Синтез ковалентно связанных порфириновых гетеродимеров для потенциального использования в устройствах для преобразования солнечной энергии

Н. В. Коновалова, Е. В. Кириенко, В. Н. Лузгина

Макрогетероциклы 2012 5(2) 115-120

DOI: 10.6060/mhc2012.120570k

Описаны синтез и спектральные свойства диад, состоящих из мезо-тетрафенилпорфирина и его Zn^II комплекса, ковалентно связанных через соответствующие β-пиррольные и пара-фенильные положения.

mhc2012_t05n2_115-120.pdf (642.41 KB)

References:

Click here to expand or collapse this section

1. Wasielewski M. R. Chem. Rev., 1992, 92, 435-461.
http://dx.doi.org/10.1021/cr00011a005

2. Gust D., Moore T. A., Moore A. L. Acc. Chem. Res., 2001, 34, 40-48.
http://dx.doi.org/10.1021/ar9801301

3. Konovalova N. V., Evstigneeva R. P., Luzgina V. N. Russ. Chem. Rev., 2001, 70, 939-969.
http://dx.doi.org/10.1070/RC2001v070n11ABEH000682

4. Imahori H. Org. Biomol. Chem., 2004, 2, 1425-1433.
http://dx.doi.org/10.1039/b403024a

5. Fukuzumi S. Bull. Chem. Soc. Jpn., 2006, 79, 177-195.
http://dx.doi.org/10.1246/bcsj.79.177

6. Dunbar A. D. F., Brittle S., Richardson T. H., Hutchinson J., Hunter C. A. J. Phys. Chem. B, 2010, 114, 11697–11702.
http://dx.doi.org/10.1021/jp102755h

7. Maligaspe E., Sandanayaka A. S. D., Hasobe T., Ito O., D’Souza F. J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 8158–8164.
http://dx.doi.org/10.1021/ja101776p

8. Wijesinghe C. A., Niemi M., Tkachenko N. V., Subbaiyan N. K., Zandler M. E., Lemmetyinen H., D’Souza F. J. Porphyrins Phthalocyanines, 2011, 15, 391-400.
http://dx.doi.org/10.1142/S108842461100329X

9. Harvey P. D., Filatov M. A., Guilard R. J. Porphyrins Phthalocyanines, 2011, 15, 1150-1171.
http://dx.doi.org/10.1142/S1088424611004221

10. Imahori H., Mori Y., Matano Y. J. Photochem. Photobiol. C: Photochem. Rev., 2003, 4, 51-83.
http://dx.doi.org/10.1016/S1389-5567(03)00004-2

11. Hasobe T., Imahori H., Kamat P. V., Ahn T. K., Kim S. K., Kim D., Fujimoto A., Hirakawa T., Fukuzumi S. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 1216–1228.
http://dx.doi.org/10.1021/ja047768u

12. Jiang L., Li Y. J. Porphyrins Phthalocyanines, 2007, 11, 299-312.
http://dx.doi.org/10.1142/S1088424607000357

13. D’Souza F., Ito O. Chem. Commun., 2009, 4913-4928.
http://dx.doi.org/10.1039/b905753f

14. D’Souza F., Amin A. N., El-Khouly M. E., Subbaiyan N. K., Zandler M. E., Fukuzumi S. J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 654–664.
http://dx.doi.org/10.1021/ja209718g

15. Gust D., Moore T. A., Moore A. L. Acc. Chem. Res., 1993, 26, 198-205.
http://dx.doi.org/10.1021/ar00028a010

16. Maruyama K., Osuka A., Mataga N. Pure Appl. Chem., 1994, 66, 867-872.
http://dx.doi.org/10.1351/pac199466040867

17. Kurreck H., Huber M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 849-866.
http://dx.doi.org/10.1002/anie.199508491

18. Harriman A., Sauvage J.-P. Chem. Soc. Rev., 1996, 25, 41-48.
http://dx.doi.org/10.1039/cs9962500041

19. Imahori H., Sakata Y. Adv. Mater., 1997, 9, 537-546.
http://dx.doi.org/10.1002/adma.19970090704

20. Imahori H., Sakata Y. Eur. J. Org. Chem., 1999, 2445-2457.
http://dx.doi.org/10.1002/(SICI)1099-0690(199910)1999:10<2445::AID-EJOC2445>3.0.CO;2-G

21. Lin V. S.-Y., Therien M. J. Chem. Eur. J., 1995, 1, 645-651.
http://dx.doi.org/10.1002/chem.19950010913

22. Gust D., Moore T. A., Moore A. L., Krasnovsky A. A., Liddell P. A., Nicodem D., DeGraziano J. M., Kerrigan P., Makings L. R., Pessiki P. J. J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 5684-5691.
http://dx.doi.org/10.1021/ja00066a038

23. Springs S. L., Gosztola D., Wasielewski M. R., Král V., Andrievsky A., Sessler J. L. J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 2281-2289.
http://dx.doi.org/10.1021/ja9835436

24. Wasielewski M. R., Johnson D. G., Niemczyk M. P., Gaines G. L., O’Neil M. P., Svec W. A. J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 6482-6488.
http://dx.doi.org/10.1021/ja00174a005

25. Shinoda S., Tsukube H., Nishimura Y., Yamazaki I., Osuka A. Tetrahedron, 1997, 53, 13657-13666.
http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4020(97)00902-2

26. Osuka A., Marumo S., Mataga N., Taniguchi S., Okada T., Yamazaki I., Nishimura Y., Ohno T., Nozaki K. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 155-168.
http://dx.doi.org/10.1021/ja9520676

27. Kuz’mitskii V. A., Zen’kevich E. I., Gael V. I., Knyukshto V. N., Shul’ga A. M., Levinson E. G., Mironov A. F. J. Appl. Spectroscopy, 1997, 64, 778-788.
http://dx.doi.org/10.1007/BF02678860

28. Soares A. R., Martínez-Díaz M. V., Bruckner A., Pereira A. M., Tomé J. P., Alonso C. M., Faustino M. A., Neves M. G., Tomé A. C., Silva A. M., Cavaleiro J. A., Torres T., Guldi D. M. Org. Lett., 2007, 9, 1557-1560.
http://dx.doi.org/10.1021/ol0703635

29. Tannert S., Ermilov E. A., Vogel J. O., Choi M. T., Ng D. K., Röder B. J. Phys. Chem. B, 2007, 111, 8053-8062.
http://dx.doi.org/10.1021/jp0724222

30. DeGraziano J. M., Liddell P. A., Leggett L., Moore A. L., Moore T. A., Gust D. J. Phys. Chem., 1994, 98, 1758-1761.
http://dx.doi.org/10.1021/j100058a007

31. Milanesio M. E., Gervaldo M., Otero L. A., Sereno L., Silber J. J., Durantini E. N. J. Porphyrins Phthalocyanines, 2003, 7, 42-51.
http://dx.doi.org/10.1142/S1088424603000070

32. Kadish K. M., Guo N., Van Caemelbecke E., Froiio A., Paolesse R., Monti D., Tagliatesta P., Boschi T., Prodi L., Bolletta F., Zaccheroni N. Inorg. Chem., 1998, 37, 2358-2365.
http://dx.doi.org/10.1021/ic971443f

33. Ravikumar M., Pandian R. P., Chandrashekar T. K. J. Porphyrins Phthalocyanines, 1999, 3, 70-77.
http://dx.doi.org/10.1002/(SICI)1099-1409(199901)3:1<70::AID-JPP106>3.0.CO;2-9

34. Tomizaki K. Y., Lysenko A. B., Taniguchi M., Lindsey J. S. Tetrahedron, 2004, 60, 2011-2023.
http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2004.01.003

35. Malig J., Strauss V., Groenningen P., Guldi D. M., Jux N. J. Porphyrins Phthalocyanines, 2011, 15, 1317-1325.
http://dx.doi.org/10.1142/S1088424611004245

36. Paschenko V. Z., Konovalova N. V., Bagdashkin A. L., Gorokhov V. V., Tusov V. B., Yuzhakov V. I. Optics and Spectroscopy, 2012, 112, 519-527
http://dx.doi.org/10.1134/S0030400X12040169

37. Gribkova S. E., Luzgina V. N., Evstigneeva R. P. Zh. Org. Khim. [Russ. J. Org. Chem.], 1993, 29, 758-762 (in Russ.).

38. Ponomarev G. V., Maravin G. B. Chem. Heterocycl. Compd., 1982, 18, 50-55.
http://dx.doi.org/10.1007/BF00513288

39. Adler A. D., Longo F. R., Finarelli J. D., Goldmacher J., Assour J., Korsakoff L. J. Org. Chem., 1967, 32, 476-480.
http://dx.doi.org/10.1021/jo01288a053

40. Lindsey J. S. Synthesis of meso-Substituted Porphyrins / in The Porphyrin Handbook, Vol. 1. (Kadish K. M., Smith K. M., Guilard R., Eds) San Diego: Academic Press, 2000. p. 45-118.

41. Locos O. B., Arnold D. P. Org. Biomol. Chem., 2006, 4, 902-916.
http://dx.doi.org/10.1039/b516989e

42. Fungo F., Otero L. A., Sereno L., Silber J. J., Durantini E. N. J. Mater. Chem., 2000, 10, 645-650.
http://dx.doi.org/10.1039/a907428g

43. Wagner R. W., Lindsey J. S., Seth J., Palaniappan V., Bocian D. F. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 3996-3997.
http://dx.doi.org/10.1021/ja9602657

44. Osuka A., Ikeda M., Shiratori H., Nishimura Y., Yamazaki I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1999, 1019-1025.
http://dx.doi.org/10.1039/a808396g

45. Burrell A. K., Officer D. L., Reid D. C. W., Scott S. M., Gordon K. C. J. Porphyrins Phthalocyanines, 2000, 4, 627-633.
http://dx.doi.org/10.1002/1099-1409(200009/10)4:6<627::AID-JPP232>3.0.CO;2-M

46. Loewe R. S., Lammi R. K., Diers J. R., Kirmaier C., Bocian D. F., Holten D., Lindsey J. S. J. Mater. Chem., 2002, 12, 1530-1552.
http://dx.doi.org/10.1039/b108168c

Прикрепленный файл	Размер
mhc2012_t05n2_115-120.pdf	642.41 кб

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск