Новости

Web of Knowledge определил Импакт фактор журнала Макрогетероциклы за 2017 год: 1.086 (JCR 2017).

SCImago Journal & Country Rank

ISSN 1998-9539

Нитропроизводные бензоазакраун-эфиров: синтез, строение и комплексообразование с катионами металлов, аммония и анионом фтора

С. Н. Дмитриева,a Н. А. Курчавов,a Л. Г. Кузьмина,b А. И. Ведерников,a М. В. Чуракова,a С. К. Сазонов,a Дж. А. К. Ховард,с С. П. Громовa,d@

aЦентр фотохимии РАН, ФНИЦ «Кристаллография и фотоника» РАН, 119421 Москва, Российская Федерация

bИнститут общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН, 119991 Москва, Российская Федерация

cУниверситет Дарема, Химический факультет, DH1 3LE Дарем, Великобритания

dМосковский государственный университет им. М.В. Ломоносова, Химический факультет, 119991 Москва, Российская Федерация

@E-mail: spgromov@mail.ru

 

DOI: 10.6060/mhc181218g

 

Разработан метод синтеза нитробензоазакраун-эфиров реакцией N-деметилирования нитропроизводных N-метилбензоазакраун-эфиров под действием иодида аммония, позволяющий получать бензоазакраун-эфиры с выходами 95–100 %. Установлена пространственная структура и найдены комплексообразующие характеристики нитробензоазакраун-эфиров по отношению к катионам щелочных и щелочноземельных металлов, ионам аммония, а также аниону фтора с использованием методов РСА и спектроскопии ЯМР 1H. Показано, что устойчивость комплексов типа “гость–хозяин” нитробензоазакраун-эфиров с катионами металлов и аммония в MeCN-d3 ниже устойчивости соответствующих комплексов N-алкилзамещенных аналогов с тем же размером макроцикла. Установлено, что нитробензоазакраун-эфиры способны связывать анион фтора в DMSO-d6 и MeCN-d3 за счет образования водородной связи с NH-фрагментом макроцикла.