Синтез и свойства фосфомакроциклических систем на основе 2,7-дигидроксинафталина

П. В. Слитиков,^a@ Ю. Б. Евдокименкова,^b Е. Н. Расадкина,^c Л. К. Васянина,^с Э. Е. Нифантьев^с

^aМосковский государственный технический университет им. Н.Э. Баумана, 105055 Москва, Россия
^bИнститут органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН, 119991 Москва, Россия
^cМосковский педагогический государственный университет, 119021 Москва, Россия

E-mail: pavlasiy@mail.ru

Макрогетероциклы 2011 4(4) 311-323

DOI: 10.6060/mhc2011.4.07

В настоящей работе изучено фосфорилирование 2,7-дигидроксинафталина полными амидами фосфористой
кислоты. Рассмотрены синтезы макроциклических систем, содержащих по два, три и четыре остатка 2,7-
дигидроксинафталина и остатков фосфорных кислот. Показана возможность синтеза «однородных» и «не-
однородных» нафтофосфациклофанов. Исследованы некоторые структурные особенности синтезированных
систем.

Ключевые слова: 2,7-Дигидроксинафталин, триамидофосфиты, молекулярная сборки, макрогетероциклы,
нафтофосфациклофаны, фосфокраун-эфиры.

MHC2011_t04n04_311-323.pdf (1.06 Мб)

References

Click here to expand or collapse this section

1. Diederich F. Cyclophanes. Cambridge: Royal Society of Chemistry, 1991. 313 p.

2. Steed W.J., Atwood J.L. Supramolecular Chemistry. John Wiley & Sons, Ltd, 2000. 772 p.

3. Böckmann K., Vögtle F. Chem. Ber. 1981, 114, 1065-1073.
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140323

4. Mitchel R.H., Weerawarna K., Buschnell G.W. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 907-910.
http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4039(01)80059-9

5. Sato T., Matsui H., Komaki R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1976, 2051-2054.
http://dx.doi.org/10.1039/p19760002051

6. Sakurai H., Hoshi S., Kamiua A., Hosomi A., Kabuto C. Chem. Lett. 1986, 1781-1783.
http://dx.doi.org/10.1246/cl.1986.1781

7. Kira M., Tokura S. Organometallics 1997, 16, 1100-1102.
http://dx.doi.org/10.1021/om960656u

8. Rezzonico B., Grignon-Dubois M., Laguerre M., Leger J.-M. Organometallics 1998, 17, 2656-2664.
http://dx.doi.org/10.1021/om9704758

9. Croux S., Maurette M.-T., Hocquaux M., Ananides A., Braun A.M., Oliveros E. New. J. Chem. 1990, 14, 161-167.

10. Soltermann A.T., Luiz M., Biasutti M.A., Carrascoso M., Amat-Guerri F., Garcia N.A. J. Photochem. Photobiol., A 1999, 129, 25-32.
http://dx.doi.org/10.1016/S1010-6030(99)00172-0

11. Andrews D.D., Beddard G.S. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 7785-7792.
http://dx.doi.org/10.1021/jp0010334

12. Simpson T.J., Bandumathie Weerassoriya M.K. J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 2000, 2771-2775.
http://dx.doi.org/10.1039/b002030n

13. Schwabacher A.W., Shuhong Z., William D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6995-6996.
http://dx.doi.org/10.1021/ja00068a076

14. Amany Ibrachim M.A. Can. J. Anal. Sci. Specrosc. 1999, 44, 1-9.

15. Tamaka A., Fujiyoshi S., Motomura K., Hayashida O., Hisaeda Y., Murakami Y. Tetrahedron 1998, 54, 5187-5206.
http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4020(98)00218-X

16. Benson D.R., Fu J., Johnson C.K., Pauls S.W., Williamson D.R. J. Org. Chem. 1998, 63, 9935-9945.
http://dx.doi.org/10.1021/jo981755f

17. Hamilton A.D., Pant N., Muehldorf A. Pure Appl. Chem. 1988, 60, 533-538.
http://dx.doi.org/10.1351/pac198860040533

18. Thisayukta J., Nakayama Y., Kawauchi S., Takezoe H., Watanabe J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7441-7448.
http://dx.doi.org/10.1021/ja001370q

19. Amaranatha Reddy R., Sadashiva B.K. J. Mater. Chem. 2004, 14, 1936-1947.
http://dx.doi.org/10.1039/b313295a

20. Eskelinen A., Molitor C., Kanerva L. Contact Dermatitis 1997, 36, 312-316.
http://dx.doi.org/10.1111/j.1600-0536.1997.tb00014.x

21. Bloom C.R., Heymann R., Kaarsholm N.C., Dunn M.F. Biochemistry 1997, 36, 12746-12758.
http://dx.doi.org/10.1021/bi970761n

22. Yan H.-Q., Chen S., Qi G.-R. Polymer 2003, 44, 7861-7867.
http://dx.doi.org/10.1016/j.polymer.2003.10.042

23. Watson W.H., Nagl A., Ednok E. Acta Cryst. 1989, 45, 303-306.

24. Anibarro M., Geszler K., Uson I., Sheldrick G.M., Saenger W. Carbohydr. Res. 2001, 333, 251-256.
http://dx.doi.org/10.1016/S0008-6215(01)00131-8

25. Rozycka-Sokolowska E., Marciniak B., Pavlyuk V. Acta Cryst., E 2004, 61, 114-115.
http://dx.doi.org/10.1107/S1600536804032453

26. Nifantiev E.E., Gratchev M.K., Burmistrov S.Yu. Chem. Rev. 2000, 100, 3755-3799.
http://dx.doi.org/10.1021/cr9601371

27. Slitikov P.V., Nifantyev E.E., Rasadkina E.N., Vasyanina L.K.Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2005, 180, 513-526.
http://dx.doi.org/10.1080/104265090517244

28. Slitikov P.V., Rasadkina E.N., Nifant’ev E.E. Russ. J. Gen. Chem. 2006, 76, 183-197.
http://dx.doi.org/10.1134/S1070363206020046

29. Nifantyev E.E., Rasadkina E.N., Batalova T.A. Dokl. Akad. Nauk 1997, 353, 350-353 (in Russ.).

30. Danilova O.I., Arshinova R.P., Ovodova O.V., Arbuzov B.A. Zh. Obshch. Khim. 1987, 57, 2679-2688 (in Russ.).

31. Nifantyev E.E., Rasadkina E.N., Evdokimova Yu.B., Stash A.I., Belsky V.K., Vasyanina L.K. Heteroat. Chem. 2003, 14, 404-412.
http://dx.doi.org/10.1002/hc.10143

32. Bauer I., Habicher W.D., Jones P.G., Thönnessen H., Schmutzler R. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1998, 143, 19-31.
http://dx.doi.org/10.1080/10426509808045481

33. Allinger N.L. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 8127-8134.
http://dx.doi.org/10.1021/ja00467a001

34. Nifantyev E.E., Rasadkina E.N., Yankovich I.V., Vasyanina L.K., Belsky V.K., Stash A.I. Heteroat. Chem. 1998, 9, 643-649.
http://dx.doi.org/10.1002/(SICI)1098-1071(1998)9:7<643::AID-HC8>3.0.CO;2-J

35. Nifant’ev E.E., Rasadkina E.N., Yankovich I.V., Vasyanina L.K., Belsky V.K., Stash A.I. Russ. J. Gen. Chem. 1999, 69, 32-38.

36. Nifant’ev E.E., Rasadkina E.N., Maslennikova V.I. Russ. J. Gen. Chem. 1999, 69, 1736-1757.

37. Noth H., Vetter H.J. Chem. Ber. 1965, 98, 1981-1987.
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19650980637

38. Stuebe C., Lankelma H.P. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 976-977.
http://dx.doi.org/10.1021/ja01586a027

39. Burgada R. Ann. Chim. 1963, 8, 351-370.

Прикрепленный файл	Размер
MHC2011_t04n04_311-323.pdf	1.06 Мб

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск