им. М.В. Ломоносова, 119991 Москва, Россия

^bИнститут элементорганических соединений им. А.Н. Несмеянова РАН, 119991 Москва, Россия

^@E-mail: lukov@petrol.chem.msu.ru

DOI: 10.6060/mhc140375l

Макрогетероциклы 2014 7(4) 365-372

Синтезирован 2,2’-дизамещенный битиофен с двумя 18-краун-6-эфирными группами и изучено его комплексообразование с перхлоратами алкандиаммония методами спектрофотометрического титрования, 1Н ЯМР-спектроскопии, масс-спектрометрии и циклической вольтамперометрии. Показано, что краун-эфирные фрагменты замещенного битиофена в растворе ацетонитрила связывают катионы диаммония с образованием динамических комплексов состава 1:1. Методом масс-спектрометрии подтверждена стехиометрия комплексов. На основе данных 1Н ЯМР-спектроскопии предложена структура супрамолекулярных ансамблей.

References:

Click here to expand or collapse this section

1. Horowitz G., Fichou D., Peng X., Xu Z., Garnier F. Solid State Commun. 1989, 72, 381.
http://dx.doi.org/10.1016/0038-1098(89)90121-X

2. Geiger F., Stoldt M., Schweizer H., Bauerle P., Umbach E. Adv. Mater. 1993, 5, 922.
http://dx.doi.org/10.1002/adma.19930051210

3. Noma N., Tsuzuki T., Shirota Y. Adv. Mater. 1995, 7, 647.
http://dx.doi.org/10.1002/adma.19950070709

4. Kumar A., Welsh D. M., Morvant M.C., Piroux F., Abboud K.A., Reynolds J.R. Chem. Mater. 1998, 10, 896.
http://dx.doi.org/10.1021/cm9706614

5. Lukovskaya E, Bobylyova A, Fedorova O, Fedorov Yu, Kardashev S, Maksimov A., Anisimov A., Maurel F., Marmois E., Jonusauskas G., Didane Y., Brisset H., Fages F. Synt. Met. 2007, 157, 885.
http://dx.doi.org/10.1016/j.synthmet.2007.08.020

6. Fedorova O., Lukovskaya E., Mizerev A., Fedorov Yu., Bobylyova A., Maksimov A., Moiseeva A., Anisimov A., Jonusauskas G. J. Phys. Org. Chem. 2010, 23, 246-254
http://dx.doi.org/10.1002/poc.1610.

7. Selector S., Fedorova O., Lukovskaya E., Anisimov A., Fedorov Yu., Tarasova N., Raitman O., Fages F., Arslanov V. J. Phys. Chem. В 2012, 116, 1482.
http://dx.doi.org/10.1021/jp2074122

8. Bradshaw J.S., Izatt R.M. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 338.
http://dx.doi.org/10.1021/ar950211m

9. Ushakov E.N., Gromov S.P., Vedernikov A.I., Malysheva E.V., Botsmanova A.A., Alfimova M.V., Eliasson B., Edlund U.G., Whitesell J.K., Fox M.A. J. Phys. Chem. A. 2002, 106, 2020-2023.
http://dx.doi.org/10.1021/jp012082z

10. Vedernikov A.I., Lobova N.A., Ushakov E.N., Alfimov M.V., Gromov S.P. Mendeleev Commun. 2005, 15, 173-175.
http://dx.doi.org/10.1070/MC2005v015n05ABEH002152

11. Gromov S.P., Vedernikov A.I., Kuz'mina L.G., Lobova N.A., Basok S.S. Russ. Chem. Bull. 2009, 1, 108-114.
http://dx.doi.org/10.1007/s11172-009-0016-4

12. Vedernikov A.I., Ushakov E.N., Efremova A.A., Kuz'mina L.G., Moiseeva A.A. J. Org. Chem. 2011, 76, 6768-6779.
http://dx.doi.org/10.1021/jo201172w

13. Molecular Fluorescence: Principles and Applications (Valeur B., Ed.), Weinheim: Wiley-VCH, 2002. 226-246.

14. Lukovskaya E.V., Bobylyova А.А., Fedorova O.A., Fedorov Yu.V., Anisimov A.V., Didane Y., Brisset H., Fages F. Russ. Chem. Bull. 2007, 56, 967.
http://dx.doi.org/10.1007/s11172-007-0146-5

15. Gromov S.P., Vedernikov A.I., Ushakov E.N., Lobova N.A., Botsmanova A.A., Kuz'mina L.G., Churakov A.V., Strelenko Y.A., Alfimov M.V., Howard J.A.K., Johnels D., Edlund U.G. New J. Chem. 2005, 29, 881-894.
http://dx.doi.org/10.1039/b500667h

Прикрепленный файл	Размер
mhc140375l.pdf	1.58 Мб

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск

Равновесие между двумя вырожденными формами при комплексообразовании нового бис-краунсодержащего битиофена с солями алкандиаммония

References: