Квантово-химическое исследование реакционной способности 5-бром-10,20-диарилпорфиринов в реакции нуклеофильного замещения

К. П. Бирин,^a@1 Ю. Г. Горбунова,^a,b@2 А. Ю. Цивадзе,^a,b А. Г. Бессмертных-Лемён,^c Р. Гиляр^c

^aФГБУН Институт физической химии и электрохимии им. А.Н. Фрумкина РАН, 119071 Москва, Россия
^bФГБУН Институт общей и неорганической химии им Н.С. Курнакова РАН, 119991 Москва, Россия
^cUniversité de Bourgogne, ICMUB (UMR CNRS 6302), 21078 Дижон, Франция

^@1E-mail: kirill.birin@gmail.com,
^@2E-mail: yulia@igic.ras.ru

Макрогетероциклы 2012 5(4-5) 338-342

DOI: 10.6060/mhc2012.121101b

Методом DFT B3LYP/6-31G* изучено влияние заместителей различной природы в 15 положении 5-бром-10,20-дифенилпорфирина на энергию и локализацию граничных орбиталей молекулы, что позволяет прогнозировать возможность нуклеофильного мезо-аминирования порфиринового макроцикла.

Supporting Information

References

Click here to expand or collapse this section

1. Chou J.H., Kosal M.E., Nalwa H.S., Rakow N.A. In: The Porphyrin Handbook, Vol. 6 [Kadish K.M., Smith K.M., Guilard R., Eds.] 2000, p. 43-131.

2. Suslick K.S. In: The Porphyrin Handbook, Vol. 4 [Kadish K.M., Smith K.M., Guilard R., Eds.] 2000, p. 41-62.

3. Rose E., Andrioletti B., Zrig S., Quelquejeu-Ethève M. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 573.
http://dx.doi.org/10.1039/b405679p

4. Intrieri D., Caselli A., Gallo E. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 2011, 5071-5081.
http://dx.doi.org/10.1002/ejic.201100664

5. Beletskaya I.P., Tyurin V.S., Uglov A., Stern C., Guilard R. In: Handbook of Porphyrin Science, Vol. 23 [Kadish K.M., Smith K.M., Guilard R., Eds.] 2012, p. 82-281.

6. Senge M.O. Chem. Commun. 2011, 47, 1943-1960.
http://dx.doi.org/10.1039/c0cc03984e

7. Liu C., Shen D.M., Chen Q.Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 2732-2736.
http://dx.doi.org/10.1021/jo0618728

8. Takanami T., Hayashi M., Hino F., Suda K. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7353-7357.
http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4039(03)01837-9

9. Chen Y., Zhang X.P. J. Org. Chem. 2003, 68, 4432-4438.
http://dx.doi.org/10.1021/jo034063m

10. Warnan J., Favereau L., Meslin F., Severac M., Blart E., Pellegrin Y., Jacquemin D., Odobel F. Chem. Sus. Chem. 2012, 5, 1568-1577.
http://dx.doi.org/10.1002/cssc.201100764

11. Liu Y., Lin H., Dy J.T., Tamaki K., Nakazaki J., Nakayama D., Uchida S., Kubo T., Segawa H. Chem. Commun. 2011, 47, 4010-4012.
http://dx.doi.org/10.1039/c0cc03306e

12. Pereira A.M.V.M., Neves M.G.P.M.S., Cavaleiro J.A.S., Jeandon C., Gisselbrecht J.-P., Choua S., Ruppert R. Org. Lett. 2011, 13, 4742-4745.
http://dx.doi.org/10.1021/ol2020658

13. Lee C.W., Lu H.P., Reddy N.M., Lee H.W., Diau E.W.G., Yeh C.Y. Dyes Pigm. 2011, 91, 317-323.
http://dx.doi.org/10.1016/j.dyepig.2011.04.010

14. Lee C.-W., Lu H.-P., Lan C.-M., Huang Y.-L., Liang Y.-R., Yen W.-N., Liu Y.-C., Lin Y.-S., Diau E.W.-G., Yeh C.-Y. Chem. Eur. J. 2009, 15, 1403-1412.
http://dx.doi.org/10.1002/chem.200801572

15. Vinogradova E.V., Enakieva Y.Y., Nefedov S.E., Birin K.P., Tsivadze A.Y., Gorbunova Y.G., Bessmertnykh-Lemeune A.G., Stern C., Guilard R. Chem. Eur. J. 2012, 18, 15092-15104.
http://dx.doi.org/10.1002/chem.201202596

16. Enakieva Y.Y., Bessmertnykh A.G., Gorbunova Y.G., Stern C., Rousselin Y., Tsivadze A.Y., Guilard R. Org. Lett. 2009, 11, 3842-3845.
http://dx.doi.org/10.1021/ol901421e

17. Balaban M.C., Chappaz-Gillot C., Canard G., Fuhr O., Roussel C., Balaban T.S. Tetrahedron 2009, 65, 3733-3739.
http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2009.02.039

18. Balaban M., Eichhöfer A., Buth G., Hauschild R., Szmytkowski J., Kalt H., Balaban T. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 5512-5521.
http://dx.doi.org/10.1021/jp801510b

19. Chappaz-Gillot C., Canard G., Andreoli F., Vanthuyne N., Giorgi M., Naubron J.-V., Monnier V., Rosas R., Roussel C., Balaban T.S. Eur. J. Org. Chem. 2012, 6526-6536.

20. Crossley M.J., King L., Pyke S., Tansey C. J. Porphyrins Phthalocyanines 2002, 6, 685-694.
http://dx.doi.org/10.1142/S1088424602000816

21. Crossley M.J., King L.G., Simpson J.L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 3087-3096.
http://dx.doi.org/10.1039/a701673e

22. Crossley M.J., King L.G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 1251-1260.
http://dx.doi.org/10.1039/p19960001251

23. Hombrecher H.K., Gherdan V.M., Ohm S., Cavaleiro J.A.S., Graça M., Neves P., Fátima Condesso M. Tetrahedron 1993, 49, 8569-8578.
http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4020(01)96263-5

24. Senge M.O., Shaker Y.M., Pintea M., Ryppa C., Hatscher S.S., Ryan A., Sergeeva Y. Eur. J. Org. Chem. 2010, 2010, 237-258.
http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.200901113

25. Fazekas M., Pintea M., Senge M.O., Zawadzka M. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2236-2239.
http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2008.02.029

26. Zhu P., Zhang X., Wang H., Zhang Y., Jaworski J., Jiang J. Inorg. Chem. 2012, 51, 5651-5659.
http://dx.doi.org/10.1021/ic202613r

27. Li Y., Xiao J., Shubina T.E., Chen M., Shi Z., Schmid M., Steinrück H.-P., Gottfried J.M., Lin N. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6401-6408.
http://dx.doi.org/10.1021/ja300593w

28. Chokbunpiam T., Thamyongkit P., Saengsawang O., Hannongbua S. Int. J. Photoenergy 2010, 2010, 1-9.
http://dx.doi.org/10.1155/2010/492313

29. Liu C.-G., Guan W., Song P., Yan L.-K., Su Z.-M. Inorg. Chem. 2009, 48, 6548-6554.
http://dx.doi.org/10.1021/ic9004906

30. Yao P., Han S., Zhang Y., Zhang X., Jiang J. Vib. Spectrosc. 2009, 50, 169-177.
http://dx.doi.org/10.1016/j.vibspec.2008.09.013

31. Pasunooti K.K., Song J.-L., Chai H., Amaladass P., Deng W.-Q., Liu X.-W. J. Photochem. Photobiol. A 2011, 218, 219-225.
http://dx.doi.org/10.1016/j.jphotochem.2011.01.003

32. Honda T., Nakanishi T., Ohkubo K., Kojima T., Fukuzumi S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10155-10163.
http://dx.doi.org/10.1021/ja103889f

33. Hsieh C.-P., Lu H.-P., Chiu C.-L., Lee C.-W., Chuang S.-H., Mai C.-L., Yen W.-N., Hsu S.-J., Diau E.W.-G., Yeh C.-Y. J. Mater. Chem. 2010, 20, 1127.
http://dx.doi.org/10.1039/b919645e

34. Klopman G. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 223-234.
http://dx.doi.org/10.1021/ja01004a002

Прикрепленный файл	Размер
mhc2012_t05n4-5_338-342.pdf	1.31 Мб

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск