Синтез и экстракционная способность по отношению к пикратам щелочных металлов новых бис(бензокраун-эфиров) на основе дифенилгликольурила

А.Ю. Ляпунов, В.Н. Пастушок, Т.И. Кириченко, Е.Ю. Кулыгина, Л.С. Кикоть, Т.Ю. Богащенко и Н.Г. Лукьяненко^@

Физико-химический институт имени А.В. Богатского Национальной академии наук Украины, Одесса, 65080, Украина

DOI: 10.6060/mhc2010.1.86

Макрогетероциклы 2010 3(1) 86-92

Получен новый тип бис(бензокраун-эфиров), в которых два бензокраун-эфира соединены фрагментом
дифенилгликольурила. Бис(бензо-18-краун-6) образуется с хорошим выходом при реакции бис(цикло-метоксиметилен)дифенилгликольурила с бензо-18-краун-6 в полифосфорной кислоте (ПФК). Взаимодействие его с дибензо-18-краун-6 в этих же условиях приводит исключительно к полимерным продуктам. Реакция тетракис(хлорметил)дифенилгликольурила с дибензо-18-краун-6 в присутствии SnCl₄ в дихлорэтане приводит к образованию соответствующего бис(дибензо-18-краун-6). Изучена экстракция катионов щелочных металлов полученными соединениями из водной фазы в хлороформ. В сравнении с бензо-18-краун-6 и дибензо-18-краун-6 степень экстракции пикратов щелочных металлов полученными бис(бензокраун-эфирами) значительно выше.

References:

Click here to expand or collapse this section

1. Lehn J.-M. Supramolecular Chemistry, Concepts and Perspectives. Weinheim: Wiley-VCH, 1995. 281 p.

2. Steed J.W., Atwood J.L. Supramolecular Chemistry, 2nd ed. NewYork: Wiley, 2009. 990 p.

3. Schneider H.-J., Yatsimirsky A. Principles and Methods in Supramolecular Chemistry. Chichester: Wiley, 2000. 362 p.

4. Gokel, G. W. Crown Ethers and Cryptands. Cambridge: The Royal Society of Chemistry, 1991. 190 p.

5. Izatt R.M., Pawlak K., Bradshaw J.S. Chem. Rev. 1995, 95, 2529–2586.
http://dx.doi.org/10.1021/cr00039a010

6. Gokel G.W., Leevy W.M., Weber M.E. Chem. Rev. 2004, 104, 2723–2750.
http://dx.doi.org/10.1021/cr020080k

7. Huang F., Zakharov L.N., Rheingold A.L., Ashraf-Khorassani M., Gibson H.W. J. Org. Chem. 2005, 70, 809–813.
http://dx.doi.org/10.1021/jo048111u

8. Huang F., Gantzel P., Nagvekar D.S., Rheingold A.L., Gibson H.W. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7841–7844.
http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2006.09.022

9. An H., Bradshaw J. S., Izatt R. M., Yan Z. Сhem. Rev. 1994, 94, 939–991.
http://dx.doi.org/10.1021/cr00028a005

10. Rebek Jr. J., Costello T., Marshall L., Wattley R., Gadwood R. C., Onan K. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7481–7487.
http://dx.doi.org/10.1021/ja00311a043

11. Shinkai S., Ikeda M., Sugasaki A., Takeuchi M. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 494–503.
http://dx.doi.org/10.1021/ar000177y

12. Rowan A.E., Elemans J.A.A.W., Nolte R.J.M. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 995–1006.
http://dx.doi.org/10.1021/ar9702684

13. Wang Z.-G., Zhou B.-H., Chen Y.-F., Yin G.-D., Li Y.-T., Wu A.-X., Isaacs L. J. Org. Chem. 2006, 71, 4502–4508.
http://dx.doi.org/10.1021/jo0603375

14. Chiang P.-T, Cheng P.-N., Lin C.-F., Liu Y.-H., Lai C.-C., Peng S.-M, Chiu S.-H. Chem. Eur. J. 2006, 12, 865–876.
http://dx.doi.org/10.1002/chem.200500676

15. Polavarapu P., Melander H., Langer V., Gogoll A., Grennberg H. New J. Chem. 2008, 32, 643–651.
http://dx.doi.org/10.1039/b715208f

16. Reek J.N.H., Elemans J.A.A.W., de Gelder R., Beurskens P.T., Rowan A.E., Nolte R.J.M. Tetrahedron 2003, 59, 175–185.
http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4020(02)01480-1

17. Bogaschenko T., Basok S., Kulygina C., Lyapunov A., Lukyanenko N. Synthesis 2002, 2266–2270.
http://dx.doi.org/10.1055/s-2002-34853

18. Hof F., Palmer L.C., Rebek Jr. J. J. Chem. Ed. 2001, 78, 1519–1521.
http://dx.doi.org/10.1021/ed078p1519

19. Niele F.G.M., Nolte R.J.M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 172–177.
http://dx.doi.org/10.1021/ja00209a027

20. Sijbesma R.P., Nolte R.J.M. Rec. Trav. Chem. Pays-Bas. 1993, 112, 643–647.

21. Spartan'06, Wavefunction, Inc. Irvine, CA.

22. Liu Q.-S., Gong S.-L., Ding Y., Chen Y.-Y., Wu X.-J. Synlett 2004, 2385–2387.
http://dx.doi.org/10.1055/s-2004-832817

23. Lukyanenko N.G., Pastushok V.N., Tonya L.E., Kostyanovsky R.G. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1987, 1039-1042 (in Russ.).

24. Izatt R.M., Bradshaw J.S., Nielson S.A, Lamb J.D., Christensen J.J., Sen. D. Chem. Rev. 1985, 85, 271–339.
http://dx.doi.org/10.1021/cr00068a003

25. Hausner S.H., Striley C.A.F., Krause-Bauer J.A., Zimmer H. J. Org. Chem. 2005, 70, 5804–5817.
http://dx.doi.org/10.1021/jo050281z

26. Nakamura M., Yokono H., Tomita K., Ouchi M., Miki M., Dohno R. J. Org. Chem. 2002, 67, 3533–3536.
http://dx.doi.org/10.1021/jo0107148

27. Casnati A., Barboso S., Rouquette H., Schwing-Weill M.-J., Arnaud-Neu F., Dozol J.-F., Ungaro R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12182–12190.
http://dx.doi.org/10.1021/ja016597f

28. Luk'yanenko N.G., Pastushok V.N., Botoshanskii M.M., Fonar' M.S., Simonov Yu.A. Zh. Neorg. Khim. 2006, 51, 2018–2025 (in Russ.) [Russ. J. Inorg. Chem. 2006, 51, 1900–1907 (Engl.)].
http://dx.doi.org/10.1134/S0036023606120102

Прикрепленный файл	Размер
MHC2010_t03n01_86-92.pdf	908.24 кб

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск