Циклоимиды хлорина p6: синтез, свойства и возможные области применения

В. С. Лебедева,^а@ Р. Д. Рузиев,^b А. Ф. Миронов^a

^aМосковский государственный университет тонких химических технологий имени М.В. Ломоносова, 119571 Москва, Россия
^bФГУП «Федеральный центр по проектированию и развитию объектов ядерной медицины» ФМБА России, 123098 Москва, Россия

^@E-mail: phsstr@gmail.com

Макрогетероциклы 2012 5(1) 32-55

DOI: 10.6060/mhc2012.120152l

В обзоре обобщаются данные по методам синтеза и способам модификации 13,15-циклоимидов хлорина p₆. Обсуждаются спектральные свойства и биологическая активность ряда производных 13,15-циклоимидов хлорина p₆.

mhc2012_t05n01_32-55.pdf (1.66 Мb)

References

Click here to expand or collapse this section

1. Hynninen P. H. Chemistry of chlorophylls: modifications / in The chlorophylls. (Scheer H., Ed.). CRC Press: Boca Raton., FL, 1991. p. 146-209

2. Bonnett R. Chemical aspects of photodynamic therapy. Gordon and Breach Science Publishers, 2000. 324 p.

3. Pandey R. K., Zheng G. Porphyrins as photosensitizers in photodynamic therapy / in The porphyrin handbook. Applications: Past, Present and Future. (Kadich K.M., Smith K.M., Guilard R., Eds.). Academic press, Boston, 6, 2000, p. 157-230

4. Mironov A. F. Fotodynamicheskaya terapia raka / in Uspekhi khimii porfirinov [Advances in Porphyrin Chemistry]. (Golubchikov O. A., Ed.). Sanct-Peterburg, NII Khimii SPbGU, 1997. p. 357-374 (in Russ.).

5. Kessel D., Woodburn K. Int. J. Biochem., 1993, 25, 1377-1383.
http://dx.doi.org/10.1016/0020-711X(93)90685-8

6. Bonnett R. Chem. Soc. Rev., 1995, 24, 19-33.
http://dx.doi.org/10.1039/cs9952400019

7. Mironov A. F. Proc. SPIE., 1996, 2728, 150-164.
http://dx.doi.org/10.1117/12.229483

8. Mironov A. F. Rossiyskiy khimicheskiy zhurnal, Nº5, 1998, 23-26 (in Russ.).

9. Pandey R. K. J. Porphyrins Phthalocyanines, 2000, 4, 368-373.
3.0.CO;2-6" target=_blankhttp://dx.doi.org/10.1002/(SICI)1099-1409(200006/07)4:4<368::AID-JPP244>3.0.CO;2-6

10. Osterloh J., Vicente M.G.H. J. Porphyrins Phthalocyanines, 2002, 6, 305-324.
http://dx.doi.org/10.1142/S1088424602000373

11. Pandey R. K., Goswami L. N., Chen Y., Gryshuk A. Lasers in Surgery and Medicine, 2006, 38, 445-467.
http://dx.doi.org/10.1002/lsm.20352

12. Ethirajan M., Chen Y., Joshi P., Pandey R. K. Chem. Soc. Rev., 2011, 40, 340-362.
http://dx.doi.org/10.1039/b915149b

13. Lee S.-J., Jagerovic N., Smith K. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1993, 2369-2377.
http://dx.doi.org/10.1039/p19930002369

14. Zheng G., Potter W. R., Smith K. M., Dougherty T. J.,Pandey R. K. Bioorg. J. Med. Chem. Lett., 2000, 10, 123-127.
http://dx.doi.org/10.1016/S0960-894X(99)00649-6

15. Zheng G., Potter R., Camacho S. H., Missert J. R., Wang G., Bellnier D. A., Henderson B. W., Rodgers M. A. J., Dougherty T. J., Pandey R. K. J. Med. Chem., 2001, 44, 1540-1559.
http://dx.doi.org/10.1021/jm0005510

16. Pandey R. K., Dougherty T. J., Smith K. M., Shaiu F. Y. Patent WO Nº 95/32206, 1995.

17. Kozyrev A. N., Zheng G., Zhu C., Dougherty T. J., Smith K. M., Pandey R. K. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 6431-6434.
http://dx.doi.org/10.1016/0040-4039(96)01346-9

18. Pandey R. K., Dougherty T. J., Smith K. M., Shiau F.-Y. Patent US Nº 5591847, 1997.

19. Zheng G., Graham A., Shibata M., Missert J. R., Oseroff A. R., Dougherty T. J., Dougherty T. J., Pandey R. K. J. Org. Chem., 2001, 66, 8709-8716.
http://dx.doi.org/10.1021/jo0105080

20. Gryshuk A., Chen Y., Goswami L., Pandey S., Missert J. R., Ohulchanskyy T., Potter W., Prasad P. N., Oseroff A., Pandey R. K. J. Med. Chem., 2007, 50, 1754-1767.
http://dx.doi.org/10.1021/jm061036q

21. Gryshuk A., Graham A., Pandey S. K., Potter W.R, Missert J. R., Oseroff A., Dougherty T. J., Pandey R. K. Photochem. Photobiol., 2002, 76, 555-559.
2.0.CO;2" target=_blankhttp://dx.doi.org/10.1562/0031-8655(2002)076<0555:AFCSOP>2.0.CO;2

22. Kozyrev A. N., Zheng G., Lazarov E., Dougherty T. J., Smith K. M., Pandey R. K. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 3335-3338.
http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4039(97)00621-7

23. Mironov A. F., Lebedeva V. S., Yakubovskaya R. I., Kazachkina N. T., Fomina G. I. Proc. SPIE, 1999, 3563, 59-67.
http://dx.doi.org/10.1117/12.339119

24. Mironov A. F., Ruziev R. D., Lebedeva V. S. Russ. J. Bioorg. Chem., 2004, 30, 466-476.
http://dx.doi.org/10.1023/B:RUBI.0000043791.62162.42

25. Feofanov A., Grichine A., Karmakova T., Pljutinskaya A., Lebedeva V., Filyasova A., Yakubovskaya R., Mironov A., Egret-Charlier M., Vigny P. Photochem. Photobiol., 2002, 74, 633-643.
2.0.CO;2" target=_blankhttp://dx.doi.org/10.1562/0031-8655(2002)075<0633:NIPBOA>2.0.CO;2

26. Feofanov A., Sharonov G., Grichine A., Karmakova T., Pljutinskaya A., Lebedeva V., Ruziyev R., Yakubovskaya R., Mironov A., Refregier M., Maurizot J.-C., Vigny P. Photochem. Photobiol., 2004, 79, 172-188.
2.0.CO;2" target=_blankhttp://dx.doi.org/10.1562/0031-8655(2004)079<0172:CSOPPO>2.0.CO;2

27. Nazarova A. I., Feofanov A. V., Karmakova T. A., Sharonov G. V., Pljutinskaya A. D., Yakubovskaya R. I., Lebedeva V. S., Mironov A. F., Maurizot J.-C., Vigny P. Russ. J. Bioorg. Chem., 2005, 31, 482-494.
http://dx.doi.org/10.1007/s11171-005-0066-9

28. Karmakova T., Feofanov A., Pankratov A., Kazachkina N., Nazarova A., Yakubovskaya R., Lebedeva V., Ruziyev R., Mironov A., Maurizot J.-C., Vigny P. J. Photochem. Photobiol., 2006, 82, 28-36.
http://dx.doi.org/10.1016/j.jphotobiol.2005.08.006

29. Yan Y.-j., Zheng M.-z., Chen Z.-l., Yu X.-h., Yang X.-x., Ding Z.-l., Xu L. Bioorg. Med. Chem., 2010, 18, 6282-6291.
http://dx.doi.org/10.1016/j.bmc.2010.07.027

30. Mironov A. F., Lebedeva V. S. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 905-908.
http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4039(97)10687-6

31. Lebedeva V. S., Ruziev R. D., Popov A. V., Sebyakin Y. L. Mendeleev Commun., 2007, 17, 212-213.
http://dx.doi.org/10.1016/j.mencom.2007.06.008

32. Mironov A. F., Grin M. A., Nochovny S. A., Toukach P. V. Mendeleev Commun., 2003, 156-158.
http://dx.doi.org/10.1070/MC2003v013n04ABEH001735

33. Mironov A. F., Grin M. A., Tsyprovskiy A. G., Dzardanov D. V., Golovin K. B., Feofanov A. V., Karmakova T. A., Iakubovskaya R. I. Patent RF Nº 2223274. Bull. Izobr. Nº4 (10.02.2004) (in Russ.).

34. Pandey R. K., Sumlin A. B., Shiau F.-Y., Dougherty T. J., Smith K. M. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1992, 2, 491-494.
http://dx.doi.org/10.1016/S0960-894X(00)80176-6

35. Pandey R. K., Constantine S., Goff D. A., Kozyrev A. N., Dougherty T. J., Smith K. M. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1996, 6, 105-110.
http://dx.doi.org/10.1016/0960-894X(95)00568-E

36. Pandey R. K., Sumlin A. B., Potter W. R., Bellnier D. A., Henderson B. W., Constantine S., Aoudia M., Rodgers M. A. J., Smith K. M., Dougherty T. J. Photochem. Photobiol., 1996, 63, 194-205.
http://dx.doi.org/10.1111/j.1751-1097.1996.tb02442.x

37. Bellnier D. A., Henderson B. W., Pandey R. K., Potter W. R., Dougherty T.J. Photochem. Photobiol. B. Biol., 1993, 20, 55-61.
http://dx.doi.org/10.1016/1011-1344(93)80131-R

38. Pandey R. K., Sumlin A. B., Constantine S., Aoudia M., Potter W. R., Bellnier D. A., Henderson B. W., Rodgers M. A., Smith K. M., Dougherty T. J. Photochem. Photobiol., 1996, 64, 194-204.
http://dx.doi.org/10.1111/j.1751-1097.1996.tb02442.x

39. Henderson B. W., Bellnier D. A., Graco W. R., Sharma A., Pandey R. K., Vaughan L., Weishaupt K. R., Rodgers M. A. J., Dougherty T. J. Cancer Res., 1997, 57, 4000-4007.

40. Potter W. R., Henderson B. W., Bellnier D. A., Pandey R. K., Vaughan L. A., Weishaupt K. R., Dougherty T. J. Photochem. Photobiol., 1999, 70, 781-788.

41. Dougherty T. J., Pandey R. K., Nava H.R., Smith J. A., Douglass H. O., Edge S. B., Bellnier D. A., O`Malley L., Cooper M. Proc. SPIE, 2000, 3909, 25-27.
http://dx.doi.org/10.1117/12.379876

42. Pandey R. K., Potter W. R., Dougherty T. J. Patent WO Nº 99/67248, 1999.

43. Pandey S. K., Zheng X., Morgan J., Missert J. R., Liu T.-H., Shibata M., Bellnier D. A., Oseroff A. R., Henderson B. W., Dougherty T. J., Pandey R. K. Molecular Pharmaceutics, 2007, 4, 448-464.
http://dx.doi.org/10.1021/mp060135x

44. Pandey R. K., Potter W. R., Dougherty T. J. Patent WO Nº 99/67249, 1999.

45. Pandey R. K., Dougherty T. J., Smith K. M., Shiau F.-Y. Patent WO Nº 95/32206, 1995.

46. Smith K. M., Lee S.-J., Shiau F.-Y., Pandey R. K., Jagerovic N. Photodynamic Therapy Biomed. Lasers, 1992, 769-773.

47. Smith K. M., Graham M. F. B., Bushell M. J. J. Org. Chem., 1980, 45, 2218-2224.
http://dx.doi.org/10.1021/jo01299a036

48. Smith K. M., Goff D. A., Simpson D. J. J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 4946-4954.
http://dx.doi.org/10.1021/ja00303a021

49. Mettath S., Shibata M., Alderfer J. L., Senge M. O., Smith K. M., Rein R., Dougherty T.J., Pandey R.K. J. Org. Chem., 1998, 63, 1646-1656.
http://dx.doi.org/10.1021/jo971968p

50. Li G., Dobhal M. P., Shibata M., Pandey R. K. Org. Lett., 2004, 6, 2393-2396.
http://dx.doi.org/10.1021/ol0492290

51. Goswami L. N., Ethirajan M., Dobhal M. P., Zhang M., Missert J. R., Shibata M., Kadish K. M., Pandey R. K. J.Org.Chem., 2009, 74, 568-579.
http://dx.doi.org/10.1021/jo8019237

52. Lebedeva V. S., Ruziev R. D., Mironov A. F. Mendeleev Commun., 2010, 20, 135-136.
http://dx.doi.org/10.1016/j.mencom.2010.05.003

53. Grin M. Diss. dok. khim. nauk. Avtoreferat. Moskva, 2010, 50 p. (in Russ.).

54. Barondes S. H., Castronovo V., Cooper D. N. W., Cummings R. D., Drickamer K., Feizi T., Gitt M. A., Hirabayashi J., Hughes C., Kasai K., Leffler H., Liu F., Lotan R., Mercurio A. M., Monsigny M., Pillai S., Poirer F., Raz A., Rigby P. W. J., Rini J. M., Wang J. L. Cell, 1994, 76, 597-598.
http://dx.doi.org/10.1016/0092-8674(94)90498-7

55. Fukuzumi S., Ohkubo K., Imahoti H., Shao J., Ou Z. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 10676-10683.
http://dx.doi.org/10.1021/ja015738a

56. Rungta A., Zheng G., Missert J. R., Potter W. R., Pandey R.K. Bioorg. J. Med. Chem. Lett., 2000, 10, 1463-1466.
http://dx.doi.org/10.1016/S0960-894X(00)00274-2

57. Vicente M. G. H., Rezzano I. N., Smith K. M. Tetrahedron Lett., 1990, 311365-1368.

58. Vicente M. G. H., Smith K. M. J. Org. Chem., 1991, 56, 4407-4418.
http://dx.doi.org/10.1021/jo00014a016

59. Mettath S., Li G., Srilkrishnan T., Mehta R., Grossman Z. D., Dougherty T. J., Pandey R. K. Org. Lett., 1999, 1, 1961-1964.
http://dx.doi.org/10.1021/ol990311i

60. Kenner G. W., McCombie S. W., Smith K. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1973, 2517-2527.
http://dx.doi.org/10.1039/p19730002517

61. Mironov A. F., Efremov A. V., Efremova O. A., Bonnett R. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 6775-6778.
http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4039(97)01550-5

62. Mironov A. F., Efremov A. V., Efremova O. A., Bonnett R., Martinez G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 3601-3608.
http://dx.doi.org/10.1039/a804273j

63. Mironov A. F., Nechaev A. V. Russ. J. Bioorg. Chem. (Engl. Transl.), 2001, 27, 120-123.
http://dx.doi.org/10.1023/A:1011337304402

64. Mironov A. F., Nechaev A. V. Russ. J. Bioorg. Chem. (Engl. Transl.), 2003, 29, 96-98.
http://dx.doi.org/10.1023/A:1022299007111

65. Nechaev A. V., Mironov A. F., Russ. J. Bioorg. Chem. (Engl. Transl.), 2008, 34, 245-251.
http://dx.doi.org/10.1134/S1068162008020167

66. Pandey R. K., Isaac M., MacDonald I., Medforth C. J., Senge M. O., Dougherty T. J., Smith K. M. J. Org. Chem., 1997, 62, 1463-1472.
http://dx.doi.org/10.1021/jo960720h

67. Pandey R. K., Shiau F.-Y., Isaac M., Ramaprasad S., Dougherty T. J., Smith K.M. Tetrahedron Lett., 1992, 33, 7815-7818.
http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4039(00)74751-4

68. Kozyrev A. N., Zheng G., Shibata M., Alderfer J. L., Dougherty T. J., Pandey R. K. Org. Lett., 1999, 1, 1193-1196.

http://dx.doi.org/10.1021/ol990150i

Прикрепленный файл	Размер
mhc2012_t05n01_32-55.pdf	1.66 Мб

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск