Синтез первых азометиновых производных Pd(II) копропорфиринов I и II

А. Н. Волов,^a И. А. Замилацков,^a@ И. С. Михель,^a Д. Р. Эрзина,^a Г. В. Пономарев,^b О. И. Койфман,^c А. Ю. Цивадзе^a

Посвящается Член-корреспонденту РАН Оскару Иосифовичу Койфману по случаю его 70-летнего юбилея

^аИнститут физической химии и электрохимии им. А.Н. Фрумкина РАН, 119071 Москва, Россия

^bИнстиут биомедицинской химии им. В.Н. Ореховича РАМН, 119832 Москва, Россия

^cИвановский государственный химико-технологический университет, 153000 Иваново, Россия

^@E-mail: joz@mail.ru

DOI: 10.6060/mhc140274z

Макрогетероциклы 2014 7(3) 256-261

Предложен эффективный метод синтеза Pd(II) монофункциональных азометиновых производных копропорфиринов I и II. Предлагаемый метод основан на взаимодействии так называемого “фосфорного комплекса”, получаемого in situ путем реакции Вильсмейра-Хаака, с различными аминами. Реакция с палладиевым комплексом копропорфирина II приводит к образованию оснований Шиффа в виде смеси двух структурных изомеров в отношении 4:1. Строение полученных соединений установлено с привлечением методов ЯМР ¹H, ¹³С, ¹H-¹H NOESY и УФ спектроскопии, а также данных масс-спектрометрии.

References:

Click here to expand or collapse this section

1. Beletskaya I.P., Tyurin V.S., Tsivadze A.Y., Guilard R., Stern C. Chem. Rev. 2009, 109, 1659-1713.
http://dx.doi.org/10.1021/cr800247a

2. Iengo E., Zangrando E., Alessio E. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 2371-2384.
http://dx.doi.org/10.1002/ejic.200300094

3. Langford S.J., Vei-lin L., Lee M.A.P., Lygris E. J. Porphyrins Phtalocyanines 2002, 6, 748-756.
http://dx.doi.org/10.1142/S1088424602000865

4. Mamardashvili G.M., Mamardashvili N.Z., Koifman O.I. Russ. Chem. Rev. 2005, 74, 765-780.
http://dx.doi.org/10.1070/RC2005v074n08ABEH001056

5. Papkovsky D.B., O'Riordan T.S. J. Fluoresc. 2005, 15, 569- 584.
http://dx.doi.org/10.1007/s10895-005-2830-x

6. Dmitriev R.I., Zhdanov A.V., Jasionek G., Papkovsky D.B. Anal. Chem. 2012, 84, 2930-2938.
http://dx.doi.org/10.1021/ac3000144

7. Burke M., O'Sullivan P.J., Ponomarev G.V., Yashunsky D.V., Papkovsky D.B. Anal. Chim. Acta 2007, 585, 139-146.
http://dx.doi.org/10.1016/j.aca.2006.12.025

8. Manivannan E., Yihui C., Penny J., Pandey R.K. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 340-362.
http://dx.doi.org/10.1039/B915149B

9. Sternberg E.D., Dolphin D., Bruckner C. Tetrahedron 1998, 54, 4151-4202.
http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4020(98)00015-5

10. Stich M.I.J., Fisher L.F., Wolfbeis O.S. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3102-3114.
http://dx.doi.org/10.1039/b909635n

11. Borchert N.B., Ponomarev G.V., Kerry J.P., Papkovky D.B. Anal. Chem. 2011, 83, 18-22.
http://dx.doi.org/10.1021/ac1025754

12. Bigey P., Frau S., Loup C., Claparols C., Bernadou J., Meunier B. Bull. Soc. Chim. Fr. 1996, 133, 679-689.

13. Ma L.F., Dolphin D. Can. J. Chem. 1997, 75, 262-275.
http://dx.doi.org/10.1139/v97-030

14. Driaf K., Granet R., Krausz P., Kaouadji M., Thomasson F., Chulia A.J., Verneuil B., Spiro M., Blais J.C., Bolbach G. Can. J. Chem. 1996, 74, 1550-1563.
http://dx.doi.org/10.1139/v96-172

15. Bonnett R., Martinez G. Tetrahedron 2001, 57, 9513-9547.
http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4020(01)00952-8

16. Machado A.E.H. Quim. Nova 2000, 2, 237-243.
http://dx.doi.org/10.1590/S0100-40422000000200015

17. Pandey R.K., Zheng G. In: The Porphyrin Handbook (Kadish K.M., Smith K.M., Guilard R., Eds.), Academic Press: London, 2000, Vol. 6, 157-225.

18. Dmitriev R.I., Ropiak H.M., Ponomarev G.V., Yashunsky D.V., Papkovsky D.B. Bioconjugate Chem. 2011, 22, 2507-2518.
http://dx.doi.org/10.1021/bc200324q

19. Brigas A.F., Da Costa A.M.R., Serra A.C., Pires C. J. Pharm. Bioallied Sci. 2011, 3, 294-297.
http://dx.doi.org/10.4103/0975-7406.80770

20. Lazzeri D., Durantini E.N. ARKIVOC 2003, 10, 227-239.
http://dx.doi.org/10.3998/ark.5550190.0004.a23

21. Smith K.M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1972, 1471-1475.
http://dx.doi.org/10.1039/p19720001471

22. Clesy P.S., Liepa A. Austral. J. Chem. 1970, 23, 2443-2459.
http://dx.doi.org/10.1071/CH9702443

23. Zamilatskov I.A., Savinkina E.V., Volov A.N., Grigoriev M.S., Lonin I.S., Obolenskaya L.N., Ponomarev G.V., Koifman O.I., Kuzovlev A.S., Kuzmicheva G.M., Tsivadze A.Y. Macroheterocycles 2012, 5, 308-314.
http://dx.doi.org/10.6060/mhc2012.121100z

24. Morotti T., Pizzoti M., Ugo R., Quici S., Bruschi M., Mussini P., Righetto S. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 1743-1757.
http://dx.doi.org/10.1002/ejic.200501004

25. Ponomarev G.V., Maravin G.B. Chem. Heterocycl. Compd. 1977, 72-76.
http://dx.doi.org/10.1007/BF00479874

Прикрепленный файл	Размер
mhc140274z.pdf	992.58 кб

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск

Синтез первых азометиновых производных Pd(II) копропорфиринов I и II

References: