Pd(0)-Катализируемое аминирование в синтезе бициклических соединений, содержащих триазациклоалкановые и флуорофорные фрагменты

А. Д. Аверин,^a^,^b^@ Н. М. Черниченко,^a В. Н. Шевчук,^a О. А. Малошицкая,^a Ф. Дена,^c И. П. Белецкая^a^,^b

^aМосковский государственный университет им. М.В. Ломоносова, Химический факультет, 119991 Москва, Россия

^bИнститут физической химии и электрохимии им. А.Н. Фрумкина РАН, 119071 Москва, Россия

^cИнститут молекулярной химии Университета Бургундии и Франш-Конте, 21000 Дижон, Франция

DOI: 10.6060/mhc171255a

Макрогетероциклы 2018 11(2) 141-149

Показана возможность прямого введения одной дансильной флуорофорной группы в молекулу 1,4,7-триазациклононана (ТАЦН) и 1,5,9-триазациклододекана (ТАЦД) с последующей модификацией триазациклов двумя бромбензильными заместителями. Полученные соединения использованы в Pd(0)-катализируемой макроциклизации с 1,13-диаза-4,7,10-триоксатридеканом с образованием соответствующих криптандов. С использованием альтернативного подхода через ТАЦН с аминальной защитой были синтезированы бициклы, содержащие нафтильный и акридинильный флуорофоры. Продемонстрирована возможность получения тетрациклических соединений различного строения исходя из N,N’,N”-трис(3-бромбензил) замещенного ТАЦН. Три криптанда исследованы в качестве флуоресцентных детекторов катионов металлов и показана их возможность выступать в качестве молекулярных проб на катионы Cu(II) и Al(III) за счет полного тушения флуоресценции в присутствии данных металлов.

С полным текстом статьи можно ознакомиться на английской версии сайта

References:

Click here to expand or collapse this section

1. Kumar M., Kumar N., Bhalla V., Singh H., Sharma P.R., Kaur T. Org. Lett. 2011, 13, 1422.
https://doi.org/10.1021/ol2001073

2. Ho I.-T., Haung K.-Ch., Chung W.-Sh. Chem. Asian. J. 2011, 6, 2738.
https://doi.org/10.1002/asia.201100023

3. Kumar M., Kumar N., Bhalla V. Dalton Trans. 2012, 41, 10189.
https://doi.org/10.1039/c2dt31081c

4. Li M., Lu H.-Y., Liu R.-L., Chen J.-D., Chen Ch.-F. J. Org. Chem. 2012, 77, 3670.
https://doi.org/10.1021/jo3002744

5. Mewis R.E., Archibald S.J. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 1686.
https://doi.org/10.1016/j.ccr.2010.02.025

6. Simecek J., Zemek O., Hermann P., Wester H.-J., Notni J. ChemMedChem 2012, 7, 1375.
https://doi.org/10.1002/cmdc.201200261

7. Fujiwara M., Matsushita T., Wakita H. Anal. Sci. 1991, 7, 321.
https://doi.org/10.2116/analsci.7.Supple_321

8. Barreto J., Venkatachalam T.K., Joshi T., Krehe U., Forsyth C.M., Reutens D., Spiccia L. Polyhedron 2013, 52, 128.
https://doi.org/10.1016/j.poly.2012.10.029

9. Zeng Z., Torriero A.A.J., Bond A.M., Spiccia L. Chem. Eur. J. 2010, 16, 9154.
https://doi.org/10.1002/chem.201000882

10. Lee M.H., Kim H.J., Yoon S., Park N., Kim J.S. Org. Lett. 2008, 10, 213.
https://doi.org/10.1021/ol702558p

11. Tharamaraj V., Pitchumani K. Anal. Chim. Acta 2012, 751, 171.
https://doi.org/10.1016/j.aca.2012.09.016

12. Metivier R., Leray I., Valeur B. Chem. Eur. J. 2004, 10, 4480.
https://doi.org/10.1002/chem.200400259

13. Roper E.D., Talonov V.S., Gorbunova M.G. Anal. Chem. 2007, 79, 1983.
https://doi.org/10.1021/ac061387c

14. Chen Q.-Y., Chen C.-F. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 165.
https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2004.10.169

15. Averin A.D., Uglov A.N., Beletskaya I.P. Chem. Lett. 2008, 37, 1074.
https://doi.org/10.1246/cl.2008.1074

16. Averin A.D., Shukhaev A.V., Buryak A.K., Denat F., Guilard R., Beletskaya I.P. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3950.
https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2008.04.045

17. Yakushev A.A., Averin A.D., Maloshitskaya O.A., Syrbu S.A., Koifman O.I., Beletskaya I.P. Mendeleev Commun. 2016, 26, 199.
https://doi.org/10.1016/j.mencom.2016.04.006

18. Ukai T., Kawazura H., Ishii Y., Bonnet J.J., Ibers J.A. J. Organomet. Chem. 1974, 65, 253.
https://doi.org/10.1016/S0022-328X(00)91277-4

19. Roger M., Patinec V., Bourgeois M., Tripier R., Triki S., Handel H. Tetrahedron 2012, 68, 5637.
https://doi.org/10.1016/j.tet.2012.04.057

20. Uglov A.N., Zubrienko G.A., Abel A.S., Averin A.D., Maloshitskaya O.A., Bessmertnykh-Lemeune A., Denat F., Beletskaya I.P. Heterocycles 2014, 88, 1213.
https://doi.org/10.3987/COM-13-S(S)87

21. Yakushev A.A., Chernichenko N.M., Anokhin M.V., Averin A.D., Buryak A.K., Denat F., Beletskaya I.P. Molecules 2014, 19, 940.
https://doi.org/10.3390/molecules19010940

22. Kobelev S.M., Averin A.D., Buryak A.K., Denat F., Guilard R., Beletskaya I.P. Heterocycles 2011, 82, 1447.

23. Kobelev S.M., Averin A.D., Buryak A.K., Vovk A.I., Kukhar V.P., Denat F., Guilard R., Beletskaya I.P. Heterocycles 2014, 90, 989.

24. Warmke H., Wiczk W., Ossowski T. Talanta 2000, 52, 449.
https://doi.org/10.1016/S0039-9140(00)00365-9

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск

Pd(0)-Катализируемое аминирование в синтезе бициклических соединений, содержащих триазациклоалкановые и флуорофорные фрагменты

References: