Pd-Катализируемое аминирование в синтезе макрополициклических соединений с фрагментами циклена, циклама и нафталина

А. Д. Аверин,^a@ А. В. Шухаев,^a А. И. Вовк,^b В. П. Кухар,^b Ф. Дена,^c Р. Гиляр,^c И. П. Белецкая^b

^aМосковский государственный университет им. М.В. Ломоносова, Химический факультет, 119991 Москва, Россия

^bИнститут биоорганической химии и нефтехимии НАН Украины, 02660 Киев, Украина

^cИнститут молекулярной химии Университета Бургундии, 21078 Дижон, Франция

DOI: 10.6060/mhc140502a

Макрогетероциклы 2014 7(2) 174-180

Реакции Pd-катализируемого аминирования использованы для синтеза макробициклических соединений, содержащих фрагменты циклена или циклама, нафтилметильные спейсеры и полиаминовые линкеры.

References

Click here to expand or collapse this section

1. Lüttringhaus A. Liebigs Ann. Chem. 1937, 528, 181-210.
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19375280112

2. Yamashita T., Nakamura H., Takagi M., Ueno K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980, 53, 1550-1554.
http://dx.doi.org/10.1246/bcsj.53.1550

3. Koeni K.E., Lein G.M., Stuckler P., Kaneda T., Cram D.J. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3553-3566.
http://dx.doi.org/10.1021/ja00507a021

4. Helgeson R.C., Tarnowski T.L., Timko J.M., Cram D.J. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6411-6418.
http://dx.doi.org/10.1021/ja00461a038

5. Johnson M.R., Colburn C.A., Ganion S.J., Son B., Mosbo J.A., Sousa L.R. Magn. Reson. Chem. 1988, 26, 197-203.
http://dx.doi.org/10.1002/mrc.1260260305

6. Helgeson R.C., Weisman G.R., Toner J.L., Tarnowski T.L., Chao Y., Mayer J.M., Cram D.J. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4928-4941.
http://dx.doi.org/10.1021/ja00511a024

7. Helgeson R.C., Tarnowski T.L., Cram D.J. J. Org. Chem. 1979, 44, 2538-2550.
http://dx.doi.org/10.1021/jo01328a045

8. Colquhoun H.M., Goodings E.P., Maud J.M., Stoddart J.F., Williams D.J., Wolstenholme J.B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1140-1142.
http://dx.doi.org/10.1039/c39830001140

9. Colquhoun H.M., Goodings E.P., Maud J.M., Stoddart J.F., Wolstenholme J.B., Williams D.J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1985, 607-624.
http://dx.doi.org/10.1039/p29850000607

10. Artz S.P., DeGrandpre M.P., Cram D.J. J. Org. Chem. 1985, 50, 1486-1496.
http://dx.doi.org/10.1021/jo00209a026

11. Lehn J.-M., Simon J., Moradpour A. Helv. Chim. Acta 1978, 61, 2407-2418.
http://dx.doi.org/10.1002/hlca.19780610713

12. Poh B.L., Seah L.H., Lim C.S. Tetrahedron 1990, 46, 4379-4386.
http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4020(01)86772-7

13. Gallant A.J., Yun M., Sauer M., Yeung C.S., MacLachlan M.J. Org. Lett. 2005, 7, 4827-4830.
http://dx.doi.org/10.1021/ol051511z

14. Sharghi H. Zare A. Synthesis 2006, 999-1004.
http://dx.doi.org/10.1055/s-2006-926357

15. Khoshbin M.S., Ovchinnikov M.V., Khalid S., Mirkin C.A., Stern C., Zakharov L.N., Rheingold A.L. Chem. Asian J. 2006, 1, 686-692.
http://dx.doi.org/10.1002/asia.200600205

16. Eshghi H., Mirzaei M., Mehdi E., Shahry H. J. Chem. Res. 2007, 2007, 272-274.
http://dx.doi.org/10.3184/030823407X215870

17. Patra G.K., Datta D. Ind. J. Chem., Sect. A 2000, 39, 480-483.

18. Tran H.-A., Ashram M., Mizyed S., Thompson D.W., Georghiou P.E. J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2008, 60, 43-49.
http://dx.doi.org/10.1007/s10847-007-9350-z

19. Lukyanenko N.G., Lyapunov A.Yu., Kirichenko T.I., Botoshansky M.M., Simonov Yu.A., Fonari M.S. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2109-2112
http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2005.01.137

20. Kieran A.L., Pascu S.I., Jarosson T., Maxwell J., Sanders J.K.M. Chem. Commun. 2005, 1842-1844.
http://dx.doi.org/10.1039/b418811j

21. Qin H., He Y., Qing G., Hu C., Yang X. Tetrahedron: Assymetry 2006, 17, 2143-2148.
http://dx.doi.org/10.1016/j.tetasy.2006.07.037

22. Alfonso I., Burguete M.I., Galindo F., Luis S.V., Vigara L. J. Org. Chem. 2007, 72, 7947-7956.
http://dx.doi.org/10.1021/jo701552b

23. Ukai T., Kawazura H., Ishii Y., Bonnet J.J., Ibers J.A. J. Organomet. Chem. 1974, 65, 253-266.
http://dx.doi.org/10.1016/S0022-328X(00)91277-4

24. Averin A.D., Shukhaev A.V., Buryak A.K., Denat F., Guilard R., Beletskaya I.P. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3950-3954.
http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2008.04.045

25. Kobelev S.M., Averin A.D., Buryak A.K., Denat F., Guilard R., Beletskaya I.P. Heterocycles 2011, 82, 1447-1476.

26. Kobelev S.M., Averin A.D., Buryak A.K., Savelyev E.N., Orlinson B.S., Butov G.M., Novakov I.A., Denat F., Guilard R., Beletskaya I.P. ARKIVOC 2012, vii, 196-209.
http://dx.doi.org/10.3998/ark.5550190.0013.713

27. Averin A.D., Tyutenov K.S., Shukhaev A.V., Kobelev S.M., Buryak A.K., Denat F., Guilard R., Beletskaya I.P. Heterocycles 2012, 86, 1341-1366.
http://dx.doi.org/10.3987/COM-12-S(N)88

28. Kobelev S.M., Averin A.D., Maloshitskaya O.A., Denat F., Guilard R., Beletskaya I.P. Macroheterocycles 2012, 5, 389-395.
http://dx.doi.org/10.6060/mhc2012.121102a

29. Beletskaya I.P., Bessmertnykh A.G., Averin A.D., Denat F., Guilard R. Eur. J. Org. Chem. 2005, 261-280.
http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.200400456

30. Averin A.D., Uglov A.N., Beletskaya I.P. Chem. Lett. 2008, 37, 1074-1075.
http://dx.doi.org/10.1246/cl.2008.1074

31. Uglov A.N., Averin A.D., Buryak A.K., Bessmertnykh-Lemeune A., Guilard R., Beletskaya I.P. Macroheterocycles 2013, 6, 33-39.
http://dx.doi.org/10.6060/mhc121215a

Прикрепленный файл	Размер
mhc2014_t07n2_174-180.pdf	596.96 кб

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск

Pd-Катализируемое аминирование в синтезе макрополициклических соединений с фрагментами циклена, циклама и нафталина

References