Бифункциональные производные (тиа)каликс[4]аренов с терминальными двойными и тройными связями: синтез и применение в реакциях 1,3-диполярного циклоприсоединения

В. А. Бурилов,^а@ Р. И. Нугманов,^b Е. В. Попова,^b И. Р. Набиуллин,^а С. Е. Соловьева,^b И. С. Антипин,^а,b А. И. Коновалов^а

^aКазанский федеральный университет, 420008 Казань, Россия
^bИОФХ им. А.Е. Арбузова КазНЦ РАН, 420088 Казань, Россия
^@E-mail: ultrav@bk.ru

DOI: 10.6060/mhc140272b

Макрогетероциклы 2014 7(1) 10-17

PDF

Осуществлен синтез бифункциональных производных каликс[4]-арена и его тиа-аналога, содержащих двойные и тройные связи, в конформациях 1,3-альтернат и частичный конус. Показано, что полученные соединения легко вступают в клик-реакции с органическими азидами.

References

Click here to expand or collapse this section

1. Calixarenes in Action (Mandolini L., Ungaro P., Eds.) Imperial College Press: London, 2000, p. 271.

2. Konovalov A.I., Antipin I.S. Mendeleev Commun. 2008, 18, 229-237
http://dx.doi.org/10.1016/j.mencom.2008.09.001

3. Kumar M., Kumar R., Bhalla V. Org. Lett. 2011, 13, 366-369.
http://dx.doi.org/10.1021/ol102543e

4. Skripacheva V., Mustafina A., Rusakova N., Yanilkin V., Nastapova N., Amirov R., Burilov V., Zairov R., Kost S., Solovieva S., Korovin Y., Antipin I., Konovalov A. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 2008, 3957-3963.
http://dx.doi.org/10.1002/ejic.200800527

5. Hoyle C.E., Bowman C.N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2010, 49, 1540-1573.
http://dx.doi.org/10.1002/anie.200903924

6. Massi A., Nanni D. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 3791-3807.
http://dx.doi.org/10.1039/c2ob25217a

7. Berg R., Straub B.F. Beilstein J. Org. Chem. 2013, 9, 2715-2750.
http://dx.doi.org/10.3762/bjoc.9.308

8. Kolb H.C., Finn M.G., Sharpless K.B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2001, 40, 2004-2021.
http://dx.doi.org/10.1002/1521-3773(20010601)40:11<2004::AID-ANIE2004>3.0.CO;2-5

9. Liang L., Astruc D. Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 2933-2945.
http://dx.doi.org/10.1016/j.ccr.2011.06.028

10. Burilov V.A., Epifanova N.A., Popova E.V., Vasilevskiy S.F., Solovieva S.E., Antipin I.S. Izv. AN, Ser. Khim. 2013, 3, 766-771 (in Russ.).

11. Epifanova N.A., Popova E.V., Solovieva S.E., Latypov S.K., Antipin I.S., Konovalov A.I. Macroheterocycles 2013, 6, 47-52.
http://dx.doi.org/10.6060/mhc121108s

12. Gordon A.J., Ford R.A. Chemists Companion: A Handbook of Practical Data, Techniques. New York, London, Sydney, Toronto: Wiley Interscience, 1972. 537 p.

13. Gutsche C.D., Dhawan B., No K.H., Muthukrishnan R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3782–3792.
http://dx.doi.org/10.1021/ja00403a028

14. Newkome G.R., Hu Y., Saunders M.J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1133–1136.
http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4039(00)92026-4

15. Kumagai H., Hasegawa M., Miyanari S., Sugawa Y., Sato Y., Hori T., Ueda S., Kamiyama H., Miyano S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3971-3972.
http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4039(97)00792-2

16. Stumpf S., Goretzki G., Gloe K., Gloe K., Seichte W., Weber E., Bats J.W. J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2003, 45, 225-233..
http://dx.doi.org/10.1023/A:1024568408356

17. Van Loon J.D., Arduini A., Coppi L., Verboom W., Pochini A., Ungaro R., Harkema S., Reinhoudt D.N. J. Org. Chem. 1990, 55, 5639-5646.
http://dx.doi.org/10.1021/jo00308a024

18. Xu W., Vittal J.J., Puddephatt R.J. Can. J. Chem. 1996, 74, 766-774.
http://dx.doi.org/10.1139/v96-084

19. Csokai V., Grün A., Balázs B., Simon A., Tóth G., Bitter I. Tetrahedron 2006, 62, 10215-10222.
http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2006.08.013

20. Fuchs M., Goessler W., Pilger C., Kappe C.O. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 323-328.
http://dx.doi.org/10.1002/adsc.200900726

21. Siddiki A.A., Takale B.S., Telvekar V.N. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 1294-1297.
http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2012.12.112

22. Verboom W., Datta S., Asfari Z., Harkema S., Reinhoudt D. J. Org. Chem. 1992, 57, 5394-5398.
http://dx.doi.org/10.1021/jo00046a021

23. Lhotak P., Himl M., Stibor I., Petrickova H. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9621-9624..
http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4039(02)02391-2

24. Jaime C., Mendoza J., Prados P., Nieto P., Sanchez C. J. Org. Chem. 1991, 56, 3372-3376.
http://dx.doi.org/10.1021/jo00010a036

25. Chetcuti M.J., Devoille A.M.J., Othman A.B., Souane R., Thuéry P., Vicens J. Dalton Trans. 2009, 2999-3008.
http://dx.doi.org/10.1039/b821144b

26. Morohashi N., Narumi F., Iki N., Hattori T., Miyano S. Chem. Rev. 2006, 106, 5291-5316.
http://dx.doi.org/10.1021/cr050565j

Прикрепленный файл	Размер
mhc2014_t07n1_10-17.pdf	1.3 Мб

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск

Бифункциональные производные (тиа)каликс[4]аренов с терминальными двойными и тройными связями: синтез и применение в реакциях 1,3-диполярного циклоприсоединения

References