Тиакаликсарены с тройными связями на нижнем ободе: синтез и структура

Н. А. Епифанова,^a Е. В. Попова,^a С. Е. Соловьева,^a@ Ш. К. Латыпов,^a И. С. Антипин,^a,b А. И. Коновалов^a,b

^aИнститут органической и физической химии им. А.Е. Арбузова Казанского научного центра Российской академии
наук, 420088 Казань, Россия

^bКазанский (Приволжский) федеральный университет, 420008 Казань, Россия

^@E-mail: svsol@iopc.ru

Макрогетероциклы 2013 6(1) 47-52

DOI: 10.6060/mhc121108s

PDF

Реакции тиакаликсаренов с пропаргилбромидом в присутствии карбонатов калия или цезия приводят к смеси соответствующих тетразамещенных производных в конформациях частичный конус и 1,3-альтернат, находящихся в равновесии.

References:

Click here to expand or collapse this section

1. Kolb H.C., Finn M.G., Sharpless K.B. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2004-2021.
http://dx.doi.org/10.1002/1521-3773(20010601)40:11<2004::AID-ANIE2004>3.0.CO;2-5

2. Morohashi N., Narumi F., Iki N., Hattori T., Miyano S. Chem. Rev. 2006, 106, 5291-5316.
http://dx.doi.org/10.1021/cr050565j

3. Solovieva S.E., Popova E.V., Omran A.O., Gubaidullin A.T., Kharlamov S.V., Latypov Sh.K., Antipin I.S., Konovalov A.I. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2011, 60, 486-498.
http://dx.doi.org/10.1007/s11172-011-0076-0

4. Dyker G., Mastalerz M., Müller I.M. Eur. J. Org. Chem. 2005, 3801-3812.
http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.200500362

5. Klenke B., Friedrichsen W. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 3377-3379.
http://dx.doi.org/10.1039/a805643i

6. Matthews S.E., Felix V., Michael G.B. Drew, Beer P.D. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1232-1239.
http://dx.doi.org/10.1039/b211303a

7. Lhota’k P., Himl M., Stibor I., Sykora J., Cisarova I. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7107-7110.
http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4039(01)01461-7

8. Desroches C., Lopes C., Kessler V. Parola S. Dalton Trans. 2003, 2085-2092.
http://dx.doi.org/10.1039/b210252h

9. Xu W., Vittal J.J., Puddephatt R. J. Can. J. Chem. 1996, 74, 766-774.
http://dx.doi.org/10.1139/v96-084

10. Chen X., Dings R.P.M., Nesmelova I., Debbert S., Haseman J.R., Maxwell J., Hoye T.R., Mayo K.H. J. Med. Chem. 2006, 49, 7754-7765.
http://dx.doi.org/10.1021/jm0610447

11. Chetcuti M.J., Devoille A.M.J., Ben Othman A., Souane R., Thuery P., Vicens J. Dalton Trans. 2009, 2999-3008.
http://dx.doi.org/10.1039/b821144b

12. Gordon A.J., Ford R.A. Chemists Companion: A Handbook of Practical Data, Techniques. New York, London, Sydney, Toronto: Wiley Interscience, 1972. 537 p.

13. Akdas H., Bringel L., Graf E., Hosseini M.W., Mislin G., Pansanel J., Cian A.D., Fisher J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2311-2314.
http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4039(98)00067-7

14. Kumagai H., Hasegawa M., Miyanari S., Sugawa Y., Sato Y., Hori T., Ueda S., Kamiyama H., Miyano S. Тетраhedron Lett. 1997, 38, 3971-3972.

15. Calixarenes: A Versatile Class of Macrocyclic Compounds. [Vicens J., Bohmer V., Eds]. Boston: Kluwer Academic Publishers, 1991. 264 p.

16. Lhotak P., Himl M., Pakhomova S., Stibor I. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8915-8918.
http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4039(98)01950-9

17. Lang J., Vlach J., Dvorakova H., Lhotak P., Himl M., Harbal R., Stibor I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 576-580.
http://dx.doi.org/10.1039/b007887p

18. Lhotak P., Himl M., Stibor I., Petrickova H. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9621-9624.
http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4039(02)02391-2

19. Konovalov A.I., Antipin I.S. Mendeleev Commun. 2008, 18, 229-237
http://dx.doi.org/10.1016/j.mencom.2008.09.001

20. Stoikov I.I., Omran O.A., Solovieva S.E., Latypov Sh.K., Enikeev K.M., Gubaidullin A.T., Antipin I.S., Konovalov A.I. Tetrahedron 2003, 59, 1469-1476.
http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4020(03)00077-2

21. Solovieva S.E., Gruener M., Omran A.O., Gubaidullin A.T., Litvinov I.A., Habicher W.D., Antipin I.S., Konovalov A.I. Russ. Chem. Bull. 2005, 54, 2104-2112.
http://dx.doi.org/10.1007/s11172-006-0084-7

22. Antipin I.S., Solovieva S.E., Stoikov I.I., Vershinina I.S., Pribylova G.A., Tananaev I.G., Myasoedov B.F. Russ. Chem. Bull. 2004, 53, 127-132.
http://dx.doi.org/10.1023/B:RUCB.0000024840.85337.48

23. Konovalov A.I., Antipin I.S., Mustafina A.R., Solov'eva S.E., Pod'yachev S.N. Russ. J. Coord. Chem. 2004, 30, 227-244.
http://dx.doi.org/10.1023/B:RUCO.0000022798.77325.c3

24. Solov'eva S.E., Omran A.O., Gruener M., Habicher W.D., Antipin I.S., Konovalov A.I. J. Struct. Chem. 2005, 46 (Suppl.), S16-S21.
http://dx.doi.org/10.1007/s10947-006-0145-7

25. Kozlova M.N., Ferlay S., Solovieva S.E., Antipin I.S., Konovalov A.I., Kyritsakas N., Hosseini M.W. Dalton Trans. 2007, 5126-5131.
http://dx.doi.org/10.1039/b712351e

26. Solovieva S.E., Kleshnina S.R., Kozlova M.N., Galiullina L.F., Gubaidullin A.T., Latypov Sh.K., Antipin I.S., Konovalov A.I. Russ. Chem. Bull. 2008, 57, 1477-1485.
http://dx.doi.org/10.1007/s11172-008-0191-8

27. Tyuftin A.A., Solovieva S.E., Muravev A.A., Polyantsev F.M., Latypov Sh.K., Antipin I.S. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2009, 58, 145-151.
http://dx.doi.org/10.1007/s11172-009-0022-6

28. Kozlova M.N., Ferlay S., Kyritsakas N., Hosseini M.W., Solovieva S.E., Antipin I.S., Konovalov A.I. Chem. Commun. 2009, 2514-2516.
http://dx.doi.org/10.1039/b902267h

29. Solov'eva S.E., Murav'ev A.A., Latypov Sh.K., Antipin I.S., Konovalov A.I. Dokl. Chem. 2011, 438 (Part 2), 170-174.
http://dx.doi.org/10.1134/S0012500811060061

30. Solovieva S.Е., Muravev A.А., Zakirzyanov R.Т., Latypov Sh.К., Antipin I.S., Konovalov A.I. Macroheterocycles 2012, 5, 17-22.
http://dx.doi.org/10.6060/mhc2012.111048s

31. Latypov Sh., Epifanova N., Popova E., Vasilevsky S., Solovieva S., Antipin I., Konovalov A. Appl. Magn. Reson. 2011, 41, 467-475.
http://dx.doi.org/10.1007/s00723-011-0264-y

32. Kasyan O., Rudzevich V., Bolte M., Bohmer V. J. Chem. Crystallogr. 2011, 41, 332-337.
http://dx.doi.org/10.1007/s10870-010-9883-7

33. Lhotak P., Himl M., Stibor I., Sykora J., Dvorakova H., Lang J., Petrickova H. Tetrahedron 2003, 59, 7581-7585.
http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4020(03)01171-2

Прикрепленный файл	Размер
mhc2013_t06n1_47-52.pdf	828.82 кб

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск