Журнал "Макрогетероциклы"

М. А. Громова,^a Ю. В. Харитонов,^b Т. С. Голубева,^с Э. Э. Шульц^b@ 

^aФедеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования Новосибирский государственный педагогический университет, 630126 Новосибирск, Россия

^bНовосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова Сибирского отделения Российской академии наук, 630090 Новосибирск, Россия

^сФедеральное государственное бюджетное научное учреждение Федеральный исследовательский центр Институт цитологии и генетики Сибирского отделения Российской академии наук, 630090 Новосибирск, Россия

^@E-mail: schultz@nioch.nsc.ru

 

DOI: 10.6060/mhc210945s
Макрогетероциклы 2021 14(3) 231-239

 

Описано получение макроциклических дипептидов, содержащих фрагменты 1,2,3-триазола и трициклического дитерпеноида пимаранового типа. Процесс включаeт синтез азидодитерпеноида по реакции кросс-сочетания изопимаровой кислоты с 1-азидо-2-иодбензолом, получение небольшой библиотеки алкинилзамещенных дипептидов с различной аминокислотной последовательностью (Gly-Gly, Gly-Val, Val-Gly и Val-Val) и внутримолекулярную реакцию азид-алкинового циклоприсоединения. Предложенный подход показал высокую химическую эффективность и привел к образованию макроциклических соединений с хорошими выходами. Показано, что выход продуктов макроциклизации зависит от строения аминокислот в дипептидном фрагменте. С помощью МТТ теста получены данные о цитотоксичности новых соединений. Установлено, что введение дипептидного фрагмента в структуру изопимаровой кислоты и макроциклизация оказывают значительное влияние на токсичность в отношении опухолевых клеток человека MCF-7, DU-145.