Энантиоселективное распознавание аминокислот энантиомерно чистыми каликс[4]аренкарбоновыми кислотами или их диастереомерно чистыми N-(1-фенил)этиламидами

Е. А. Андрейко, ^а И. И. Стойков,^а@ И. С. Антипин,^а А. О. Карпусь,^b А. М. Сикорский,^b А. А. Есипенко,^b А. Б. Роженко,^b В. И. Бойко,^b В. И. Кальченко^b

^аКазанский (Приволжский) федеральный университет, Химический институт им. А. М. Бутлерова, 420008 Казань, Россия

^bИнститут органической химии Национальной Академии наук Украины, 02660 Киев-94, Украина

DOI: 10.6060/mhc130747s

Макрогетероциклы 2013 6(3) 227-233

Методом электронной спектроскопии было изучено взаимодействие внутренне хиральных каликс[4]аренкарбоновых кислот и их амидов с аминокислотами в органической фазе. Выявлено, что оптически активные каликс[4]арены способны к энантиоселективному распознаванию L- и D-валина.

References

Click here to expand or collapse this section

1. Lehn J. M. Supramolecular Chemistry: Concepts and Perspective. Weinheim: Wiley-VCH, 1995. 271 p.
http://dx.doi.org/10.1002/3527607439

2. Schneider H. J., Yatsimirsky A. Principles and Methods in Supramolecular Chemistry. Chichester: Wiley, 2000. 151 p.

3. Schalley C. Analytical Methods in Supramolecular Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2007. 484 p.

4. Peczuh M. W., Hamilton, A. D. Chem. Rev. 2000, 100, 2479-2494.
http://dx.doi.org/10.1021/cr9900026

5. Nelson D. L., Cox M. M. Lehninger, Principles of Biochemistry 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000. 1255 p.

6. Miller S. L. Science 1953, 117, 528-559.
http://dx.doi.org/10.1126/science.117.3046.528

7. Miller S. L., Urey H. C. Science 1959, 130, 245-251.
http://dx.doi.org/10.1126/science.130.3370.245

8. Gutsche C. D. Calixarenes: An Introduction. Cambridge: RSCPublishing, 2008.276 p.

9. Vicens J., Harrowfield J. Calixarene in the Nanoworld. Dordrecht: Springer, 2007. 395 p.
http://dx.doi.org/10.1007/978-1-4020-5022-4

10. Asfari Z., Böhmer V., Harrowfield J., Vicens J. Calixarenes 2001. Dordrecht: Kluwer Academic Publisher, 2001. 684 p.

11. Li S.-Y., Xu Y.-W., Liu J.-M., Su C.-Y. Int. J. Mol. Sci. 2011, 12, 429-455.
http://dx.doi.org/10.3390/ijms12010429

12. Zheng Y.-S., Luo J. J. Inc. Phen. 2011, 71, 35-56.
http://dx.doi.org/10.1007/s10847-011-9935-4

13. Karpus A. O., Yesypenko O. A., Andronov L. P., Boyko V. I., Voitenko Z. V., Chernega A. N., Kalchenko V. I. J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 2012.
http://dx.doi.org/10.1007/s10847–012–0231–8.

14. Karpus A. O., Yesypenko O. A., Andronov L. P., Boyko V. I., Garasevich S. G., Voitenko Z. V., Chernega A. N., Kalchenko V. I. Tetrahedron: Asymmetry 2012, 23, 1243-1250.
http://dx.doi.org/10.1016/j.tetasy.2012.07.016

15. Yushkova E. A., Stoikov I. I., Zhukov A. Yu., Puplampu J. B., Rizvanov I. Kh., Antipin I. S., Konovalov A. I. RSC Adv. 2012, 2, 3906-3919.
http://dx.doi.org/10.1039/c2ra01255c

16. Ahlrichs R., Bär M., Häser M., Horn H., Kölmel C. Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165-169.
http://dx.doi.org/10.1016/0009-2614(89)85118-8

17. TURBOMOLE ver. 6.4 (2012), a development of University of Karlsruhe and Forschungszentrum Karlsruhe GmbH, 1989-2007, TURBOMOLE GmbH, since 2007; http://www.turbomole.com.

18. Grimme S. J.Comput. Chem. 2006, 27, 1787-1799.
http://dx.doi.org/10.1002/jcc.20495

19. Grimme S., Antony J., Schwabe T., Mück-Lichtenfeld C. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 741-758.
http://dx.doi.org/10.1039/b615319b

20. Schäfer A., Huber C., Ahlrichs R. J. Chem. Phys. 1994, 100, 5829-5835.
http://dx.doi.org/10.1063/1.467146

21. Klamt A., Schüürmann G. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1993, 799-805.
http://dx.doi.org/10.1039/p29930000799

22. Schäfer A., Klamt A., Sattel D., Lohrenz J. C. W., Eckert F. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 2187-2193.
http://dx.doi.org/10.1039/b000184h

23. Eichkorn K., Treutler O., Öhm H., Häser, M., Ahlrichs R. Chem. Phys. Lett. 1995, 240, 283-290.
http://dx.doi.org/10.1016/0009-2614(95)00621-A

24. VMD for Windows-32, ver. 1.9 (2011), NIH Center for Macromolecular Modeling & Bioinformatics, University of Illinois, Illinois, USA; http://www.ks.uiuc.edu.

25. Rozhenko A. B., Schoeller W. W., Letzel M. C., Decker B., Mattay J. New J. Chem. 2013, 37, 356-365.
http://dx.doi.org/10.1039/c2nj40670e

Прикрепленный файл	Размер
mhc2013_t06n3_227-233.pdf	1.74 Мб

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск