Современные методы синтеза фталонитрилов: особенности применения реакций металлокомплексного катализа

А. Г. Мартынов,^a@ К. П. Бирин,^a Ю. Г. Горбунова,^a,b А. Ю. Цивадзе^a,b

^aФГБУН Институт физической химии и электрохимии им. А.Н. Фрумкина Российской Академии Наук, 119071
Москва, Россия

^bФГБУН Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова Российской Академии Наук, 119991 Москва,
Россия

DOI: 10.6060/mhc130221m

Макрогетероциклы 2013 6(1) 23-32

Продемонстрированы преимущества синтеза фталонитрилов с использованием реакций цианирования, катализируемых комплексами переходных металлов, по сравнению с классическими методами (аммонолиз/дегидратация и цианирование по Розенмунду-Брауну).

References:

Click here to expand or collapse this section

1. McKeown N. B. In: The Porphyrin Handbook (Kadish K. M., Smith K. M., Guilard R., Eds.) New York: Academic Press, 2003, Vol. 15, 61-124.
http://dx.doi.org/10.1016/B978-0-08-092389-5.50008-0

2. Rodríguez-Morgade M. S., De la Torre G., Torres T. In: The Porphyrin Handbook (Kadish K. M., Smith K. M., Guilard R., E ds.) New York: Elsevier, 2003, Vol. 15, 125-160.
http://dx.doi.org/10.1016/B978-0-08-092389-5.50009-2

3. Wöhrle D., Schnurpfeil G., Makarov S. G., Kazarin A., Suvorova O. N., Macroheterocycles, 2012, 5, 191–202.
http://dx.doi.org/10.6060/mhc2012.120990w

4. Gorbunova Y. G., Martynov A. G., Tsivadze A. Y. In: Handbook of Porphyrin Science (Kadish K. M., Smith K. M., Guilard R., Eds.) World Scientific Publishing, 2012, Vol. 24, 271-388.

5. Sharman W. M., Van Lier J. E. In: The Porphyrin Handbook (Kadish K. M., Smith K. M., Guilard R., Eds.) New York: Academic Press, 2003, Vol. 15, 1-60.
http://dx.doi.org/10.1016/B978-0-08-092389-5.50007-9

6. Wöhrle D., Eskes M., Shigehara K., Yamada A. Synthesis 1993, 194-196.
http://dx.doi.org/10.1055/s-1993-25825

7. Terekhov D. S., Nolan K. J. M., McArthur C. R., Leznoff C. C., J. Org. Chem. 1996, 61, 3034-3040.
http://dx.doi.org/10.1021/jo9521662

8. Aranyos V., Castaño A. M., Grennberg H., Hawthorne M. F., Sjöberg S., Tallec A., Shono T., Toftlund H. Acta Chem. Scand. 1999, 53, 714-720.
http://dx.doi.org/10.3891/acta.chem.scand.53-0714

9. George R. D., Snow A. W. J. Heterocycl. Chem. 1995, 32, 495-498.
http://dx.doi.org/10.1002/jhet.5570320219

10. Hopff H., Gallegra P. Helv. Chim. Acta 1968, 51, 253-260.
http://dx.doi.org/10.1002/hlca.19680510203

11. Drager A.S., O'Brien D.F. J. Org. Chem. 2000, 65, 2257-2260.
http://dx.doi.org/10.1021/jo9919254

12. Jaquinod L., Khoury R. G., Shea K. M., Smith K. M., Tetrahedron 1999, 55, 13151-13158.
http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4020(99)00811-X

13. Ellis G. P., Romney-Alexander T. M. Chem. Rev. 1987, 87, 779-794.
http://dx.doi.org/10.1021/cr00080a006

14. Minacheva L. K., Aleksandrov G. G., Lapkina L. A., Gorbunova Y.G., Demin S. V, Larchenko V. E., Sergienko V. S., Tsivadze A. Y. Russ. J. Coord. Chem. 2005, 31, 671-682.
http://dx.doi.org/10.1007/s11173-005-0154-7

15. Ivanov A. V., Svinareva P. A., Zhukov I. V., Tomilova L. G., Zefirov N. S. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2003, 52, 1562-1566.
http://dx.doi.org/10.1023/A:1025693009575

16. Martynov A. G., Gorbunova Y. G., Tsivadze A. Y., Sauvage J.-P. Mendeleev Commun. 2010, 20, 237-238.
http://dx.doi.org/10.1016/j.mencom.2010.06.019

17. Pardo C., Yuste M., Elguero J. J. Porphyrins Phthalocyanines 2000, 4, 505-509.
http://dx.doi.org/10.1002/1099-1409(200008)4:5<505::AID-JPP266>3.0.CO;2-Y

18. Burmester C., Faust R, Synthesis, 2008, 1179-1181.

19. Cabezón B., Quesada E., Esperanza S., Torres T. Eur. J. Org. Chem. 2000, 2767-2775.
http://dx.doi.org/10.1002/1099-0690(200008)2000:15<2767::AID-EJOC2767>3.0.CO;2-2

20. Pushkarev V. E., Ivanov A. V., Zhukov I. V., Shulishov E. V., Tomilov Y.V. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2004, 53, 554-560.
http://dx.doi.org/10.1023/B:RUCB.0000035636.77869.f2

21. Barrett A.G. M., Broderick W. E., Hoffman B. M., Velazquez C. S. J. Org. Chem. 1989, 54, 3233-3234.
http://dx.doi.org/10.1021/jo00274a059

22. Anbarasan P., Schareina T., Beller M. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5049-5067.
http://dx.doi.org/10.1039/c1cs15004a

23. Beletskaya I. P., Selivanova A. V., Tyurin V. S., Matveev V. V., Khokhlov A. R. Russ. J. Org. Chem. 2010, 46, 157-161.
http://dx.doi.org/10.1134/S1070428010020016

24. Tagaki K. In: Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis (Negishi E., Ed.) New York: John Wiley & Sons, Inc., 2002, 657-672.
http://dx.doi.org/10.1002/0471212466.ch30

25. Martynov A. G., Gorbunova Y. G., Nefedov S. E., Tsivadze A. Y., Sauvage J.-P. Eur. J. Org. Chem. 2012, 6888-6894.
http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201200944

26. Fulmer G. R., Miller A. J. M., Sherden N. H., Gottlieb H. E., Nudelman A., Stoltz B. M., Bercaw J. E., Goldberg K.I., Organometallics 2010, 29, 2176-2179.
http://dx.doi.org/10.1021/om100106e

27. Sakakibara Y., Okuda F., Shimobayashi A., Kirino K., Sakai M., Uchino N., Takagi K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 1985-1990.
http://dx.doi.org/10.1246/bcsj.61.1985

28. Schareina T., Zapf A., Beller M. Chem. Commun. 2004, 1388-1389.
http://dx.doi.org/10.1039/b400562g

29. Schareina T., Zapf A., Mägerlein W., Müller N., Beller M., Chem. Eur. J. 2007, 13, 6249-6254.
http://dx.doi.org/10.1002/chem.200700079

30. Fairfull-Smith K.E., Brackmann F., Bottle S.E. Eur. J. Org. Chem. 2009, 1902-1915.
http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.200801255

31. Sajid M., Jeschke G., Wiebcke M., Godt A. Chem. Eur. J. 2009, 15, 12960-12962.
http://dx.doi.org/10.1002/chem.200902162

32. Barrett A. G.M., Hanson G. R., White A. J. P., Williams D. J., Micallef A.S. Tetrahedron 2007, 63, 5244-5250.
http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2007.03.170

33. Tylleman B., Gómez-Aspe R., Gbabode G., Geerts Y. H., Sergeyev S. Tetrahedron 2008, 64, 4155-4161.
http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2008.03.004

34. Jurícek M., Kouwer P.H.J., Rehák J., Sly J., Rowan A.E. J. Org. Chem. 2009, 74, 21-25.
http://dx.doi.org/10.1021/jo802078f

35. Drechsler U., Hanack M. Synlett 1998, 1207-1208.
http://dx.doi.org/10.1055/s-1998-1914

36. Drechsler U., Pfaff M., Hanack M. Eur. J. Org. Chem. 1999, 3441-3453.
http://dx.doi.org/10.1002/(SICI)1099-0690(199912)1999:12<3441::AID-EJOC3441>3.0.CO;2-Y

37. Marcantonio K. M., Frey L. F., Liu Y., Chen Y., Strine J., Phenix B., Wallace D. J., Chen C. Org. Lett. 2004, 6, 3723-3725.
http://dx.doi.org/10.1021/ol048643x

38. Krempl H., Mattmer R., Hanack M. Synthesis 2000, 1705-1708.
http://dx.doi.org/10.1055/s-2000-8207

39. Collet A. Tetrahedron 1987, 43, 5725-5759.
http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4020(01)87780-2

40. Hardie M.J. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 516-527.
http://dx.doi.org/10.1039/b821019p

41. Asano Y., Kobayashi N. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 9577-9580.
http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2004.10.148

42. Asano Y., Sato J., Furuyama T., Kobayashi N. Chem. Commun. 2012, 48, 4365-4367.
http://dx.doi.org/10.1039/c2cc31264f

43. Asano Y., Muranaka A., Fukasawa A., Hatano T., Uchiyama M., Kobayashi N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4516-4517.
http://dx.doi.org/10.1021/ja068528c

44. Zanon J., Klapars A., Buchwald S. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2890-2891.
http://dx.doi.org/10.1021/ja0299708

45. Iqbal Z., Lyubimtsev A., Hanack M. Synlett 2008, 2287-2290.

46. Martin M.T., Liu B., Cooley B.E., Eaddy J.F. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2555-2557.
http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2007.02.018

47. Wang L.-Y., Li J., Lv Y., Zhang H.-Y., Gao S. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 3257-3263.
http://dx.doi.org/10.1016/j.jorganchem.2011.07.019

48. Muzart J. Tetrahedron 2003, 59, 5789-5816.
http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4020(03)00866-4

49. Ray A., Santhosh K., Chattopadhyay S., Samanta A., Bhattacharya S. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 5544-5550.
http://dx.doi.org/10.1021/jp1012818

50. Foley S., Jones G., Liuzzi R., McGarvey D. J., Perry M. H., Truscott T. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 1725-1730.
http://dx.doi.org/10.1039/a701079f

51. Martínez-Díaz M. V., Fender N. S., Rodríguez-Morgade M. S., Gómez-López M., Diederich F., Echegoyen L., Stoddart J. F., Torres T. J. Mater. Chem. 2002, 12, 2095-2099.
http://dx.doi.org/10.1039/b110270m

52. Guldi D. M., Ramey J., Martínez-Díaz M. V., De la Escosura A., Torres T., Da Ros T., Prato M. Chem. Commun. 2002, 2774-2475.
http://dx.doi.org/10.1039/b208516j

53. Ahsen V., Yilmazer E., Bekâroğlu Ö., Gül A. Macromol. Rapid Commun. 1987, 8, 243-246.
http://dx.doi.org/10.1002/marc.1987.030080507

54. Ahsen V., Yilmazer E., Bekâroğlu Ö. Macromol. Chem. 1988, 189, 2533-2543.
http://dx.doi.org/10.1002/macp.1988.021891103

Прикрепленный файл	Размер
mhc2013_t06n1_23-32.pdf	800.86 кб

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск