Журнал "Макрогетероциклы"

А. А. Отлётов,^@1 В. В. Веретенников, А. П. Мерлян, Е. Н. Иванов, Я. Е. Филиппова, Ю. А. Жабанов,^@2 М. К. Исляйкин^@3

НИИ Макрогетероциклических соединений, Ивановский государственный химико-технологический университет, 153000 Иваново, Россия

^@1E-mail: arseney_otlyotov@mail.ru

^@2E-mail: zhabanov@gmail.com

^@3E-mail: islyaikin@isuct.ru

DOI: 10.6060/mhc190443o

Макрогетероциклы 2019 12(2) 209-214

С помощью DFT расчетов в приближении B3LYP/pcseg-2 изучены семнадцать таутомеров гемигексафиразина. Таутомер симметрии D_3h является наиболее энергетически выгодным, причем его превращения в другие таутомеры практически невозможны из-за высоких энергетических барьеров (более 50 кДж/моль). Энергия водородных связей была оценена с помощью расчетов в приближениях NBO и QTAIM. Согласно результатам NBO-анализа, суммарная энергия внутримолекулярных водородных связей имеет наименьшее значение для наиболее энергетически выгодного D_3h mаутомера молекулы. Ароматичность D_3h и C_3h таутомеров гемигексафиразина и его тиадиазол-аннелированного аналога была описана с использованием трёх критериев ароматичности: NICS, HOMA и FLU. Согласно результатам расчётов, молекулы обнаруживают сходные тенденции в изменении суммарной энергии внутримолекулярных водородных связей и ароматичности. 

С полным текстом статьи можно ознакомиться на английской версии сайта