Поведение окта(бензо-15-краун-5)замещенных металлофталоцианинов в полярных средах и иммобилизация их на твердых подложках

Е. В. Овсянникова,^a Н. Ф. Гольдшлегер,^b Н. М. Курочкина,^a В. Е. Баулин,^a,c А. Ю. Цивадзе,^a Н. М. Алпатова^a@

^aУчреждение Российской академии наук Институт физической химии и электрохимии им. А.Н. Фрумкина РАН, 119991

Москва, Россия

^bУчреждение Российской академии наук Институт проблем химической физики РАН, 142432 Черноголовка, Россия

^cУчреждение Российской академии наук Институт физиологически активных веществ РАН, 142432 Черноголовка, Россия

DOI: 10.6060/mhc2010.2-3.125

В работе исследовано поведение окта-(бензо-15-краун-5)-фталоцианинатов никеля (Nicr₈Pc) и кобальта (Cocr₈Pc) в смешанных растворителях и в полярных средах, в том числе в воде, и формирование с их участием композитов на ITO или кварце путем электростатической сборки, а также внедрения в матрицу бромида тетраоктиламмония. Показано, что комплексообразование между краун-фрагментами Mcr8Pc (M = Ni, Co) и катионами (Na⁺, K⁺ и ТБА⁺) обеспечивает таким фталоцианинам растворимость в полярной органической среде - пропилен карбонате. Предположено, что возможность растворения обусловлена наличием как большого числа заместителей, так и кислородного мостика между бензокраун-группой и фталоцианиновым макроциклом. Наличие спейсера обеспечивает подвижность краун-групп, которая в сочетании с их конформационной лабильностью дает возможность получения идентичных “стековых” структур Pc c участием К⁺ или ТБА⁺. В случае полярного неорганического растворителя (воды) наличие в растворе К⁺ приводит к растворению Mcr₈Pc (M = Ni, Co) с образованием устойчивых заряженных форм окта-краун-металлофталоцианинатов, что позволяет использовать их для создания композита из ультратонких слоев разноименно заряженных ионов - композиции К⁺/Mcr₈Pc- PSS⁻.

Ключевые слова: Окта-(бензо-15-краун-5)замещенные фталоцианинаты никеля и кобальта, растворение, гетероядерные комплексы, композиты, электростатическая сборка (LbL), тетраалкиламмониевые соли.

References:

Click here to expand or collapse this section

1. Leznoff C.C., Lever A.P.B. Phthalocyanines: Properties and Applications, Eds. New York: VCH, Vol. 1, 1989; Vol. 2, 1992; Vol. 3, 1993; Vol. 4, 1996.

2. TsivadzeA.Yu. Russ. Chem. Rev. 2004, 73, 5-23.
http://dx.doi.org/10.1070/RC2004v073n01ABEH000862

3. Logacheva N.M., Baulin V.E., TsivadzeA.Yu., Basova T.V. Sheludyakova L.A. Russ. Chem. Bull. 2008, 1467- 1476].
http://dx.doi.org/10.1007/s11172-008-0190-9

4. Pedersen C.J. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 2495-2596.
http://dx.doi.org/10.1021/ja00986a052

5. Pedersen C.J. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 391-394.
http://dx.doi.org/10.1021/ja00705a606

6. Selector S.L., Arslanov V.A., GorbunovaYu.G., Raitman O.A., Shenina L.S., Birin K.P., TsivadzeA.Yu. J. Porphyrins Phthalocyanines 2008, 12, 1154-1162.
http://dx.doi.org/10.1142/S1088424608000522

7. Kharisov B.I., Blanco L.M., Gorbunova Y.G., Kharissova O.V., TsivadzeA.Yu., Ortiz M.U. Synthesis and Reactivity in Inorganic, Metal-Organic, and Nano-Metal Chemistry 2009, 39, 247–249.

8. Lvov Y.M., Kamau G.N., Zhou D.-L., Rusling D.F. J. Colloid and Interface Sci. 1999, 212, 570-575.
http://dx.doi.org/10.1006/jcis.1998.6083

9. Li L.S., Jia Q.X., Li A.D.Q. Chem. Mater. 2002, 14, 1159-1165.
http://dx.doi.org/10.1021/cm010711b

10. Zucolotto V., Ferreira M., Cordeira M.R., Costantino C.J.L., Moreira W.C., OliveiroJr.O.N. Synth. Metals. 2003, 137, 945-946.
http://dx.doi.org/10.1016/S0379-6779(02)00942-6

11. Zucolotto V., Ferreira M., Cordeira M.R., Costantino C.J.L., Balogh D. T., Zanata A.R., Moreira W.C., Oliveira O.N. J. Phys. Chem. B. 2003, 107, 3733-3737.
http://dx.doi.org/10.1021/jp027573d

12. Shinbo K., Onishi K., Miyabayashi S., Takahashi K., Katagiri S., Kato K., Kaneko, F. Advincula R. C. Thin Solid Films 2003, 438-439, 177-181.
http://dx.doi.org/10.1016/S0040-6090(03)00730-2

13. Ding H., Zhang X., Ram M. K., Nicolini C. J. Colloid Interface Sci. 2005, 290, 166-171.
http://dx.doi.org/10.1016/j.jcis.2005.04.052

14. He C., Wu Y., Shi G., Duan W., Song W., Song Y. Organic Electronics 2007, 8, 198-205.
http://dx.doi.org/10.1016/j.orgel.2007.01.002

15. Locklin J., Shinbo K., Onishi K., Kaneko F., Bao Z., Advincula R.C. Chem. Mater. 2003, 15, 1404-1412.
http://dx.doi.org/10.1021/cm021073f

16. Doherty III W.J., Friedlein R., Salaneck W.R. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 2724-2729.
http://dx.doi.org/10.1021/jp0671289

17. Decher G., Hong J.D. Macromol. Chem., Macromol. Symp. 1991, 46, 321-327.
http://dx.doi.org/10.1002/masy.19910460145

18. Goldshleger N.F., Shestakov A.F., Ovsyannikova E.V., Alpatova N.M. Russ. Chem. Rev. 2008, 77, 815-835].
http://dx.doi.org/10.1070/RC2008v077n09ABEH003877

19. Gordon A.J., Ford R.A. A Handbook of Practical Data, Technique, and References. New York-London-Sydney- Toronto: Wiley & Sons, 1972. [Gordon A., Ford R. Sputnik Khimika. Moscow: Mir, 1976, in Russ.].

20. GorbunovaYu.G., Sin'ko P.S., Zhilov V.I., TsivadzeA.Yu., Dvorkin V.I. Koord. Khim. 1999, 25, 840-842 (in Russ.).

21. Kobayashi N., Togashi M., Osa T., Ishii K., Yamauchi S., Hino H. J. Amer. Chem. Soc. 1996, 118, 1073-1085.
http://dx.doi.org/10.1021/ja950929x

22. Huang C.J., Favre I., Moczydlowski E. J. General Physiology 2000, 115, 435-454.
http://dx.doi.org/10.1085/jgp.115.4.435

23. Marcus Y. Ion Solvation. Chichester, New York, Brisbane, Toronto, Singapore: Wiley & Sons, 1985. 306 p.

24. Sielken O.E., van Tilborg M.M., Rocks M.F.M., Hendriks R., Drenth W., Nolte R.J.M. J. Amer. Chem. Soc. 1987, 109, 4261-4265.
http://dx.doi.org/10.1021/ja00248a021

25. Marji D., Abbas K., Saymeh R., Taha Z. J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 1999, 34, 49-56.
http://dx.doi.org/10.1023/A:1008025626701

26. Koca A., Sağlam Ö.G., Gül A. MonatsheftefürChemie 2003, 134, 11–21 (in Germ.).
http://dx.doi.org/10.1007/s00706-002-0518-3

27. Sheng N., Zhang Y., Xu H., Bao M., Sun X., Jiang J.Z. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 3268–3275.
http://dx.doi.org/10.1002/ejic.200700148

28. Kadish K.M., Nakanishi T., Gürek A., Ahsen V., Yilmaz I. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 9817-9821.
http://dx.doi.org/10.1021/jp012636y

Прикрепленный файл	Размер
MHC2010_t03n02-03_125-133.pdf	1.49 Мб

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск