Синтез фотопереключаемых производных п-трет-бутилтиа- каликс[4]арена, содержащих 4-амидо- азобензольные и этоксикарбонильные фрагменты по нижнему ободу

А. А. Вавилова,^а Р. В. Носов,^а Л. С. Якимова,^а И. С. Антипин,^а И. И. Стойков^а,^b@

^аКазанский (Приволжский) федеральный университет, Химический институт им. А. М. Бутлерова, 420008 Казань, Россия

^bФГБУН Казанский институт биохимии и биофизики РАН, 420111 Казань, Россия

DOI: 10.6060/mhc130748s

Макрогетероциклы 2013 6(3) 219-226

Замена одной или двух гидроксильных групп на этоксикарбонильные фрагменты в 1,3-дизамещенном п-трет-бутилтиакаликс[4]-арене, содержащем 4-амидоазобензольные группы, приводит к резким изменениям в способности к связыванию фторид- и хлорид-анионов.

References

Click here to expand or collapse this section

1. Dugave C., Demange L. Chem. Rev. 2003, 103, 2475–2532. http://dx.doi.org/10.1021/cr0104375

2. Renner C., Moroder L. ChemBioChem 2006, 7, 868–878. http://dx.doi.org/10.1002/cbic.200500531

3. Shinkai S., Shigematsu K., Sato M., Manabe O. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 2735–2739.

4. An H.Y., Bradshaw J.S., Izatt R.M., Yan Z.M. Chem. Rev. 1994, 94, 939–991. http://dx.doi.org/10.1021/cr00028a005

5. Gokel G.W., Leevy W.M., Weber M.E. Chem. Rev. 2004, 104, 2723–2750. http://dx.doi.org/10.1021/cr020080k

6. Akabori S., Miura Y., Yotsumoto N., Uchida K., Kitano M., Habata Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 2589–2594.
http://dx.doi.org/10.1039/p19950002589

7. Aakeroy C.B., Hurley E.P., Desper J., Natali M., Douglawi A., Giordani S. CrystEngComm. 2010, 12, 1027–1033.
http://dx.doi.org/10.1039/b914566d

8. Giordani S., Cejas M.A., Raymo F.M. Tetrahedron 2004, 60, 10973–10981.
http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2004.09.065

9. Raymo F.M., Alvarado R.J., Giordani S., Cejas M.A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2361–2364.
http://dx.doi.org/10.1021/ja027977j

10. Kumar S., Hernandez D., Hoa B., Lee Y., Yang J.S., McCurdy A, Org. Lett. 2008, 10, 3761–3764.
http://dx.doi.org/10.1021/ol801406b

11. Stauffer M.T., Knowles D.B., Brennan C., Funderburk L., Lin F.T., Weber S.G. Chem. Commun. 1997, 287–288.
http://dx.doi.org/10.1039/a607141d

12. Paramonov S., Delbaere S., Fedorova O., Fedorov Y., Lokshin V., Samat A., Vermeersch G. J. Photochem. Photo-biol., A 2010, 209, 111–120.
http://dx.doi.org/10.1016/j.jphotochem.2009.10.014

13. Cacciapaglia R., Stefano S.D., Mandolini L.J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2224–2227.
http://dx.doi.org/10.1021/ja029331x

14. Gromov S. P., Vedernikov A. I., Lobova N. A., Kuz'mina L. G., Basok S. S., Strelenko Y. A., Alﬁmov M. V., Howard J. A. K., New J. Chem. 2011, 35, 724–737.
http://dx.doi.org/10.1039/c0nj00780c

15. Liu M., Yan X., Hu M., Chen X., Zhang M., Zheng B., Hu X., Shao S., Huang F. Org. Lett. 2010, 12, 2558–2561.
http://dx.doi.org/10.1021/ol100770j

16. Kim J.S., Shon O.J., Lee J.K., Lee S.H., Kim J.Y., Park K.-M., Lee S.S. J. Org. Chem. 2002, 67, 1372–1375.
http://dx.doi.org/10.1021/jo0108921

17. Vavilova А.А., Meleshina M.V., Gorbachuk V.V., Yakimova L.S., Stoikov I.I. Butlerov Communication 2012, 8, 18-24.

18. Stoikov I.I., Yantemirova A.A., Nosov R.V., Rizvanov I.Kh., Julmetov A.R., Klochkov V.V., Antipin I.S., Konovalov A.I., Zharov I. Org. Biomol.Chem. 2011, 9, 3225–3234.
http://dx.doi.org/10.1039/c0ob01251c

19. Iki N., Morohashi N., Narumi F., Fujimoto T., Suzuki T., Miyano S. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7337-7341.
http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4039(99)01503-8

20. Stoikov I.I., Zhukov A.Yu., Agafonova M.N., Sitdikov R.R., Antipin I.S., Konovalov A.I. Tetrahedron 2010, 66, 359-367.
http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2009.10.075

21. Stoikov I.I., Mostovaya O.A., Yakimova L.S., Yantemirova A.A., Antipin I.S., Konovalov A.I. Mendeleev Communication 2010, 20, 359–360.
http://dx.doi.org/10.1016/j.mencom.2010.11.021

22. Stoikov I.I., Yantemirova A.A., Nosov R.V., Julmetov A.R., Klochkov V.V., Antipin I.S., Konovalov A.I. Mendeleev Communication 2011, 21, 41-43.
http://dx.doi.org/10.1016/j.mencom.2011.01.017

23. Stoikov I.I., Mostovaya O.A., Yantemirova A.A., Antipin I.S., Konovalov A.I. Mendeleev Communication 2012, 22, 21-22.
http://dx.doi.org/10.1016/j.mencom.2012.01.007

24. Vavilova A.A., Nosov R.V., Yagarmina A.N., Mostovaya O.A., Antipin I.S., Konovalov A.I., Stoikov I.I. Macroheterocycles 2012, 5, 4-5, 396-403.
http://dx.doi.org/10.6060/mhc2012.121105s

25. Galukhin A.V., Zaikov E.N., Antipin I.S., Konovalov A.I., Stoikov I.I. Macroheterocycles 2012, 5, 266-274.
http://dx.doi.org/10.6060/mhc2012.120781s

26. Stoikov I.I., Vavilova A.A., Badaeva R.D., Gorbachuk V.V., Evtugyn V.G., Sitdikov R.R., Yakimova L.S., Zharov I. Journal of Nanoparticle Research 2013, 5, 1-14.

27. Vavilova А.А., Mostovaya О.А., Nosov R.V., Yagarmina А.N., Stoikov I.I., Butlerov Communication 2012, 29, 8-12.

28. Bonvallet P.A., Mullen M.R., Evans P.J., Stoltz K.L., Sory E.N. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 1117-1120.
http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2010.12.107

29. Ya Q., Dong X., Chen W., Duan X. Dyes and pigments 2008, 79, 159-165.
http://dx.doi.org/10.1016/j.dyepig.2008.02.004

30. Lee Y., Choi D., Shin E.J. Spectrochimica acta part a: molecular and biomolecular spectroscopy 2010, 77, 478-484.
http://dx.doi.org/10.1016/j.saa.2010.06.022

31. Iki N., Narumi F., Fujimoto T., Morohashi N., Miyano S. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1998, 2, 2745-2750.
http://dx.doi.org/10.1039/a803734e

32. Wyman G.M. Chem. Rev, 1955, 55, 625–657.
http://dx.doi.org/10.1021/cr50004a001

33. Stoikov I.I., Omran O.A., Solovieva S.E., Latypov S.K., Enikeev K.M., Gubaidullin A.T., Antipin I.S., Konovalov A.I. Tetrahedron 2003, 59, 1469–1476.
http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4020(03)00077-2

34. Budka J., Lhotak P., Michlova V., Stibor I. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1583–1586.
http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4039(00)02309-1

35. Hirose K. J. Inkl. Phenom. Macroc. Chem. 2001, 39, 193-209.
http://dx.doi.org/10.1023/A:1011117412693

Прикрепленный файл	Размер
mhc2013_t06n3_219-226.pdf	862.67 кб

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск