Простой синтез 152-карбоксамидов метилфеофорбида a

Н. О. Дугин, М. Г. Завьялова, Р. А. Новиков, В. П. Тимофеев,А. Ю. Мишарин, Г. В. Пономарев

Макрогетероциклы 2012 5(2) 146-148

DOI: 10.6060/mhc2012.120468p

Разработан удобный метод синтеза 152-карбоксамидов из метилфеофорбида а, протекающий без раскрытия экзоцикола Е.

mhc2012_t05n2_146-148.pdf (732.29 KB)

References:

Click here to expand or collapse this section

1. Dougherty T.J., Gomer C.J., Henderson B.W., Jori G., Kessel D., Korbelik M., Moan J, Peng Q. J. Natl. Cancer Inst. 1998, 90, 889–905.
http://dx.doi.org/10.1093/jnci/90.12.889

2. Buytaert E., Dewaele M., Agostinis P. Biochim. Biophys. Acta 2007, 1776, 86–107.
http://dx.doi.org/10.1016/j.bbcan.2007.07.001

3. Gariboldi M.B., Ravizza R., Baranyai P., Caruso E., Banfi S., Meschini S., Monti E. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 2009–2016.
http://dx.doi.org/10.1016/j.bmc.2009.01.035

4. Dixon M.J., Bourreґ L., MacRobert A.J., Eggleston I.M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 4518–4522.
http://dx.doi.org/10.1016/j.bmcl.2007.05.095

5. Compagnin C., Moret F., Celotti L., Miotto G., Woodhams J.H., MacRobert A.J., Scheglmann D., Iratni S., Reddi E. J. Photochem. Photobiol. B 2008, 92, 91–97.
http://dx.doi.org/10.1016/j.jphotobiol.2008.05.005

6. Borisov S.M., Papkovsky D.B., Ponomarev G.V., DeToma A.S., Safe R., Klimant I. J. Photochem. Photobiol. A 2009, 206, 87-92.
http://dx.doi.org/10.1016/j.jphotochem.2009.05.018

7. Girard D., Weagle G.,_Gupta A., Beґrubeґ G., Chapados C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 360–365.
http://dx.doi.org/10.1016/j.bmcl.2007.10.069

8. Bisland S.K., Singh D, Gariepy J. Bioconjugate Chem. 1999, 10, 982–992.
http://dx.doi.org/10.1021/bc990020u

9. Uzdensky AB., Dergacheva O.Y., Zhavoronkova A.A., Reshetnikov A.V., Ponomarev G.V. Life Sci. 2004, 74, 2185–2197.
http://dx.doi.org/10.1016/j.lfs.2003.09.053

10. Zheng X., Morgan J., Pandey S., Chen, Y., Tracy E., Baumann H., Missert J.R., Batt C., Jackson J., Bellnier D.A., Henderson B.W., Pandey R.K. J. Med. Chem. 2009, 52, 4306–4318.
http://dx.doi.org/10.1021/jm9001617

11. Sibrian-Vazquez M., Jensen T.J., Fronczek F.R., Hammer R.P., Vicente M.G.H. Bioconjug. Chem. 2005, 16, 852–863.
http://dx.doi.org/10.1021/bc050057g

12. Sibrian-Vazquez M., Jensen T.J., Vicente M.G.H. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1160–1172.
http://dx.doi.org/10.1039/b917280g

13. Hargus J.A., Fronczek F.R., Vicente M.G.H., Smith K.M. Photochem. Photobiol. 2007, 83, 1006–1015.
http://dx.doi.org/10.1111/j.1751-1097.2007.00092.x

14. Jensen T.J., Vicente M.G.H., Luguya R., Norton J., Fronczek F.R., Smith K.M. J. Photochem. Photobiol., B, 2010, 100, 100–111.
http://dx.doi.org/10.1016/j.jphotobiol.2010.05.007

15. Jinadasa R.G.W., Hu X., Vicente M.G.H., Smith K.M. J. Med. Chem. 2011, 54, 7464-7476.
http://dx.doi.org/10.1021/jm2005139

16. Dmitriev R.I., Ropiak H.M., Ponomarev G.V., Yashunsky D.V., Papkovsky D.B. Bioconjug. Chem. 2011, 22, 2507-2518.
http://dx.doi.org/10.1021/bc200324q

17. Ol’shevskaya A.V., Nikitina R.G., Savchenko A.N., Malshakova M.V., Vinogradov A.M., Golovina G.V., Belykh D.V., Kutchin A.V., Kaplan M.A., Kalinin V.N., Kuzmin V.A., Shtil A.A. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 1297–1306.
http://dx.doi.org/10.1016/j.bmc.2008.12.016

18. Nikolaeva I.A., Misharin A.Yu., Ponomarev G.V., Timofeev V.P., Tkachev Ya.V. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 2872-2875.
http://dx.doi.org/10.1016/j.bmcl.2010.03.041

19. Nikolaeva I.A., Morozova J.V., Zavialova M.G., Novikov R.A., Tkachev Ya.V., Timofeev V.P., Misharin A.Yu., Ponomarev G.V. Macroheterocycles 2010, 3, 150-156.

20. Ellsworth P.A., Storm C.B., J. Org. Chem., 1978, 43, 281-283.
http://dx.doi.org/10.1021/jo00396a022

21. Belykh D.V., Karmanova L.P., Spirikhin L.V., Kutchin A.V. Mendeleev Commun., 2002, 77.
http://dx.doi.org/10.1070/MC2002v012n02ABEH001536

22. Belykh D.V., Kopylov E.A., Gruzdev I.V., Kuchin A.V. Rus. J. Org. Chem., 2010, 46, 577–585.
http://dx.doi.org/10.1134/S1070428010040238

23. Belykh D.V., Pushkareva E. I. Rus. J. Gen. Chem., 2011, 81, 1216–1281.
http://dx.doi.org/10.1134/S1070363211060259

Прикрепленный файл	Размер
mhc2012_t05n2_146-148.pdf	732.29 кб

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск