Синтез и свойства азафталоцианинов с 1,2,3,4-тетрагидропиразино[2,3-b]¬пиразиновыми фрагментами

К. Копецки, В. Новакова, М. Милетин, Л. Плистилова, П. Берка, П. Зимчик

Макрогетероциклы 2011 4(3) 171-176

Синтезированы азафталоцианины с 1,2,3,4-тетрагидропиразино[2,3-b]пиразиновыми фрагментами и их ZnII комплексы. Вследствие внутримолекулярного переноса заряда их мономерная форма не флуоресцирует в ДМФА и имеет низкий квантовый выход синглетного кислорода. В толуольных растворах проявляются эффекты агрегации.

MHC2011_t04n03_171-176.pdf (604.51 KB)

References

Click here to expand or collapse this section

1. The Porphyrin Handbook (Kadish K.M., Smith K.M., Guilard R., Eds.). Amsterdam: Academic Press, 1999, Vols. 1-20.

2. Handbook of Porphyrin Science (Kadish K.M., Smith K.M., Guilard R., Eds.). Singapore: World Scientific Publishing, 2010, Vols. 1-10.

3. Mørkved E.H., Afseth N.K., Zimcik P. J. Porphyrins Phthalocyanines 2007, 11, 130-138.
http://dx.doi.org/10.1142/S1088424607000175

4. Nyokong T., Antunes E. Photochemical and Photophysical Properties of Metallophthalocyanines. In: Handbook of Porphyrin Science (Kadish K.M., Smith K.M., Guilard R., Eds.) Singapore: World Scientific Publishing, 2010, Vol. 7, pp. 247-358.
http://dx.doi.org/10.1142/9789814307246_0006

5. Donzello M.P., Ou Z., Monacelli F., Ricciardi G., Rizzoli C., Ercolani C., Kadish K.M. Inorg. Chem. 2004, 43, 8626-8636.
http://dx.doi.org/10.1021/ic048909w

6. Zimcik P., Miletin M., Radilova H., Novakova V., Kopecky K., Svec J., Rudolf E. Photochem. Photobiol. 2010, 86, 168-175.
http://dx.doi.org/10.1111/j.1751-1097.2009.00647.x

7. Lo P.C., Huang J.D., Cheng D.Y.Y., Chan E.Y.M., Fong W.P., Ko W.H., Ng D.K.P. Chem. Eur. J. 2004, 10, 4831-4838.
http://dx.doi.org/10.1002/chem.200400462

8. Donzello M.P., Ou Z., Dini D., Meneghetti M., Ercolani C., Kadish K.M. Inorg. Chem. 2004, 43, 8637-8648.
http://dx.doi.org/10.1021/ic0489084

9. Dini D., Hanack M., Meneghetti M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 12691-12696.
http://dx.doi.org/10.1021/jp050519n

10. Martinez-Diaz M.V., de la Torre G., Torres T. Chem. Commun. 2010, 46, 7090-7108.
http://dx.doi.org/10.1039/c0cc02213f

11. Li N., Zhu M.F., Qu M.L., Gao X., Li X.W., Zhang W.D., Zhang J.Q., Ye J.S. J. Electroanal. Chem. 2011, 651, 12-18.
http://dx.doi.org/10.1016/j.jelechem.2010.11.012

12. Kopecky K., Novakova V., Miletin M., Kucera R., Zimcik P. Bioconjugate Chem. 2010, 21, 1872-1879.
http://dx.doi.org/10.1021/bc100226x

13. Novakova V., Zimcik P., Miletin M., Vachova L., Kopecky K., Lang K., Chábera P., Polívka T. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 2555-2563.
http://dx.doi.org/10.1039/b918546a

14. Jang C.K., Byun S.H., Kim S.H., Lee D.K., Jaung J.Y. J. Porphyrins Phthalocyanines 2009, 13, 794-797.
http://dx.doi.org/10.1142/S1088424609000991

15. Ried W., Tsiotis G. Liebigs Ann. Chem. 1988, 1197-1199.
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198819881217

16. Musil Z., Zimcik P., Miletin M., Kopecky K., Link M., Petrik P., Schwarz J. J. Porphyrins Phthalocyanines 2006, 10, 122-131.
http://dx.doi.org/10.1142/S1088424606000156

17. Michelsen U., Kliesch H., Schnurpfeil G., Sobbi A.K., Woehrle D. Photochem. Photobiol. 1996, 64, 694-701.
http://dx.doi.org/10.1111/j.1751-1097.1996.tb03126.x

18. Zimcik P., Miletin M., Musil Z., Kopecky K., Kubza L., Brault D. J. Photochem. Photobiol. A 2006, 183, 59-69.
http://dx.doi.org/10.1016/j.jphotochem.2006.02.022

19. Novakova V., Zimcik P., Kopecky K., Miletin M., Kuneš J., Lang K. Eur. J. Org. Chem. 2008, 3260-3263.
http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.200800317

20. Subara L. Synthesis of Model Water-Soluble Azaphthalocyanine Fluorescence Quencher. Diploma thesis. Charles University in Prague, Faculty of Pharmacy in Hradec Kralove, Hradec Kralove, 2010.

21. Mørkved E.H., Kjøsen H., Ossletten H., Erchak N. J. Porphyrins Phthalocyanines 1999, 3, 417-423.
http://dx.doi.org/10.1002/(SICI)1099-1409(199908/10)3:6/7<417::AID-JPP150>3.0.CO;2-F

22. Zimcik P., Miletin M., Ponec J., Kostka M., Fiedler Z. J. Photochem. Photobiol. A 2003, 155, 127-131.
http://dx.doi.org/10.1016/S1010-6030(02)00389-1

23. Kopecky K., Zimcik P., Novakova V., Miletin M., Musil Z., Stribna J. Dyes Pigment. 2008, 78, 231-238.
http://dx.doi.org/10.1016/j.dyepig.2007.12.009

24. Petrik P., Zimcik P., Kopecky K., Musil Z., Miletin M., Loukotova V. J. Porphyrins Phthalocyanines 2007, 11, 487-495.
http://dx.doi.org/10.1142/S1088424607000564

25. Stuzhin P.A. J. Porphyrins Phthalocyanines 1999, 3, 500-513.
http://dx.doi.org/10.1002/(SICI)1099-1409(199908/10)3:6/7<500::AID-JPP168>3.0.CO;2-9

26. Kopecky K., Šatinský D., Novakova V., Miletin M., Svoboda A., Zimcik P. Dyes Pigment. 2011, 91, 112-119.
http://dx.doi.org/10.1016/j.dyepig.2011.03.016

27. Kameyama K., Morisue M., Satake A., Kobuke Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4763-4766.
http://dx.doi.org/10.1002/anie.200501199

28. Boutorine A.S., Brault D., Takasugi M., Delgado O., Helene C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9469-9476.
http://dx.doi.org/10.1021/ja960062i

Прикрепленный файл	Размер
MHC2011_t04n03_171-176.pdf	604.51 кб

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск