Палладий-катализируемое аминирование в синтезе макроциклов с двумя нафталиновыми и двумя полиаминными фрагментами

А. Н. Углов,^a А. Д. Аверин,^a,b@ А. К. Буряк,^b А. Бессмертных-Лемен,^c Р. Гиляр,^c И. П. Белецкая^a,b

^aМосковский государственный университет им. М. В. Ломоносова, Химический факультет, 119991 Москва, Россия
^bИнститут физической химии и электрохимии им. А. Н. Фрумкина РАН, 119991 Москва, Россия
^cInstitut de Chimie Moléculaire de l’Université de Bourgogne (ICMUB), UMR CNRS 5260, 21078 Дижон, Франция

^@E-mail: averin@org.chem.msu.ru

Макрогетероциклы 2013 6(1) 33-39

DOI: 10.6060/mhc121215a

PDF

Разработаны два подхода к синтезу макроциклов, содержащих по два фрагмента нафталина и полиамина (циклодимеров). Показана зависимость выхода от природы полиамина и используемых каталитических систем.

References:

Click here to expand or collapse this section

1. Lüttringhaus A. Liebigs Ann. Chem. 1937, 528, 181-210.
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19375280112

2. Gallant A.J., Yun M., Sauer M., Yeung C.S., MacLachlan M.J. Org. Lett. 2005, 7, 4827-4830.
http://dx.doi.org/10.1021/ol051511z

3. Sharghi H., Zare A. Synthesis 2006, 999-1004.
http://dx.doi.org/10.1055/s-2006-926357

4. Khoshbin M. S., Ovchinnikov M. V., Khalid S., Mirkin C. A., Stern C., Zakharov L. N., Rheingold A. L. Chem. Asian J. 2006, 1, 686-692.
http://dx.doi.org/10.1002/asia.200600205

5. Eshghi H., Mirzaei M., Mehdi E., Shahry H. J. Chem. Res. 2007, 272-274.
http://dx.doi.org/10.3184/030823407X215870

6. Patra G. K., Datta D. Ind. J. Chem., Sect. A 2000, 39, 480-483.

7. Rasadkina E. N., Slitikov P. V., Evdokimenkova Yu. B., Nifantyev E. E. Zh. Obshch. Khim. 2003, 73, 1279-1283.

8. Yamato T., Okabe R., Miyamoto S., Miyazaki M. J. Chem. Res. 2006, 593-595.

9. Tran H.-A., Ashram M., Mizyed S., Thompson D.W., Georghiou P.E. J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2008, 60, 43-49.
http://dx.doi.org/10.1007/s10847-007-9350-z

10. Lukyanenko N. G., Lyapunov A. Yu., Kirichenko T. I., Botoshansky M. M., Simonov Yu. A., Fonari M. S. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2109-2112.
http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2005.01.137

11. Kieran A. L., Pascu S. I., Jarosson T., Maxwell J., Sanders J.K. M. Chem. Commun. 2005, 1842-1844.
http://dx.doi.org/10.1039/b418811j

12. Qin H., He Y., Qing G., Hu C., Yang X. Tetrahedron: Assymetry 2006, 17, 2143-2148.
http://dx.doi.org/10.1016/j.tetasy.2006.07.037

13. Alfonso I., Burguete M. I., Galindo F., Luis S.V., Vigara L. J. Org. Chem. 2007, 72, 7947-7956.
http://dx.doi.org/10.1021/jo701552b

14. Averin A. D., Uglov A. N., Beletskaya I. P. Chem. Lett. 2008, 37, 1074-1075.
http://dx.doi.org/10.1246/cl.2008.1074

15. Neenan T. X., Whitesides G. M. J. Org. Chem. 1988, 53, 2489-2496.
http://dx.doi.org/10.1021/jo00246a018

16. Ukai T., Kawazura H., Ishii Y., Bonnet J. J., Ibers J.A. J. Organomet. Chem. 1974, 65, 253-266.
http://dx.doi.org/10.1016/S0022-328X(00)91277-4

17. Uglov A. N., Averin A. D., Buryak A. K., Beletskaya I. P. ARKIVOC 2011, viii, 99-122.

Прикрепленный файл	Размер
mhc2013_t06n1_33-39.pdf	661.59 кб

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск