Синтез 4,5-дицианофталевой кислоты и её функциональных производных

Е. Н. Шевченко,^@ Л. И. Соловьёва, Е. А. Лукьянец

Институт органических полупродуктов и красителей, 123995 Москва, Россия

DOI: 10.6060/mhc140503s

Макрогетероциклы 2014 7(2) 162-169

4,5-Дицианофталевая кислота синтезирована с хорошим выходом в несколько простых стадий из пиромеллитового ангидрида. Получен ряд её функциональных производных – амидов, эфиров и N-замещенных имидов.

References

Click here to expand or collapse this section

1. Kaliya O.L., Lukyanets E.A. J. Porphyrins Phthalocyanines 1999, 3, 592-610.
http://dx.doi.org/10.1002/(SICI)1099-1409(199908/10)3:6/7<592::AID-JPP180>3.0.CO;2-G

2. Sorokin A.B. Chem. Rev. 2013, 113, 8152-8191.
http://dx.doi.org/10.1021/cr4000072

3. Leznoff C.C., Lever A.B.P. Phthalocyanines: Properties and Applications, Volume 4, VCH, Weinheim, 1996.

4. Walter M.G., Rudine A.B. J. Porphyrins Phthalocyanines 2010, 14, 759-792.
http://dx.doi.org/10.1142/S1088424610002689

5. Gonzalez-Rodriguez D., Bottari G. J. Porphyrins Phthalocyanines 2009, 13, 624-636.
http://dx.doi.org/10.1142/S1088424609000802

6. Ali H., van Lier J.E. Porphyrins and Phthalocyanines as Photosensitizers and Radiosensitizers. In: Handbook of Porphyrin Science. 2011, Vol. 4, 1-119.

7. Lukyanets E.A. Photodynamic Therapy and Photodiagnosis 2013, 13(3), 3-16 (in Russ.).

8. Dumoulin F., Durmus M., Ahsen V., Nyokong T. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 2792-2847.
http://dx.doi.org/10.1016/j.ccr.2010.05.002

9. Shaposhnikov G.P., Kulinich V.P., Maizlish V.E. Modified Phthalocyanines and Their Structural Analogues. Moscow: Krasand, 2013. 480 p (in Russ.)

10. Kobayashi N., Ohya T., Sato M., Nakajima Sh. Inorg. Chem. 1993, 32, 1803-1808.
http://dx.doi.org/10.1021/ic00061a042

11. Sergeyev S., Debever O., Pouzet E., Geerts Y. H. J. Mater. Chem. 2007, 17, 3002-3007.
http://dx.doi.org/10.1039/b704344a

12. Lukyanets E.A., Nemykin V.N. J. Porphyrins Phthalocyanines 2010, 14, 1-40.
http://dx.doi.org/10.1142/S1088424610001799

13. Cid J.-J., Garcia-Iglesias M., Yum J.-H., Forneli A., Albero J., Martinez-Ferrero E., Vazquez P., Gratzel M., Nazeeruddin M. K., Palomares E., Torres T. Chem. Eur. J. 2009, 15, 5130-5137.
http://dx.doi.org/10.1002/chem.200801778

14. García-Iglesias M., Yum J., Humphry-Baker R., Zakeeruddin S.M., Péchy P., Vázquez P., Palomares E., Grätzel M., Nazeeruddin M.K., Torres T. Chem. Sci. 2011, 2, 1145-1150.
http://dx.doi.org/10.1039/c0sc00602e

15. Vorozhtsov G.N., Kazachkina N.I., Luzhkov Yu.M., Lukyanets E.A., Mikhalenko S.A., Solovyova L.I., Chissov V.I., Yakubovskaya R.I. Patent RF 2193 563, 2002.

16. Kuznetsova N.A., Gretsova N.S., Derkacheva V.M., Mikhalenko S.A., Solovyova L.I., Yuzhakova O.A., Kaliya O.L., Lukyanets E.A. Russ. J. Gen. Chem. 2002, 72, 300-306.
http://dx.doi.org/10.1023/A:1015402524813

17. Syrkin A.B., Zhukova O.S., Kikot' B.S., Gatinskaya L.G., Treshchalina E.M., Yakubovskaya R.I., Pankratov A.A., Mikhailova L.M., Zimakova N.I., Kolesnikova E.Yu., Oborotova N.A., Polozkova A.P., Gerasimova G.K., Kaliya O.L., Kuz'min S.G., Lukyanets E.A., Vorozhtsov G.N., Trapeznikov N.N. Ross. Khim. Zh. 1998, 42(5), 140-146 (in Russ.).

18. Gerasimova G.K., Yakubovskaya R.I., Pankratov A.A., Treshchalina E.M. et al. Ross. Khim. Zh. 2013, 57(2), 69-82 (in Russ.).

19. Andronova N.V., Filonenko D.V., Nikolaev A.L., Gopin A.V., Treshchalina E.M., Kaliya O.L., Vorozhtsov G.N. Ross. Bioterap. Zh. 2009, 2, 3 (in Russ.).

20. Andronova N.V., Bozhevolnov V.Е., Gopin A.V., Vorozhtsov G.N., Kaliya O.L., Lukyanets E.A., Melikhov I.V., Nikolaev A.L., Solovyova L.I., Treshchalina E.M., Filonenko D.V. Patent RF 2375090, 2009.

21. Dolotova O.V., Kaliya O.L. Russ. J. Coord. Chem. 2007, 33, 111-115.
http://dx.doi.org/10.1134/S1070328407020066

22. a) Dolotova O., Kaliya O.L. J. Porphyrins Phthalocyanines 2011, 15, 632-638;
http://dx.doi.org/10.1142/S1088424611003550
b) Bulgakov R.A., Kuznetsova N.A., Dolotova O.V., Shevchenko E.N., Plyutinskaya A.D., Kaliya O.L., Nyokong T. Macroheterocycles 2012, 5, 350-357 (in Russ.).
http://dx.doi.org/10.6060/mhc2012.121192k

23. Malinga N., Dolotova O., Bulgakov R., Antunes E., Nyokong T. Dyes Pigm. 2012, 95, 572-573.
http://dx.doi.org/10.1016/j.dyepig.2012.05.011

24. Wöhrle D., Preußner E. Makromol. Chem. 1985, 186, 2189-2207.
http://dx.doi.org/10.1002/macp.1985.021861102

25. Boston D.R., Bailar J. C. Inorg. Chem. 1972, 11, 1578-1582.
http://dx.doi.org/10.1021/ic50113a025

26. Wöhrle D, Meyer G, Wahl B. Makromol. Chem. 1980, 181, 2127-2135.
http://dx.doi.org/10.1002/macp.1980.021811010

27. Suchan A., Hurek J., Waclawek W., Nackiewicz J., Ejsmont K. Polish J. Chem. 1999, 73, 2013-2025.

28. Opris D.M., Nüesch F., Löwe C., Molberg M., Nagel M. Chem. Mater. 2008, 20, 6889-6896.
http://dx.doi.org/10.1021/cm801871t

29. Tylleman B., Gomez-Aspe R., Gbabode G., Geerts Y.H., Sergeyev S. Tetrahedron 2008, 64, 4155-4161.
http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2008.03.004

30. Wang X., Zhang Y., Sun X., Bian Y., Ma C., Jiang J. Inorg. Chem. 2007, 46, 7136-7141.
http://dx.doi.org/10.1021/ic700517e

31. Kuznetsova N.A., Shevchenko E.N., Makarov D.A., Slivka L.K., Solovyova L.I., Kaliya O.L., Lukyanets E.A. J. Porphyrins Phthalocyanines 2012, 16, 1244-1251.
http://dx.doi.org/10.1142/S1088424612501301

32. Freccero M., Fasani E., Albini A. J. Org. Chem. 1993, 58, 1740-1745.
http://dx.doi.org/10.1021/jo00059a023

33. Solovyova L.I., Lukyanets E.A. Zh. Obshch. Khim. 1980, 50(5), 1122-1131 (in Russ.).

34 Solovyova L.I., Lukyanets E.A. Russ. J. Gen. Chem. 2004, 74(3), 451-459.
http://dx.doi.org/10.1023/B:RUGC.0000030404.00492.d1

35. Paine J.B. III. J. Org. Chem. 2008, 73, 4929-4938.
http://dx.doi.org/10.1021/jo800543w

Прикрепленный файл	Размер
mhc2014_t07n2_162-169.pdf	708.9 кб

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск

Синтез 4,5-дицианофталевой кислоты и её функциональных производных

References